2-hydroxymethyl-2-methylchroman | 68118-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-2-methylchroman
• 英文别名: (2-methyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-yl)methanol；(2-methyl-3,4-dihydrochromen-2-yl)methanol
• CAS: 68118-01-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: IZDNTTWZMDCNJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-2-methylchroman 、 三氟乙酸酐 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到3,4-dihydro-2-methyl-2-trifluoroacetoxymethyl-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Arnone, Alberto; Bravo, Pierfrancesco; Ticozzi, Calimero, Gazzetta Chimica Italiana, 1987, vol. 117, # 4, p. 195 - 200

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯并二氢吡喃-2-羧酸 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 2-hydroxymethyl-2-methylchroman
  参考文献：
  名称：

  通过四个连续的钯催化反应高效合成2-甲基苯并二氢吡喃

  摘要：

  使用四个连续的Pd催化反应，可在四个步骤中完成对位2-甲基苯并二氢吡喃的对映选择性合成。为了更好地了解影响反应选择性的因素，还对关键的钯催化的两种不同底物的区域选择性芳基醚环的形成进行了研究。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.043

文献信息

• Baird, Kenneth J.; Grundon, Michael F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1820 - 1825
  作者：Baird, Kenneth J.、Grundon, Michael F.

  DOI：——

  日期：——
• BRAVO P.; TICOZZI C.; MAGGI D., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUNS <CCOM-A8>, 1976, NO 19, 789-790
  作者：BRAVO P.、 TICOZZI C.、 MAGGI D.

  DOI：——

  日期：——
• DAVID, MICHELE;SAULEAU, JEAN;SAULEAU, ARMELLE, C. R. ACAD. SCI., 305,(1987) N 4, 259-261
  作者：DAVID, MICHELE、SAULEAU, JEAN、SAULEAU, ARMELLE

  DOI：——

  日期：——
• BRAVO P.; TICOZZI C., J. HETEROCYCL. CHEM., 1978, 15, NO 6, 1051-1053
  作者：BRAVO P.、 TICOZZI C.

  DOI：——

  日期：——
• A highly efficient enantioselective synthesis of 2-methyl chromans via four sequential palladium-catalyzed reactions
  作者：Michael Palucki、Nobuyoshi Yasuda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.043

  日期：2005.2

  An enantioselective synthesis of substituted 2-methyl chromans was accomplished in four steps using four sequential Pd-catalyzed reactions. A study of the key palladium-catalyzed regioselective aryl ether ring formation of two different substrates was also carried out to better understand the factors which affect the selectivity of the reaction.

  使用四个连续的Pd催化反应，可在四个步骤中完成对位2-甲基苯并二氢吡喃的对映选择性合成。为了更好地了解影响反应选择性的因素，还对关键的钯催化的两种不同底物的区域选择性芳基醚环的形成进行了研究。