1-(2-amino-3,4,5-trichlorophenyl)-6-methoxynaphthalen-2-ol | 1424386-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-amino-3,4,5-trichlorophenyl)-6-methoxynaphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-(2-Amino-3,4,5-trichlorophenyl)-6-methoxynaphthalen-2-ol
• CAS: 1424386-64-0
• 化学式: C₁₇H₁₂Cl₃NO₂
• 分子量: 368.647
• InChiKey: FBUCYPRDPLRVCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氯硝苯 、 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以48%的产率得到1-(2-amino-3,4,5-trichlorophenyl)-6-methoxynaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属直接芳基化：卤代 2-Amino-2'-hydroxy-1,1'-biaryls 的合成和 DFT 计算的机理

  摘要：

  公开了一种用于合成卤化 2-氨基-2'-羟基-1,1'-联芳基的无过渡金属、区域选择性直接芳基-芳基键形成方法，该方法目前使用常规方法难以制备或难以制备. 在低温下将 ArMgX 添加到邻卤硝基苯中会生成瞬态 N,O-联芳基羟胺，该化合物在一锅中迅速发生 [3,3]- 或 [5,5]-σ 重排，形成 2-氨基-分别为 2'-羟基-1,1'-联芳基或 1-氨基-1'-羟基-4,4'-联芳基。全选择性由溶剂和温度的选择控制。这种直接芳基化过程也很容易扩展（1-10 mmol）。DFT 计算表明，从 N，

  DOI：

  10.1021/ja400897u

文献信息

• [EN] BIARYL COMPOUNDS AS ANTIMICROBIAL AND CHEMOTHERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS BIARYLE UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTIMICROBIENS ET CHIMIOTHÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV RICE WILLIAM M

  公开号：WO2017083702A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  In one aspect, the present disclosure provides diaryl compounds of the formula presented herein. The application also provides compositions and methods of treatment thereof. In some embodiments, these compounds are used in the treatment of bacterial infections or in the treatment of cancer.

  在某个方面，本发明提供了所述公式的二苯基化合物。该申请还提供了其组合物和治疗方法。在某些实施例中，这些化合物用于治疗细菌感染或癌症的治疗。
• BIARYL COMPOUNDS AS ANTIMICROBIAL AND CHEMOTHERAPEUTIC AGENTS
  申请人：WILLIAM MARSH RICE UNIVERSITY

  公开号：US20190202774A1

  公开（公告）日：2019-07-04

  In one aspect, the present disclosure provides diaryl compounds of the formula presented herein. The application also provides compositions and methods of treatment thereof. In some embodiments, these compounds are used in the treatment of bacterial infections or in the treatment of cancer.
• Transition-Metal-Free Direct Arylation: Synthesis of Halogenated 2-Amino-2′-hydroxy-1,1′-biaryls and Mechanism by DFT Calculations
  作者：Hongyin Gao、Daniel H. Ess、Muhammed Yousufuddin、László Kürti

  DOI：10.1021/ja400897u

  日期：2013.5.15

  of solvent and temperature. This direct arylation process is also readily scalable (1-10 mmol). DFT calculations suggest that from the N,O-biarylhydroxylamine intermediate there is a low-energy stepwise pathway that involves initial Mg-mediated N-O bond cleavage followed by pathway branching toward either [3,3]- or [5,5]-rearrangement products via C-C bond formation and rearomatization.

  公开了一种用于合成卤化 2-氨基-2'-羟基-1,1'-联芳基的无过渡金属、区域选择性直接芳基-芳基键形成方法，该方法目前使用常规方法难以制备或难以制备. 在低温下将 ArMgX 添加到邻卤硝基苯中会生成瞬态 N,O-联芳基羟胺，该化合物在一锅中迅速发生 [3,3]- 或 [5,5]-σ 重排，形成 2-氨基-分别为 2'-羟基-1,1'-联芳基或 1-氨基-1'-羟基-4,4'-联芳基。全选择性由溶剂和温度的选择控制。这种直接芳基化过程也很容易扩展（1-10 mmol）。DFT 计算表明，从 N，