5-bromo-3-hexylthiophene-2-carbaldehyde | 1616878-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-bromo-3-hexylthiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-Bromo-3-hexylthiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 1616878-18-2
• 化学式: C₁₁H₁₅BrOS
• 分子量: 275.209
• InChiKey: WBFSFEYZUANTMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-hexylthiophene-2-carbaldehyde 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 5'-(10-(2-ethylhexyl)-10H-phenothiazin-3-yl)-4-hexyl-[2,2'-bithiophene]-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  结构改性对吩噻嗪染料敏化太阳能电池性能的影响

  摘要：

  设计并合成了三种含吩噻嗪的新型染料DX1，DX2和DX3，用于染料敏化太阳能电池（DSSC）。三种染料的光物理，电化学和光伏性质已得到系统地研究。结果表明，具有0.5 mM鹅去氧胆酸（CDCA）的基于DX1的DSSC可获得5.69％的功率转换效率（PCE）。当将另一个缺电子的苯并噻二唑（BT）单元引入染料DX2和DX3的分子结构中时，吸收光谱将变宽。但是短路光电流密度（J sc由于电子传输受阻，器件的）降低，因此基于DX2的DSSC器件仅获得3.43％的PCE。此外，在DX3的吩噻嗪供体的氮原子上连接了具有高供电子能力的三苯胺（TPA）单元，从而提高了电子注入效率并减少了染料聚集。因此，改善了J sc，与基于DX2的染料相比，基于DX3的染料的PCE更高，为4.41％。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2015.05.012
• 作为产物：
  描述：

  3-己基噻吩 在 正丁基锂 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 27.33h， 生成 5-bromo-3-hexylthiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  结构改性对吩噻嗪染料敏化太阳能电池性能的影响

  摘要：

  设计并合成了三种含吩噻嗪的新型染料DX1，DX2和DX3，用于染料敏化太阳能电池（DSSC）。三种染料的光物理，电化学和光伏性质已得到系统地研究。结果表明，具有0.5 mM鹅去氧胆酸（CDCA）的基于DX1的DSSC可获得5.69％的功率转换效率（PCE）。当将另一个缺电子的苯并噻二唑（BT）单元引入染料DX2和DX3的分子结构中时，吸收光谱将变宽。但是短路光电流密度（J sc由于电子传输受阻，器件的）降低，因此基于DX2的DSSC器件仅获得3.43％的PCE。此外，在DX3的吩噻嗪供体的氮原子上连接了具有高供电子能力的三苯胺（TPA）单元，从而提高了电子注入效率并减少了染料聚集。因此，改善了J sc，与基于DX2的染料相比，基于DX3的染料的PCE更高，为4.41％。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2015.05.012

文献信息

• 一种有机光伏电池电子受体材料及其制备方法与应用
  申请人：南京邮电大学

  公开号：CN106810540A

  公开（公告）日：2017-06-09

  本发明公开了一种有机光伏电池电子受体材料及其制备方法与应用。该受体材料具有如下化学结构通式的化合物：，式中n为噻吩单元的重复数，n＝1‑6；A为R1、R2为相同或不同H、C1‑C30的烷基链、C1‑C30烷氧基链、C5‑C30环烷基、C2‑C30杂烷基链、O、N或S；*为连接位置。先制备含醛基端基的寡聚噻吩，通过醛基的缩合反应将强吸电子基团引入寡聚噻吩的两端，即可。本发明的受体材料光电性质可调，作为有机光伏电池的电子受体材料具有重要的应用潜力，而且制备方法简便、制备成本低廉、适用范围广。
• 2-Diphenylaminothiophene as the donor of porphyrin sensitizers for dye-sensitized solar cells
  作者：Yueqiang Wang、Lu Xu、Xiaodong Wei、Xin Li、Hans Ågren、Wenjun Wu、Yongshu Xie

  DOI：10.1039/c4nj00651h

  日期：——

  Four porphyrin dyes containing 2-diphenylaminothiophene were synthesized, and the 4-ethynylbenzoic acid based dye YQ1 exhibited the highest efficiency of 6.01%.

  合成了四种含有2-二苯胺噻吩的卟啉染料，其中基于4-乙炔基苯甲酸的染料YQ1表现出最高的效率，为6.01%。
• Effect of acceptor strength in new acceptor–donor–acceptor-type molecules on their miscibility with donor polymers for bulk-heterojunction fullerene-free solar cells
  作者：Seo Yeon Park、Gi Eun Park、Suna Choi、Ji Hyung Lee、Dae Hee Lee、Min Ju Cho、Dong Hoon Choi

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.07.010

  日期：2017.11

  91 eV for SP-IC and −3.97 eV for SP-TCF) are suitable as n-type molecules for PTB7-Th-based polymer solar cells. However, their morphologies in blend films with a conjugated donor polymer, Poly([2,6′-4,8-di(5-ethylhexylthienyl)benzo[1,2-b;3,3-b]dithiophene]3-fluoro-2[(2-ethylhexyl)carbonyl]thieno[3,4-b]thiophenediyl}) (PTB7-Th), exhibited considerable differences. The PTB7-Th:SP-IC blend film exhibited

  我们设计并合成了两种基于螺二芴（SP）的受体-施主-受体（A–D–A）型受体材料，分别用SP-IC和SP-TCF表示，它们的A–D–A结构包括3D四硫代螺螺双芴供体核心和2-（3-氧代-2,3-二氢-1 H-茚满-1-亚甲基）丙二腈（IC）或2-（3-氰基-4,5,5-三甲基呋喃-2 （5小时）-亚丙基）丙二腈（TCF）受体分别作为末端单元。它们的LUMO水平（对于SP-IC为-3.91 eV，对于SP-TCF为-3.97 eV）适合作为基于PTB7-Th的聚合物太阳能电池的n型分子。然而，它们在共轭施主聚合物，聚（[2,6'-4,8-​​二（5-乙基己基噻吩基）苯并[1,2-b; 3,3-b]二噻吩] 3-氟-2 [（2-乙基己基）羰基]噻吩并[3,4-b]噻吩二基}）（PTB7-Th）表现出相当大的差异。PTB7-Th：SP-IC混合膜比PTB7-Th：SP-TCF混合膜表现出更好的
• Low band gap disk-shaped donors for solution-processed organic solar cells
  作者：Keisuke Takemoto、Mutsumi Kimura

  DOI：10.1039/c4ra10347e

  日期：——

  Performance of pyrene-cored donors in BHJ solar cells is enhanced by introduction of rhodanine due to expansion of the light-harvesting area.

  在BHJ太阳能电池中，引入罗丹明可以增强芘作为核心的给体的性能，因为它扩大了光吸收区域。
• Pyranylidene/trifluoromethylbenzoic acid-based chromophores for dye-sensitized solar cells
  作者：Raquel Royo、Amelia Domínguez-Celorrio、Santiago Franco、Raquel Andreu、Jesús Orduna

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110566

  日期：2022.10

  enhancement of the molar extinction coefficient, being slightly when a hexyl chain is introduced in the thiophene ring, but does not modify the oxidation potential. For the preparation of derived solar cells an antiaggregant is essential in all cases. The photovoltaic performance is sensitive to the structural modification of the dye: the CF3 group and the hexyl chain of the thiophene spacer were shown

  报道了基于 4 H-亚吡喃基部分作为供体部分的五种染料的合成和光伏研究。带有/不带有乙炔基键的噻吩单元充当π-中继，苯甲酸充当带有/不带有三氟甲基的锚定基团。通过使用联合实验和理论方法分析它们的电化学和光学性质。三氟甲基基团的存在导致摩尔消光系数的提高，当在噻吩环中引入己基链时会略微提高，但不会改变氧化电位。 对于衍生太阳能电池的制备，抗聚集剂在所有情况下都是必不可少的。光伏性能对染料的结构改性很敏感：CF 3基团和噻吩间隔基的己基链显示可以提高效率。π-间隔区中缺乏三键会降低光伏效率，三氟甲基会导致染料负载量降低，但复合过程会减少。这些结果与进行的电化学阻抗谱研究一致。此外，有机染料还用荧光灯（室内条件）进行了测试，导致效率提高，最佳染料达到 36%。