3-[(E)-2-[4-[5-[4-[(E)-2-(2,4-diaza-3-boratricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaen-3-yl)ethenyl]phenyl]-3-hexylthiophen-2-yl]phenyl]ethenyl]-2,4-diaza-3-boratricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene | 1245706-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-[(E)-2-[4-[5-[4-[(E)-2-(2,4-diaza-3-boratricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaen-3-yl)ethenyl]phenyl]-3-hexylthiophen-2-yl]phenyl]ethenyl]-2,4-diaza-3-boratricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene
• CAS: 1245706-81-3
• 化学式: C₄₆H₄₂B₂N₄S
• 分子量: 704.554
• InChiKey: NFVCAJJWCTZFRX-QAVVBOBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.67
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)styryl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine 、 2,5-二溴-3-己基噻吩 在 二(三叔丁基膦)钯 aq. NaOH 作用下， 以 dioxane 、 H₂O 为溶剂， 以72%的产率得到3-[(E)-2-[4-[5-[4-[(E)-2-(2,4-diaza-3-boratricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaen-3-yl)ethenyl]phenyl]-3-hexylthiophen-2-yl]phenyl]ethenyl]-2,4-diaza-3-boratricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalyzed Dehydroborylation of Styrenes with Naphthalene-1,8-diaminatoborane [(dan)BH]: New Synthesis of Masked β-Borylstyrenes as New Phenylene–Vinylene Cross-coupling Modules

  摘要：

  苯乙烯衍生物在阳离子铑配合物存在下，与萘-1,8-二氨基硼烷[(dan)BH]进行脱氢硼化反应，以良好的产率得到了β-硼烷基苯乙烯衍生物。通过逐步交叉耦合反应，利用dan基团作为硼基的有效保护基，制备的具有氯或B(pin)基团的β-硼烷基苯乙烯能够用于合成高度共轭的分子。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.558

文献信息

• Rhodium-catalyzed Dehydroborylation of Styrenes with Naphthalene-1,8-diaminatoborane [(dan)BH]: New Synthesis of Masked β-Borylstyrenes as New Phenylene–Vinylene Cross-coupling Modules
  作者：Noriyuki Iwadate、Michinori Suginome

  DOI：10.1246/cl.2010.558

  日期：2010.6.5

  Styrene derivatives underwent dehydroborylation with naphthalene-1,8-diaminatoborane [(dan)BH] in the presence of a cationic rhodium complex, giving β-borylstyrene derivatives in good yields. Thus prepared β-borylstyrenes bearing a chlorine or B(pin) group on their aromatic rings were utilized for the synthesis of highly conjugated molecules through stepwise cross-coupling, taking advantage of the dan group as an effective protective group for a boronyl group.

  苯乙烯衍生物在阳离子铑配合物存在下，与萘-1,8-二氨基硼烷[(dan)BH]进行脱氢硼化反应，以良好的产率得到了β-硼烷基苯乙烯衍生物。通过逐步交叉耦合反应，利用dan基团作为硼基的有效保护基，制备的具有氯或B(pin)基团的β-硼烷基苯乙烯能够用于合成高度共轭的分子。