(Z)-4-styrylaniline | 19466-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-4-styrylaniline
• 英文别名: cis-para-aminostilbene；p-Amino-cis-stilben；cis-4-Aminostilbene；4-[(Z)-2-phenylethenyl]aniline
• CAS: 19466-67-2
• 化学式: C₁₄H₁₃N
• 分子量: 195.264
• InChiKey: VFPLSXYJYAKZCT-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-styrylaniline 在 吡啶 、 碘 、 苯 作用下， 生成 4H-1,3-噁嗪,2-(丁基硫代)-5,6-二氢-4,4,6-三甲基-
  参考文献：
  名称：

  Stoermer; Oehlert, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 1241

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-氨基二苯乙烯 以 环己烷 为溶剂， 生成 (Z)-4-styrylaniline
  参考文献：
  名称：

  反式邻-、-间-和-对-氨基芪的光化学

  摘要：

  报道了反式氨基二苯乙烯的三种位置异构体的光化学行为，并与未取代的反式二苯乙烯的光化学行为进行了比较。对位异构体的吸收光谱显示出单一的强长波长带；然而，由于构型相互作用，间位和邻位异构体显示出两个强度较低的谱带。所有三种异构体都是荧光的，并且它们的荧光最大值显示出类似的溶剂引起的位移。对位异构体的荧光速率常数大于邻位或间位异构体的荧光速率常数。对位异构体具有短的单线态寿命和高的光异构化量子产率，类似于反式二苯乙烯。相比之下，邻位异构体和间位异构体的单线态寿命长，光异构化量子产率低。对位异构体的异构化是一个单线态过程，而邻位异构体和间位异构体的异构化是一个三重态过程。正交和元的单线态扭转势垒的下限...

  DOI：

  10.1021/ja992335q

文献信息

• A simple and efficient <i>in situ</i> generated copper nanocatalyst for stereoselective semihydrogenation of alkynes
  作者：Byoung Yong Park、Taeho Lim、Min Su Han

  DOI：10.1039/d1cc02685b

  日期：——

  aryl–alkyl, and aliphatic alkynes were selectively reduced to (Z)-alkenes affording up to 99% isolated yield. The semihydrogenation of terminal alkynes to alkenes and gram-scale applications were also reported. In addition to eliminating catalyst preparation, the proposed approach is simple and practical and serves as a suitable alternative method to the conventional Lindlar catalyst.

  开发一种简单、有效且实用的 ( Z ) 炔烃选择性半氢化方法被认为是有机实验室规模易于获得的应用所必需的。在本文中，炔烃的( Z )-选择性半氢化反应是使用铜纳米催化剂实现的，该催化剂通过将氨硼烷添加到硫酸铜的乙醇溶液中而原位生成。不同类型的炔烃，包括芳基-芳基、芳基-烷基和脂肪族炔烃被选择性地还原为 ( Z)-烯烃的分离产率高达 99%。还报道了末端炔烃半氢化成烯烃和克级应用。除了不需要催化剂制备外，所提出的方法简单实用，可作为传统 Lindlar 催化剂的合适替代方法。
• Bis(bipyridine) ruthenium(<scp>ii</scp>) bis(phosphido) metalloligand: synthesis of heterometallic complexes and application to catalytic (<i>E</i>)-selective alkyne semi-hydrogenation
  作者：Shin Takemoto、Manami Kitamura、Shuhei Saruwatari、Atsutaka Isono、Yoko Takada、Rie Nishimori、Mina Tsujiwaki、Naoki Sakaue、Hiroyuki Matsuzaka

  DOI：10.1039/c8dt04646h

  日期：——

  The first phosphido derivative of the bis(bipyridine) ruthenium(II) fragment, cis-[(bpy)2Ru(PPh2)2] ([RuP2]), has been developed and applied as a P-donor metalloligand to form new Ru–Rh, Ru–Ir and Ru2Cu2 heterometallic complexes. The Ru–Ir hydride complex [([RuP2])IrH(NCMe)3][BF4]2 exhibits significant catalytic activity for (E)-selective semi-hydrogenation of alkynes.

  已开发出双（联吡啶）钌（II）片段的第一个磷酸衍生物，顺式-[（bpy）2 Ru（PPh 2）2 ]（[RuP 2 ]），并用作P-供体金属配体形成新的Ru–Rh，Ru–Ir和Ru 2 Cu 2杂金属配合物。Ru-Ir氢化物络合物[（[RuP 2 ]）IrH（NCMe）3 ] [BF 4 ] 2对炔烃的（E）-选择性半加氢反应显示出显着的催化活性。
• Monodisperse nickel-nanoparticles for stereo- and chemoselective hydrogenation of alkynes to alkenes
  作者：Kathiravan Murugesan、Ahmad S. Alshammari、Manzar Sohail、Matthias Beller、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1016/j.jcat.2018.12.018

  日期：2019.2

  Here, we report the use of monosaccharides for the preparation of novel nickel nanoparticles (NP), which constitute selective hydrogenation catalysts. For example, immobilization of fructose and Ni(OAc)2 on silica and subsequent pyrolysis under inert atmosphere produced graphitic shells encapsulated Ni-NP with uniform size and distribution. Interestingly, fructose acts as structure controlling compound

  在这里，我们报告了使用单糖制备新型镍纳米颗粒（NP）的方法，这些镍纳米颗粒构成了选择性加氢催化剂。例如，将果糖和Ni（OAc）2固定在二氧化硅上，然后在惰性气氛下进行热解，制成了石墨壳，其包裹的Ni-NP具有均匀的尺寸和分布。有趣的是，果糖充当结构控制化合物以生成特定的石墨层和单分散NP的形成。所得的稳定且可重复使用的催化剂允许以高收率和选择性将官能化和结构多样的炔烃进行立体和化学选择性半氢化反应。
• Ligand-Controlled Cobalt-Catalyzed Transfer Hydrogenation of Alkynes: Stereodivergent Synthesis of <i>Z</i>- and <i>E-</i>Alkenes
  作者：Shaomin Fu、Nan-Yu Chen、Xufang Liu、Zhihui Shao、Shu-Ping Luo、Qiang Liu

  DOI：10.1021/jacs.6b04271

  日期：2016.7.13

  Herein, we report a novel cobalt-catalyzed stereodivergent transfer hydrogenation of alkynes to Z- and E-alkenes. Effective selectivity control is achieved based on a rational catalyst design. Moreover, this mild system allows for the transfer hydrogenation of alkynes bearing a wide range of functional groups in good yields using catalyst loadings as low as 0.2 mol %. The general applicability of this

  在此，我们报告了一种新型的钴催化的炔烃立体发散转移氢化反应生成 Z-和 E-烯烃。基于合理的催化剂设计实现有效的选择性控制。此外，这种温和的系统允许使用低至 0.2 mol% 的催化剂负载量以良好的产率对带有广泛官能团的炔烃进行转移氢化。该程序的普遍适用性通过合成 50 多种具有良好化学和立体选择性的烯烃而突出。初步机理研究表明，E-烯烃产物是通过连续炔烃氢化得到 Z-烯烃中间体，然后是 Z 到 E 烯烃异构化过程产生的。
• A Mild Chemoselective Ru-Catalyzed Reduction of Alkynes, Ketones, and Nitro Compounds
  作者：Tobias Schabel、Christian Belger、Bernd Plietker

  DOI：10.1021/ol401185t

  日期：2013.6.7

  The chemoselective reduction of alkyne, ketones, or nitro groups using (Ph3P)3RuCl2 as an inexpensive catalyst and Zn/water as a stoichiometric reductant is reported. Depending on the nature of the additive and the temperature, good chemoselectivities were observed allowing, e.g., for the selective reduction of a nitro group in the presence of a ketone or an alkyne.

  报道了使用（Ph 3 P）3 RuCl 2作为廉价催化剂和Zn /水作为化学计量还原剂的炔，酮或硝基的化学选择性还原。取决于添加剂的性质和温度，观察到良好的化学选择性，例如允许在酮或炔烃的存在下选择性还原硝基。