methyl (2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-{4-[(3'-hydroxy-3-oxo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthen]-6'-yloxy)methyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}propanoate | 1228188-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl (2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-{4-[(3'-hydroxy-3-oxo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthen]-6'-yloxy)methyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-3-[4-[(6'-hydroxy-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-3'-yl)oxymethyl]triazol-1-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1228188-77-9
• 化学式: C₃₂H₃₀N₄O₉
• 分子量: 614.612
• InChiKey: NKAKEEBEZBZYJT-HKIGIVDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  o-propargylfluorescein 、 (S)-methyl 3-azido-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到methyl (2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-{4-[(3'-hydroxy-3-oxo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthen]-6'-yloxy)methyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}propanoate
  参考文献：
  名称：

  点击化学到荧光氨基酯：合成和光谱研究

  摘要：

  通过将不同的荧光团（荧光素、丹磺酰、4-硝基-2,1,3-苯并恶二唑、香豆素和苯并噻二唑）引入丝氨酸、赖氨酸或苯丙氨酸。新合成的荧光氨基酯显示出类似于其天然荧光团的光谱特性，在可见光区（420-520 nm）具有高量子产率和荧光。稳态和时间分辨研究表明，苯并噻二唑衍生物 22-25 是研究蛋白质动力学或分子相互作用的有前途的探针，尤其是在细胞中，因为它们在可见光区发射、量子产率高且相对较长寿命（14.7-18.3 ns）。而且，7-羟基香豆素取代氨基酯27的荧光对溶剂的性质和pH值非常敏感。这种化合物似乎是一种合适的 pH 敏感氨基酸，用于探测细胞隔室中的局部 pH。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000042

文献信息

• Click Chemistry to Fluorescent Amino Esters: Synthesis and Spectroscopic Studies
  作者：Chun Li、Etienne Henry、Naresh Kumar Mani、Jie Tang、Jean-Claude Brochon、Eric Deprez、Juan Xie

  DOI：10.1002/ejoc.201000042

  日期：2010.4

  A new series of fluorescent amino esters have successfully been prepared by click chemistry by introducing different fluorophores (fluorescein, dansyl, 4-nitro-2,1,3-benzoxadiazole, coumarin and benzothiadiazole) into the side-chain of either serine, lysine or phenylalanine. The newly synthesized fluorescent amino esters displayed spectroscopic properties similar to their native fluorophores, with

  通过将不同的荧光团（荧光素、丹磺酰、4-硝基-2,1,3-苯并恶二唑、香豆素和苯并噻二唑）引入丝氨酸、赖氨酸或苯丙氨酸。新合成的荧光氨基酯显示出类似于其天然荧光团的光谱特性，在可见光区（420-520 nm）具有高量子产率和荧光。稳态和时间分辨研究表明，苯并噻二唑衍生物 22-25 是研究蛋白质动力学或分子相互作用的有前途的探针，尤其是在细胞中，因为它们在可见光区发射、量子产率高且相对较长寿命（14.7-18.3 ns）。而且，7-羟基香豆素取代氨基酯27的荧光对溶剂的性质和pH值非常敏感。这种化合物似乎是一种合适的 pH 敏感氨基酸，用于探测细胞隔室中的局部 pH。