(E)-N-(2-(3,4-dimethoxystyryl)phenyl)-1-naphthamide | 1262501-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-N-(2-(3,4-dimethoxystyryl)phenyl)-1-naphthamide
• 英文别名: N-[2-[(E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]phenyl]naphthalene-1-carboxamide
• CAS: 1262501-23-4
• 化学式: C₂₇H₂₃NO₃
• 分子量: 409.485
• InChiKey: YHHUDOQXLJJWPE-JQIJEIRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-iodophenyl)-1-naphthamide 、 3,4-二甲氧基苯乙烯 在 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以27%的产率得到(E)-N-(2-(3,4-dimethoxystyryl)phenyl)-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  Challenges associated with the synthesis of unusual o-carboxamido stilbenes by the Heck protocol: Intriguing substituent effects, their toxicological and chemopreventive implications

  摘要：

  通过 Heck 反应协议合成的十四种不寻常的邻羧酰胺基二苯乙烯揭示了与具有机制含义的引人注目的取代基效应相关的惊人复杂性。意外的细胞毒性和化学预防特性似乎也依赖于取代基。例如，尽管具有 4-甲氧基取代基的二苯乙烯 15d 对 HT29 结肠癌细胞表现出细胞毒性，其 IC50 为 4.9 μM，但 3,4-二甲氧基衍生物（15c）无活性。有趣的是，观察到 3,5-二甲氧基衍生物（15e）在 WRL-68 胎肝细胞中表现出显著的化学预防活性，超过了黄金标准，白藜芦醇。需要比 15e 高 5 倍的白藜芦醇浓度才能产生可比较的 NQO1 升高。

  DOI：

  10.1039/c0ob00296h

文献信息

• Challenges associated with the synthesis of unusual o-carboxamido stilbenes by the Heck protocol: Intriguing substituent effects, their toxicological and chemopreventive implications
  作者：Chin Hui Kee、Azhar Ariffin、Khalijah Awang、Koichi Takeya、Hiroshi Morita、Salmaan Inayat Hussain、Kok Meng Chan、Pauline J. Wood、Michael D. Threadgill、Chuan Gee Lim、SeikWeng Ng、Jean Frédéric F. Weber、Noel F. Thomas

  DOI：10.1039/c0ob00296h

  日期：——

  The syntheses of fourteen unusual o-carboxamido stilbenes by the Heck protocol revealed surprising complexity related to intriguing substituent effects with mechanistic implications. The unexpected cytotoxic and chemopreventive properties also seem to be substituent dependent. For example, although stilbene 15d (with a 4-methoxy substituent) showed cytotoxicity on HT29 colon cancer cells with an IC50 of 4.9 μM, the 3,4-dimethoxy derivative (15c) is inactive. It is interesting to observe that the 3,5-dimethoxy derivative (15e) showed remarkable chemopreventive activity in WRL-68 fetal hepatocytes, surpassing the gold standard, resveratrol. The resveratrol concentration needed to be 5 times higher than that of 15e to produce comparable elevation of NQO1.

  通过 Heck 反应协议合成的十四种不寻常的邻羧酰胺基二苯乙烯揭示了与具有机制含义的引人注目的取代基效应相关的惊人复杂性。意外的细胞毒性和化学预防特性似乎也依赖于取代基。例如，尽管具有 4-甲氧基取代基的二苯乙烯 15d 对 HT29 结肠癌细胞表现出细胞毒性，其 IC50 为 4.9 μM，但 3,4-二甲氧基衍生物（15c）无活性。有趣的是，观察到 3,5-二甲氧基衍生物（15e）在 WRL-68 胎肝细胞中表现出显著的化学预防活性，超过了黄金标准，白藜芦醇。需要比 15e 高 5 倍的白藜芦醇浓度才能产生可比较的 NQO1 升高。