ethyl 2-bromo-3,4-dihydro-4-methyl-3-oxo-2H-1,4-benzoxazine-7-carboxylate | 1038478-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: ethyl 2-bromo-3,4-dihydro-4-methyl-3-oxo-2H-1,4-benzoxazine-7-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-bromo-4-methyl-3-oxo-1,4-benzoxazine-7-carboxylate；ethyl 2-bromo-4-methyl-3-oxo-1,4-benzoxazine-7-carboxylate
• CAS: 1038478-77-1
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₄
• 分子量: 314.136
• InChiKey: PAEDYVCLVJINFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-bromo-3,4-dihydro-4-methyl-3-oxo-2H-1,4-benzoxazine-7-carboxylate 在 barium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以94%的产率得到ethyl 2-hydroxy-4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-（苄基氨基）-2 H -1,4-苯并恶嗪-3（4 H）-ones和2-Bromo-2 H -1,4-苯并恶嗪-3（4 H）-ones的开环

  摘要：

  取代的2-（苄氨基）-2 H -1,4-苯并恶嗪-3（4 H）-在碱性和酸性条件下不稳定，并经历苯并恶嗪酮环的打开。2-Bromo-2 H -1,4-苯并恶嗪-3（4 H）-在碱性条件下表现出相似的降解，而在C（2）处取代Br则得到2-羟基-2 H -1,4-苯并恶嗪仅在弱碱性条件下观察到-3（4 H）-one。提出了开环和降解为2-氨基苯酚衍生物的机理。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890069
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,4-dihydro-4-methyl-3-oxo-2H-1,4-benzoxazine-7-carboxylate 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到ethyl 2-bromo-3,4-dihydro-4-methyl-3-oxo-2H-1,4-benzoxazine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-（苄基氨基）-2 H -1,4-苯并恶嗪-3（4 H）-ones和2-Bromo-2 H -1,4-苯并恶嗪-3（4 H）-ones的开环

  摘要：

  取代的2-（苄氨基）-2 H -1,4-苯并恶嗪-3（4 H）-在碱性和酸性条件下不稳定，并经历苯并恶嗪酮环的打开。2-Bromo-2 H -1,4-苯并恶嗪-3（4 H）-在碱性条件下表现出相似的降解，而在C（2）处取代Br则得到2-羟基-2 H -1,4-苯并恶嗪仅在弱碱性条件下观察到-3（4 H）-one。提出了开环和降解为2-氨基苯酚衍生物的机理。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890069

文献信息

• Ring Opening of 2-(Benzylamino)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-ones and 2-Bromo-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-ones
  作者：Janez Ilaš、Danijel Kikelj

  DOI：10.1002/hlca.200890069

  日期：2008.4

  Substituted 2-(benzylamino)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-ones are unstable under alkaline and acidic conditions, undergoing opening of the benzoxazinone ring. 2-Bromo-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-ones show similar degradation under alkaline conditions, while replacement of Br at C(2) to give 2-hydroxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-ones was observed only under mild alkaline conditions. Mechanisms of ring opening and degradation

  取代的2-（苄氨基）-2 H -1,4-苯并恶嗪-3（4 H）-在碱性和酸性条件下不稳定，并经历苯并恶嗪酮环的打开。2-Bromo-2 H -1,4-苯并恶嗪-3（4 H）-在碱性条件下表现出相似的降解，而在C（2）处取代Br则得到2-羟基-2 H -1,4-苯并恶嗪仅在弱碱性条件下观察到-3（4 H）-one。提出了开环和降解为2-氨基苯酚衍生物的机理。