2-phenylthio-N-carbomethoxy-5-hydroxypiperidine | 828699-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-phenylthio-N-carbomethoxy-5-hydroxypiperidine
• 英文别名: Methyl 5-hydroxy-2-(phenylsulfanyl)piperidine-1-carboxylate；methyl 5-hydroxy-2-phenylsulfanylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 828699-67-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃S
• 分子量: 267.349
• InChiKey: UATLLJBKUVJICC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯磺酸苯酯 、 2-phenylthio-N-carbomethoxy-5-hydroxypiperidine 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  C(6)-Alkylation of 3-Hydroxypiperidine via Reductive and Homolytic Cleavage of N,S-Acetals

  摘要：

  N-Carboxymethyl 3-hydroxypiperidine (6) 通过 N,S-乙缩醛 8a 与萘化锂（LN）的还原裂解在 C(6)处发生取代反应，并通过不同的亲电体捕获生成的碳阴离子中间体 9，从而得到加合物 10。N,S-乙缩醛 8a 还会发生 C-S 均解，由此产生的自由基的捕获为 2-取代-5-羟基哌啶提供了另一种入口。

  DOI：

  10.1055/s-2004-832846
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基哌啶-1-羧酸甲酯 、 苯硫酚 在 甲醇 、 四乙基对甲苯磺酸铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以61%的产率得到2-phenylthio-N-carbomethoxy-5-hydroxypiperidine
  参考文献：
  名称：

  C(6)-Alkylation of 3-Hydroxypiperidine via Reductive and Homolytic Cleavage of N,S-Acetals

  摘要：

  N-Carboxymethyl 3-hydroxypiperidine (6) 通过 N,S-乙缩醛 8a 与萘化锂（LN）的还原裂解在 C(6)处发生取代反应，并通过不同的亲电体捕获生成的碳阴离子中间体 9，从而得到加合物 10。N,S-乙缩醛 8a 还会发生 C-S 均解，由此产生的自由基的捕获为 2-取代-5-羟基哌啶提供了另一种入口。

  DOI：

  10.1055/s-2004-832846

文献信息

• C(6)-Alkylation of 3-Hydroxypiperidine via Reductive and Homolytic Cleavage of N,S-Acetals
  作者：Timothy Gallagher、Marc Bartels、Julian Zapico

  DOI：10.1055/s-2004-832846

  日期：——

  N-Carboxymethyl 3-hydroxypiperidine (6) undergoes substitution at C(6) via reductive cleavage of N,S-acetal 8a with lithium naphthalenide (LN) and trapping of the resulting carbanionic intermediate 9 with different electrophiles to give adducts 10. N,S-Acetal 8a also undergoes C-S homolysis and trapping of the resulting radical provides an alternative entry to 2-substituted-5-­hydroxypiperidines.

  N-Carboxymethyl 3-hydroxypiperidine (6) 通过 N,S-乙缩醛 8a 与萘化锂（LN）的还原裂解在 C(6)处发生取代反应，并通过不同的亲电体捕获生成的碳阴离子中间体 9，从而得到加合物 10。N,S-乙缩醛 8a 还会发生 C-S 均解，由此产生的自由基的捕获为 2-取代-5-羟基哌啶提供了另一种入口。