6-chloro-1-isochromanone | 1162262-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-chloro-1-isochromanone
• 英文别名: 6-chloroisochroman-1-one；6-Chloro-3,4-dihydro-1H-2-benzopyran-1-one；6-chloro-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 1162262-42-1
• 化学式: C₉H₇ClO₂
• 分子量: 182.606
• InChiKey: BQFGQTIXTMRWHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C
• 沸点：
  375.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-1-isochromanone 在 氨 、 溴 、 copper(l) chloride 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 39.75h， 生成 2-(2-羟基)乙基对苯二氨硫酸盐
  参考文献：
  名称：

  一种2,5-二氨基苯乙醇硫酸盐的合成方法及其在抗过敏染发剂中的应用

  摘要：

  本发明公开了一种2,5‑二氨基苯乙醇硫酸盐的合成方法及其在抗过敏染发剂中的应用，它以6‑氯‑1‑异色满酮为起始原料，经皂化反应后酸化得到4‑氯‑2‑(2‑羟乙基)苯甲酸，4‑氯‑2‑(2‑羟乙基)苯甲酸与浓氨水在高压釜中氨化制得4‑氨基‑2‑(2‑羟乙基)苯甲酰胺，4‑氨基‑2‑(2‑羟乙基)苯甲酰胺发生Hoffman降解得到2,5‑二氨基苯乙醇，并用浓硫酸成盐一步得到2,5‑二氨基苯乙醇硫酸盐。本发明具有合成工艺路线短、反应条件温和、操作简单、成本低廉、收率较高等优点，所得的2,5‑二氨基苯乙醇硫酸盐作为染料组分在抗过敏染发剂中的应用。经试验表明，采用该染发剂染发上色性和色牢度良好；同采用对苯二胺作为染料组分相比，能有效降低刺激性，对皮肤无致敏反应。

  公开号：

  CN111440077B
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1-茚酮 在 glucose-6-phosphate dehydrogenase 、 D-葡萄糖-6-磷酸 、 4-hydroxyacetophenone monooxygenase 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 反应 72.0h， 以39%的产率得到6-氯苯并二氢吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  苯并稠合酮的酶促 Baeyer-Villiger 氧化：区域互补内酯的形成

  摘要：

  Baeyer-Villiger 单加氧酶 (BVMO) 是已知的酶，它们使用 O(2) 作为氧化剂在水性介质中催化 Baeyer-Villiger 氧化酮。在此，我们描述了在水性和非常规反应介质中由三种不同的 BVMO 氧化一组不同的苯并稠合酮。大多数测试的酮，例如 1-四氢萘酮和 1- 和 2-茚满酮，都被使用的一种生物催化剂转化。通过在相对较高的 pH 值下进行氧化反应和添加有机助溶剂，可以提高催化效率。一个引人注目的观察结果是，当使用两种不同的 BVMO 氧化一系列 1-茚满酮时，获得了绝对和互补的区域选择性。4-羟基苯乙酮单加氧酶 (HAPMO) 对 1-茚满酮的转化导致预期的内酯 3,4-二氢香豆素的形成。相比之下，通过使用苯丙酮单加氧酶突变蛋白 (M-PAMO)，1-茚满酮的转化导致仅形成意想不到的内酯，即 1-异色满酮。This illustrates that by the

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900084