5-chloro-3-methylbenzofuran-2(3H)-one | 1139882-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-chloro-3-methylbenzofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 5-chloro-3-methyl-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 1139882-22-6
• 化学式: C₉H₇ClO₂
• 分子量: 182.606
• InChiKey: RWGGSDAKLLJOAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-methylbenzofuran-2(3H)-one 、 tert-butyl N-(phenyl(phenylsulfonyl)methyl)carbamate 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 氟苯 为溶剂， 生成 tert-butyl ((5-chloro-3-methyl-2-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)(phenyl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  N-Boc 氨基砜与 3-甲基苯并呋喃-2 (3H) 的不对称曼尼希反应 - 由手性相转移催化剂催化的反应

  摘要：

  开发了由奎宁衍生的双功能相转移催化剂催化的 N -Boc 氨基砜与 3-甲基苯并呋喃-2 (3H)-酮的对映选择性曼尼希反应，通过该反应获得了一系列带有相邻季碳和叔碳中心的手性苯并呋喃酮高产率（高达 96%），具有良好的非对映选择性（高达 >99:1）和对映选择性（高达 98%）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133471
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-乙烯基苯基甲酸酯 在 十二羰基三钌 、 1-(1-phenylethyl)-1H-imidazole 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到5-chloro-3-methylbenzofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Remarkable Improvement Achieved by Imidazole Derivatives in Ruthenium-Catalyzed Hydroesterification of Alkenes Using Formates

  摘要：

  Imidazole derivatives are revealed to be effective ligands in the Ru-catalyzed hydroesterification of alkenes using formates, affording one-carbon-elongated esters in high yields. Further, intramolecular hydroesterification was successfully performed to give lactones for the first time. Imidazole derivatives can contribute to promote the reaction as well as to suppress the undesired decarbonylation of formate. Toxic CO gas, a directing group, and large excess alkenes are not required.

  DOI：

  10.1021/ol301850y

文献信息

• Imidazole Derivatives as Accelerators for Ruthenium-Catalyzed Hydroesterification and Hydrocarbamoylation of Alkenes: Extensive Ligand Screening and Mechanistic Study
  作者：Hideyuki Konishi、Takashi Muto、Tsuyoshi Ueda、Yayoi Yamada、Miyuki Yamaguchi、Kei Manabe

  DOI：10.1002/cctc.201402986

  日期：2015.3

  Imidazole derivatives are effective ligands for promoting the [Ru3(CO)12]‐catalyzed hydroesterification of alkenes using formates. Extensive ligand screening was performed to identify 2‐hydroxymethylated imidazole as the optimal ligand. Neither carbon monoxide gas nor a directing group was required, and the reaction also showed a wide substrate generality. The Ru–imidazole catalyst system also promoted

  咪唑衍生物是使用甲酸酯促进[Ru 3（CO）12 ]催化的烯烃加氢酯化反应的有效配体。进行了广泛的配体筛选，以确定2-羟甲基化的咪唑为最佳配体。既不需要一氧化碳气体也不需要引导基团，并且该反应还显示出广泛的底物通用性。Ru-咪唑催化剂体系还促进了分子内的氨基甲酰化作用，以提供内酰胺。通过X射线晶体学分析明确地分析了Ru-咪唑配合物，它具有源自[[Ru 3（CO）12 ]和两个配体的三核结构。该配合物也已成功用于加氢酯化。通过使用D详细检查了该机制－和13 C标记的甲酸酯，表明加氢酯化反应是通过脱羰基－再羰基化途径进行的。