(R)-[[3-[3-fluoro-4-(4-methyl-1-piperidinyl)phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]methanesulfonate | 250372-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (R)-[[3-[3-fluoro-4-(4-methyl-1-piperidinyl)phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]methanesulfonate
• 英文别名: [(5R)-3-[3-fluoro-4-(4-methylpiperidin-1-yl)phenyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 250372-42-0
• 化学式: C₁₇H₂₃FN₂O₅S
• 分子量: 386.444
• InChiKey: DSJQQRRSGQXCSP-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-[[3-[3-fluoro-4-(4-methyl-1-piperidinyl)phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]methanesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到(R)-5-azidomethyl-3-[3-fluoro-4-(4-methyl-1-piperidinyl)phenyl]oxazolidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷酮抗菌剂的构效关系（SAR）研究。2.在5-硫代羰基恶唑烷酮中亲脂性与抗菌活性之间的关系。

  摘要：

  考虑到分子的疏水性参数，对5-硫代羰基恶唑烷酮抗菌剂的研究继续进行，合成了5-硫脲和5-二硫代氨基甲酸酯恶唑烷酮。结构-活性关系（SAR）研究表明，亲脂性显着影响对5-硫代羰基恶唑烷酮的抗菌活性，尤其是计算出的log P值以及5-亲水（或疏水）取代基与疏水（或亲水）之间的平衡苯环上的取代基。发现一些5-硫代羰基恶唑烷酮对革兰氏阳性细菌具有良好的体外抗菌活性，包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）和耐万古霉素的肠球菌（VRE）。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.353
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟硝基苯 在 platinum(IV) oxide 正丁基锂 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， -70.0~20.0 ℃ 、196.12 kPa 条件下， 反应 60.0h， 生成 (R)-[[3-[3-fluoro-4-(4-methyl-1-piperidinyl)phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷酮抗菌剂的构效关系（SAR）研究。2.在5-硫代羰基恶唑烷酮中亲脂性与抗菌活性之间的关系。

  摘要：

  考虑到分子的疏水性参数，对5-硫代羰基恶唑烷酮抗菌剂的研究继续进行，合成了5-硫脲和5-二硫代氨基甲酸酯恶唑烷酮。结构-活性关系（SAR）研究表明，亲脂性显着影响对5-硫代羰基恶唑烷酮的抗菌活性，尤其是计算出的log P值以及5-亲水（或疏水）取代基与疏水（或亲水）之间的平衡苯环上的取代基。发现一些5-硫代羰基恶唑烷酮对革兰氏阳性细菌具有良好的体外抗菌活性，包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）和耐万古霉素的肠球菌（VRE）。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.353

文献信息

• Structure-Activity Relationship (SAR) Studies on Oxazolidinone Antibacterial Agents. 2. Relationship between Lipophilicity and Antibacterial Activity in 5-Thiocarbonyl Oxazolidinones.
  作者：Ryukou TOKUYAMA、Yoshiei TAKAHASHI、Yayoi TOMITA、Masatoshi TSUBOUCHI、Toshihiko YOSHIDA、Nobuhiko IWASAKI、Noriyuki KADO、Eiichi OKEZAKI、Osamu NAGATA

  DOI：10.1248/cpb.49.353

  日期：——

  5-Thiourea and 5-dithiocarbamate oxazolidinones were synthesized as a continuation of research on 5-thiocarbonyl oxazolidinone antibacterial agents considering the hydrophobic parameters of the molecule. The structure-activity relationship (SAR) study revealed that the antibacterial activity on 5-thiocarbonyl oxazolidinones was significantly affected by the lipophilicity, especially the calculated

  考虑到分子的疏水性参数，对5-硫代羰基恶唑烷酮抗菌剂的研究继续进行，合成了5-硫脲和5-二硫代氨基甲酸酯恶唑烷酮。结构-活性关系（SAR）研究表明，亲脂性显着影响对5-硫代羰基恶唑烷酮的抗菌活性，尤其是计算出的log P值以及5-亲水（或疏水）取代基与疏水（或亲水）之间的平衡苯环上的取代基。发现一些5-硫代羰基恶唑烷酮对革兰氏阳性细菌具有良好的体外抗菌活性，包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）和耐万古霉素的肠球菌（VRE）。