ethyl (Z)-1-(2-bromobenzylidene)-6,7-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carboxylate | 87201-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: ethyl (Z)-1-(2-bromobenzylidene)-6,7-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 87201-32-9
• 化学式: C₂₀H₁₈BrNO₄
• 分子量: 416.271
• InChiKey: HNTBHCWLOYOHIJ-MFOYZWKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-1-(2-bromobenzylidene)-6,7-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carboxylate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 60.0h， 以35%的产率得到ethyl 6,7-dihydro-5H-benzo(g)-1,3-benzodioxolo(6,5,4-de)quinoline-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Photochemical synthesis of 8H-Benzo[g]- 1,3-benzodioxolo[6,5,4-de]quinolin-8-one (Liriodenine) via 7-Methyl-6,7-dihydro-5H-benzo[g]-1,3-benzodioxolo[6,5,4-de]-quinoline

  摘要：

  辐照 (Z)-1-(2-溴亚苄基)-6,7-亚甲二氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-2-甲酸乙酯 (4) 得到 6,7-二氢-5H-苯并[g]-1,3-苯并二恶茂并[6,5,4-de]喹啉-7-羧酸乙酯 (5)、 用氢化铝锂-氯化铝对其进行还原，得到 7-甲基衍生物（6）。 7-甲基衍生物 (6)。用四乙酸铅氧化 (6)，可得到里碘宁（8H-苯并[g]-1,3-苯并二恶茂并[6,5,4-二喹啉-8-酮）(1)，收率中等。 产量适中。

  DOI：

  10.1071/ch9831061
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Bromphenyl)-2-diazoethanon 在 吡啶 、 silver(l) oxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 ethyl (Z)-1-(2-bromobenzylidene)-6,7-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Photochemical synthesis of 8H-Benzo[g]- 1,3-benzodioxolo[6,5,4-de]quinolin-8-one (Liriodenine) via 7-Methyl-6,7-dihydro-5H-benzo[g]-1,3-benzodioxolo[6,5,4-de]-quinoline

  摘要：

  辐照 (Z)-1-(2-溴亚苄基)-6,7-亚甲二氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-2-甲酸乙酯 (4) 得到 6,7-二氢-5H-苯并[g]-1,3-苯并二恶茂并[6,5,4-de]喹啉-7-羧酸乙酯 (5)、 用氢化铝锂-氯化铝对其进行还原，得到 7-甲基衍生物（6）。 7-甲基衍生物 (6)。用四乙酸铅氧化 (6)，可得到里碘宁（8H-苯并[g]-1,3-苯并二恶茂并[6,5,4-二喹啉-8-酮）(1)，收率中等。 产量适中。

  DOI：

  10.1071/ch9831061