3,4-dihydro-3,4-epoxy-7-methoxy-2,2-dimethyl-2H-benzopyran | 73385-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,4-dihydro-3,4-epoxy-7-methoxy-2,2-dimethyl-2H-benzopyran
• 英文别名: 3,4-epoxyprecocene-I；precocene I epoxide；3,4-epoxy-7-methoxy-2,2-dimethyl-chroman；2H-Oxireno(c)(1)benzopyran, 1a,7b-dihydro-5-methoxy-2,2-dimethyl-；5-methoxy-2,2-dimethyl-1a,7b-dihydrooxireno[2,3-c]chromene
• CAS: 73385-35-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: MPBWNBSVARCCMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-46 °C
• 沸点：
  289.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-3,4-epoxy-7-methoxy-2,2-dimethyl-2H-benzopyran 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到7-methoxy-2,2-dimethylchroman-3-one
  参考文献：
  名称：

  3.4-环氧前十碳烯-I和相关的环氧化铬的光化学行为

  摘要：

  进行了系统的研究3,4-epoxyprecocene-I和相关的环氧chromans的光化学行为。在丙酮或环己烷中辐照后，发现3，4-环氧前十烯-1经历光异构化为相应的3-苯并二氢吡喃酮。相反，发现类似的3，4-二氢-3，4-环氧-2H-1-苯并吡喃3的光化学行为取决于溶剂的性质。在环己烯中辐射3导致光脱羰基化导致2,3-二氢苯并呋喃的形成，而在丙酮中辐射导致chramanones的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89238-3
• 作为产物：
  描述：

  早熟素Ⅰ 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 3,4-dihydro-3,4-epoxy-7-methoxy-2,2-dimethyl-2H-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  二甲基二环氧乙烷在高反应性化合物的制备中的应用：先验先导的直接直接环氧化

  摘要：

  天然的前香气和相关类似物与二甲基二环氧乙烷反应，以非常高的产率得到相应的3，4-环氧衍生物。该步骤构成了这些高反应性化合物的首次直接制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97852-3

文献信息

• Jennings, Richard C.; Ottridge, Anthony P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 8, p. 1733 - 1738
  作者：Jennings, Richard C.、Ottridge, Anthony P.

  DOI：——

  日期：——
• Kinetics and mechanism of solvolysis of Precocene I 3,4-oxide: change in rate-determining step and trapping of an intermediate in an epoxide solvolysis reaction
  作者：Jane M. Sayer、S. J. Grossman、K. S. Adusei-Poku、D. M. Jerina

  DOI：10.1021/ja00223a027

  日期：1988.7
• JENNINGS R. C.; OTTRIDGE A. P., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1979, NO 20, 920-921
  作者：JENNINGS R. C.、 OTTRIDGE A. P.

  DOI：——

  日期：——
• BUJONS, JORDI;CAMPS, FRANCISCO;MESSEGUER, ANGEL, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N6, C. 5235-5236
  作者：BUJONS, JORDI、CAMPS, FRANCISCO、MESSEGUER, ANGEL

  DOI：——

  日期：——
• Photochemical behaviour of 3.4-epoxyprecocene-I and related epoxychromans
  作者：G. Ariamala、K.K. Balasubramanian

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89238-3

  日期：1989.1

  A systematic study of photochemical behaviour of 3,4-epoxyprecocene-I and related epoxychromans was undertaken. Upon irradiation in acetone or cyclohexane, 3,4-epoxyprecocene-I was found to undergo photoisomerisation to the corresponding 3-chromanone . In contrast, the photochemical behaviour of analogous 3,4-dihydro-3,4-epoxy-2H-1-benzopyrans 3 was found to be dependent upon the nature of solvent

  进行了系统的研究3,4-epoxyprecocene-I和相关的环氧chromans的光化学行为。在丙酮或环己烷中辐照后，发现3，4-环氧前十烯-1经历光异构化为相应的3-苯并二氢吡喃酮。相反，发现类似的3，4-二氢-3，4-环氧-2H-1-苯并吡喃3的光化学行为取决于溶剂的性质。在环己烯中辐射3导致光脱羰基化导致2,3-二氢苯并呋喃的形成，而在丙酮中辐射导致chramanones的形成。