1-cyclopropylformyl-4-piperidine carboxylic acidethyl ester | 135136-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-cyclopropylformyl-4-piperidine carboxylic acidethyl ester
• 英文别名: 1-(cyclopropylcarbonyl)-4-carbethoxypiperidine；ethyl 1-(cyclopropylcarbonyl)piperidine-4-carboxylate；1-(cyclopropylcarbonyl)-4-carboethoxy piperidine；ethyl 1-(cyclopropanecarbonyl)piperidine-4-carboxylate
• CAS: 135136-38-8
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃
• mdl: MFCD01480855
• 分子量: 225.288
• InChiKey: FYNYNSFXWQDRKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropylformyl-4-piperidine carboxylic acidethyl ester 在 锂硼氢 、 硼酸三甲酯 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 70.83h， 生成 [4-[(4-Chlorophenoxy)methyl]piperidin-1-yl]-cyclopropylmethanone
  参考文献：
  名称：

  Novel piperidine .sigma. receptor ligands as potential antipsychotic drugs

  摘要：

  Sigma receptor ligands represent a new class of potential antipsychotic drugs. This paper presents the structure-activity relationships leading to novel disubstituted piperidine sigma ligands, which have little or no affinity for dopamine D2 receptors. Selectivity for sigma sites over dopamine D2 or serotonin 5-HT2 receptors appears to be governed by the chemical nature of the piperidine nitrogen substituent, its distance from the basic nitrogen, and its orientation relative to the other piperidine substituent. Several of these compounds have good oral potency in some animal models used to evaluate potential antipsychotic drugs. The N-cyclopropylmethyl ketones and ethers (e.g. 6i (DuP 734), 6q, 18a, and 18n) have the best in vivo potency. Compounds 6i (DuP 734) and 6q did not cause catalepsy in the rat, even at very high doses. On the basis of the pharmacology profiles of these sigma ligands, we propose these compounds may be effective antipsychotic drugs, which do not induce extrapyramidal side effects or tardive dyskinesia.

  DOI：

  10.1021/jm00101a012
• 作为产物：
  描述：

  哌啶-4-甲酸乙酯 、 三乙胺 、 环丙基甲酰氯 、 水 在 resultant product 、 乙酸乙酯 、 盐酸 、 碳酸氢钠 、 Brine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give ethyl 1-(cyclopropylcarbonyl)piperidine-4-carboxylate (6.32 g, 81%) as a pale yellow oil的产率得到1-cyclopropylformyl-4-piperidine carboxylic acidethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen-containing heterocyclic compound and use thereof

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其表示为式中，环A是一种含氮杂环，可选择进一步具有取代基，环B是一种芳香环，可选择具有取代基，环C是一种环状基团，可选择具有取代基，R1为氢原子、烃基，可选择具有取代基、酰基、杂环基，可选择具有取代基或氨基，R2为可选择卤代的C1-6烷基，m和n分别为0到5的整数，m+n为2到5的整数，且为单键或双键，或其盐等。由于该化合物具有优异的缩氨酸受体拮抗作用，因此可用作预防或治疗各种疾病的药物，例如下尿路疾病、胃肠道疾病、中枢神经系统疾病等。

  公开号：

  US20090156572A1

文献信息

• 一类用于治疗心力衰竭的酰腙类衍生物
  申请人：江苏艾凡生物医药有限公司

  公开号：CN105481765A

  公开（公告）日：2016-04-13

  本发明属于医药技术领域，涉及如下通式I所示的一类酰腙类衍生物的设计及制备方法，可用于治疗包括充血性心力衰竭的收缩性心力衰竭。
• Antipsychotic 1-cycloalkylpiperidines
  申请人：The Du Pont Merck Pharmaceutical Company

  公开号：US05243048A1

  公开（公告）日：1993-09-07

  There are provided cycloalkyl piperidine compounds which are useful in the treatment of physiological or drug-induced psychosis or dyskinesia in a mammal. These novel compounds are selective sigma receptor antagonists and have a low potential for movement disorder side effects associated with typical antipsychotic agents.

  提供了环状烷基哌啶化合物，用于治疗哺乳动物的生理或药物诱导的精神病或运动障碍。这些新型化合物是选择性sigma受体拮抗剂，具有与典型抗精神病药物相关的运动障碍副作用低的潜力。
• Treatment of psychosis using 1-cycloalkylpiperidines
  申请人：The Du Pont Merck Pharmaceutical Company

  公开号：US05296479A1

  公开（公告）日：1994-03-22

  There are provided cycloalkyl piperidine compounds which are useful in the treatment of physiological or drug-induced psychosis or dyskinesia in a mammal. These novel compounds are selective sigma receptor antagonists and have a low potential for movement disorder side effects associated with typical antipsychotic agents.

  提供了环状烷基哌啶化合物，可用于治疗哺乳动物的生理或药物诱导的精神病或运动障碍。这些新型化合物是选择性sigma受体拮抗剂，与典型抗精神病药物相关的运动障碍副作用潜力较低。
• Iridium and B(C6F5)3 co-catalyzed chemoselective deoxygenative reduction of tertiary amides: application to the efficient synthesis and late-stage modification of pharmaceuticals
  作者：Feng Han、Guang-Sheng Lu、Dong-Ping Wu、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1007/s11426-022-1501-y

  日期：——

  The Vaska’s complex—tris(pentafluorophenyl)borane combination was found to be a highly efficient cooperative catalysis system for the hydrosilylative reduction of tertiary amides to yield amines under mild conditions. The reaction shows high chemoselectivity, tolerating halide, phenolyl, alkenyl, nitro, nitrile, ester, azido, ketone, and enone functional groups. For unsubstituted cyclohexanone carboxamide

  Vaska 的络合物-三（五氟苯基）硼烷组合被发现是一种高效的协同催化体系，可在温和条件下将叔酰胺氢化硅烷化还原成胺。该反应显示出高化学选择性，可耐受卤化物、酚基、烯基、硝基、腈基、酯、叠氮基、酮和烯酮官能团。对于未取代的环己酮甲酰胺，建立了两种变体以实现两个羰基的催化伴随还原或酰胺羰基的选择性还原。该协议适用于多种药物和衍生物的高效合成和后期修饰。重要的是，我们表明，通过简单地将反应时间延长至 24-28 小时，反应可以达到极高的效率，转换数 (TON) 高达 9.8×106和转换频率 (TOF) 高达 408,333 在非常低的催化剂负载 0.00001 mol% (S/C (Ir) = 10,000,000)。
• ANTIPSYCHOTIC 1-CYCLOALKYLPIPERIDINES
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：EP0490962A1

  公开（公告）日：1992-06-24