4b,10,10a,11-tetrahydroindeno[1,2-b]chromene | 6543-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4b,10,10a,11-tetrahydroindeno[1,2-b]chromene
• 英文别名: 4b,10,10a,11-Tetrahydro-indeno[1,2-b]chromen
• CAS: 6543-66-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: NKSOTWVPPXCWNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-hydroxybenzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 三乙基硅烷 、 indium(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以63%的产率得到4b,10,10a,11-tetrahydroindeno[1,2-b]chromene
  参考文献：
  名称：

  通过切换溶剂，使用InCl 3 / Et 3 SiH系统一锅法合成O-杂环或芳基酮

  摘要：

  使用Int 3 SiH的Et 3 SiH通过转换溶剂进行顺序离子氢化反应，可以在InCl 3存在下实现O-杂环或芳基酮的有效一锅合成。该方法可用于轻松构建C–O键并制备共轭物还原产物，包括苯并二氢吡喃，四氢呋喃，四氢吡喃，二氢异苯并呋喃，二氢查耳酮和1,4-二酮。另外，通过实验研究证实了涉及共轭物还原和串联还原性环化的新型合理机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00140

文献信息

• Benzopyran compounds, useful as chemotherapeutic agents
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0025599A1

  公开（公告）日：1981-03-25

  Known and novel compounds of formula (I) wherein R4 is hydrogen or lower alkyl, R3 is hydrogen or lower alkyl and R5 is a substituent, or R3 and R5 together form a group -CH2- or -CH2-CH2-, and R1 and R2 each represent four substituents or one or both R1 and R2 represents a methylenedioxy group and two substituents are active against viruses, especially rhinoviruses. Methods for producing the compounds are described, as are pharmaceutical formulations and methods for administering the compounds to cure or prevent rhinoviral infections.

  已知和新型的式(I)化合物 其中 R4 是氢或低级烷基，R3 是氢或低级烷基，R5 是一个取代基，或 R3 和 R5 共同组成一个基团-CH2-或-CH2-CH2-，R1 和 R2 各代表四个取代基，或 R1 和 R2 之一或二者代表一个亚甲基二氧基基团和两个取代基，对病毒，特别是鼻病毒具有活性。本文介绍了生产这些化合物的方法，以及使用这些化合物治疗或预防鼻病毒感染的药物制剂和方法。
• Perkin; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1907, vol. 91, p. 1079
  作者：Perkin、Robinson

  DOI：——

  日期：——
• Perkin; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1907, vol. 91, p. 1102
  作者：Perkin、Robinson

  DOI：——

  日期：——
• US4452991A
  申请人：——

  公开号：US4452991A

  公开（公告）日：1984-06-05
• One-Pot Synthesis of O-Heterocycles or Aryl Ketones Using an InCl₃/Et₃SiH System by Switching the Solvent
  作者：Wenqiang Jia、Qiumu Xi、Tianqi Liu、Minjian Yang、Yonghui Chen、Dali Yin、Xiaojian Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00140

  日期：2019.5.3

  An efficient one-pot synthesis of O-heterocycles or aryl ketones has been achieved using Et3SiH in the presence of InCl3 via a sequential ionic hydrogenation reaction by switching the solvent. This methodology can be used to construct C–O bonds and to prepare conjugate reduction products, including chromans, tetrahydrofurans, tetrahydropyrans, dihydroisobenzofurans, dihydrochalcones, and 1,4-diones

  使用Int 3 SiH的Et 3 SiH通过转换溶剂进行顺序离子氢化反应，可以在InCl 3存在下实现O-杂环或芳基酮的有效一锅合成。该方法可用于轻松构建C–O键并制备共轭物还原产物，包括苯并二氢吡喃，四氢呋喃，四氢吡喃，二氢异苯并呋喃，二氢查耳酮和1,4-二酮。另外，通过实验研究证实了涉及共轭物还原和串联还原性环化的新型合理机制。