6-bromo-5-methoxy-2,4-dihydro-1H-3,1-benzoxazine-2,4-dione | 681247-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6-bromo-5-methoxy-2,4-dihydro-1H-3,1-benzoxazine-2,4-dione
• 英文别名: 6-bromo-5-methoxy-2H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4(1H)-dione；6-bromo-5-methoxy-2H-3,1-benzoxazine-2,4(1H)-dione；6-Bromo-5-methoxy-2h-3,1-benzoxazine-2,4(1h)-dione；6-bromo-5-methoxy-1H-3,1-benzoxazine-2,4-dione
• CAS: 681247-09-6
• 化学式: C₉H₆BrNO₄
• 分子量: 272.055
• InChiKey: MDHALDLWDYRENU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.738±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-5-methoxy-2,4-dihydro-1H-3,1-benzoxazine-2,4-dione 在 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以to give the desired product 5.7 g, 87.2% yield的产率得到6-氨基-3-溴-2-甲氧基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamides having antiangiogenic and anticancer activity

  摘要：

  本文描述了具有甲硫氨酸氨肽酶-2（MetAP2）抑制作用的化合物。还描述了包含这些化合物的制药组合物，使用这些化合物的治疗方法，抑制血管生成的方法以及治疗癌症的方法。

  公开号：

  US07491718B2
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-1H-苯并[d][1,3]噁嗪-2,4-二酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 6-bromo-5-methoxy-2,4-dihydro-1H-3,1-benzoxazine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamides having antiangiogenic and anticancer activity

  摘要：

  描述了具有蛋氨酸氨基肽酶-2抑制剂（MetAP2）的化合物。还描述了包括这些化合物的药物组合物、使用这些化合物的治疗方法、抑制血管生成的方法以及治疗癌症的方法。

  公开号：

  US20040167128A1

文献信息

• [EN] ALLOSTERIC EGFR INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS ALLOSTÉRIQUES D'EGFR ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：DANA FARBER CANCER INST INC

  公开号：WO2021096948A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The disclosure relates to compounds that act as allosteric inhibitors of epidermal growth factor receptor (EGFR); pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating or preventing kinase-mediated disorders, including cancer and other proliferation diseases.

  披露涉及作为表皮生长因子受体（EGFR）变构抑制剂的化合物；包含这些化合物的药物组合物；以及治疗或预防激酶介导的疾病的方法，包括癌症和其他增殖性疾病。
• [EN] SULFONAMIDES HAVING ANTIANGIOGENIC AND ANTICANCER ACTIVITY<br/>[FR] SULFONAMIDES AYANT UNE ACTIVITE ANTI-ANGIOGENIQUE ET ANTICANCEREUSE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2004033419A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  Compounds having methionine aminopeptidase-2 inhibitory (MetAP2) are described. Also described are pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of treatment using the compounds, methods of inhibiting angiogenesis, and methods of treating cancer.

  描述了具有甲硫氨酸氨肽酶-2（MetAP2）抑制剂的化合物。还描述了包含这些化合物的制药组合物，使用这些化合物进行治疗的方法，抑制血管生成的方法以及治疗癌症的方法。
• QUINAZOLINES AS THERAPEUTIC COMPOUNDS AND RELATED METHODS OF USE
  申请人：Suzuki Masaki

  公开号：US20140315886A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  Methods of treating disorders using compounds (I) that modulate stri-atal-enriched tyrosine phosphatase (STEP) are described herein. Exemplary disorders include schizophrenia and cognitive deficit. Formula (I).

  本文描述了使用调节纹状体富集的酪氨酸磷酸酶（STEP）的化合物（I）治疗疾病的方法。示例疾病包括精神分裂症和认知缺陷。公式（I）。
• Lead optimization of methionine aminopeptidase-2 (MetAP2) inhibitors containing sulfonamides of 5,6-disubstituted anthranilic acids
  作者：Gary T. Wang、Robert A. Mantei、Megumi Kawai、Jason S. Tedrow、David M. Barnes、Jieyi Wang、Qian Zhang、Pingping Lou、Lora A. Garcia、Jennifer Bouska、Melinda Yates、Chang Park、Russell A. Judge、Richard Lesniewski、George S. Sheppard、Randy L. Bell

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.02.062

  日期：2007.5

  A series of aryl sulfonamides of 5,6-disubstituted anthranilic acids were identified as potent inhibitors of methionine aminopeptidase-2 (MetAP2). Small alkyl groups and 3-furyl were tolerated at the 5-position of anthranilic acid, while -OCH3, CH3, and Cl were found optimal for the 6-position. Placement of 2-aminoethoxy group at the 6-position enabled interaction with the second Mn2+ but did not result in enhancement in potency. Introduction of a tertiary amino moiety at the ortho-position of the sulfonyl phenyl ring gave reduced protein binding and improved cellular activity, but led to lower oral bioavailability. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SULFONAMIDES HAVING ANTIANGIOGENIC AND ANTICANCER ACTIVITY
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP1549613A1

  公开（公告）日：2005-07-06