3α,11α-dihydroxy-5β-cholan-24-oic acid | 94776-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,11α-dihydroxy-5β-cholan-24-oic acid
• 英文别名: 3α,11α-dihydroxy-5β-cholanoic acid-(24)；3α,11α-Dihydroxy-5β-cholansaeure-(24)；3alpha,11alpha-Dihydroxy-5beta-cholan-24-oic Acid；(4R)-4-[(3R,5R,8S,9S,10S,11R,13R,14S,17R)-3,11-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 94776-83-7
• 化学式: C₂₄H₄₀O₄
• 分子量: 392.579
• InChiKey: CKCMSORCKFSHLL-IVZKNIQKSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 3α,11α-dihydroxy-5β-cholan-24-oic acid 在 硫酸 作用下， 生成 3α,11α-dihydroxy-5β-cholanoic acid-(24)-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Gallagher; Long, Journal of Biological Chemistry, 1946, vol. 162, p. 521,524

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3α,11α-dihydroxy-5β-cholanoic acid-(24)-methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3α,11α-dihydroxy-5β-cholan-24-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Long; Gallagher, Journal of Biological Chemistry, 1946, vol. 162, p. 511,513

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemical Synthesis of Rare Natural Bile Acids: 11α-Hydroxy Derivatives of Lithocholic and Chenodeoxycholic Acids
  作者：Kazunari Namegawa、Kyoko Iida、Kaoru Omura、Shoujiro Ogawa、Alan F. Hofmann、Takashi Iida

  DOI：10.1002/lipd.12013

  日期：2018.4

  method for the preparation of 11α‐hydroxy derivatives of lithocholic and chenodeoxycholic acids, recently discovered to be natural bile acids, is described. The principal reactions involved were (1) elimination of the 12α‐mesyloxy group of the methyl esters of 3α‐acetate‐12α‐mesylate and 3α,7α‐diacetate‐12α‐mesylate derivatives of deoxycholic acid and cholic acid with potassium acetate/hexamethylphosphoramide;

  描述了一种制备胆甾醇和鹅去氧胆酸的11α-羟基衍生物的方法，最近发现它是天然胆汁酸。涉及的主要反应是：（1）用乙酸钾/六甲基磷酰胺消除脱氧胆酸和胆酸的3α-乙酸盐-12α-甲磺酸酯和3α，7α-二乙酸盐-12α-甲磺酸酯的甲酯的12α-甲磺酰氧基；（2）用氢化铝锂同时还原/水解所得的△ 11 ‐3α-乙酰氧基和△ 11 ‐3α，7α-二乙酰氧基甲基酯; （3）△ 11 ‐3α，24-二醇和△ 11 ‐3α，7α，24-三醇中间体与B 2 H 6的立体选择性11α-羟基化/四氢呋喃（THF）; （4）用2,2,6,6催化的NaClO 2将生成的3α，11α，24-三醇和3α，7α，11α，24-四醇在C-24选择性氧化为相应的C-24羧酸-四甲基哌啶1-氧自由基（TEMPO）和NaClO。综上所述，已合成了3α，11α-二羟基-5β-cholan-24-oic酸和3α，7α，11α-三羟基-
• Gallagher; Hollander, Journal of Biological Chemistry, 1946, vol. 162, p. 533,534
  作者：Gallagher、Hollander

  DOI：——

  日期：——
• 11-Hydroxypregn-4-en-3-one-20-carbaldehyde and a method for its production
  申请人：KURARAY CO., LTD.

  公开号：EP0124903B1

  公开（公告）日：1987-03-11
• US4592868A
  申请人：——

  公开号：US4592868A

  公开（公告）日：1986-06-03
• Long; Gallagher, Journal of Biological Chemistry, 1946, vol. 162, p. 511,513
  作者：Long、Gallagher

  DOI：——

  日期：——