3-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-5-[3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl]isoxazole | 331242-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-5-[3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl]isoxazole
• 英文别名: 3-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-5-(3-t-butyldiphenylsilyloxypropyl)isoxazole；Tert-butyl-[3-[3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1,2-oxazol-5-yl]propoxy]-diphenylsilane
• CAS: 331242-52-5
• 化学式: C₂₉H₄₃NO₃Si₂
• 分子量: 509.836
• InChiKey: ZWHWRVBXKTWMCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.71
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-5-[3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl]isoxazole 在 盐酸 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-bromomethyl-5-[3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral Activity of Dimeric Capsid-Binding Inhibitors of Human Rhinovirus (HRV)

  摘要：

  我们合成了一组已知鼻病毒荚膜结合剂 Pleconaril 1 和 Pirodavir 55 的二聚体类似物，并针对两种具有代表性的人类鼻病毒（HRV）毒株进行了测试。通过偶联各种功能化单体前体，制备出了链接长度从 5 个原子到约 60 个原子不等的二聚体。许多二聚体都显示出了抗 HRV 的活性，其中连接基团较短的化合物活性最高。与类似的单体化合物相比，所有二聚体的活性都较低，尤其是最长二聚体的活性较低，这表明这些化合物都没有发生合作性二价结合。

  DOI：

  10.1071/ch03295
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 、 3-<<oxy>methyl>-5-isoxazolepropanol 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93%的产率得到3-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-5-[3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral Activity of Dimeric Capsid-Binding Inhibitors of Human Rhinovirus (HRV)

  摘要：

  我们合成了一组已知鼻病毒荚膜结合剂 Pleconaril 1 和 Pirodavir 55 的二聚体类似物，并针对两种具有代表性的人类鼻病毒（HRV）毒株进行了测试。通过偶联各种功能化单体前体，制备出了链接长度从 5 个原子到约 60 个原子不等的二聚体。许多二聚体都显示出了抗 HRV 的活性，其中连接基团较短的化合物活性最高。与类似的单体化合物相比，所有二聚体的活性都较低，尤其是最长二聚体的活性较低，这表明这些化合物都没有发生合作性二价结合。

  DOI：

  10.1071/ch03295

文献信息

• Antiviral agents
  申请人：Biota Scientific Management Pty Ltd.

  公开号：US07371755B1

  公开（公告）日：2008-05-13

  This invention relates to a compound capable of binding to a picornavirus capsid comprising two or more capsid binding moieties.

  这项发明涉及一种能够结合至小RNA病毒外壳的化合物，包括两个或更多外壳结合基团。
• Synthesis and Antiviral Activity of Dimeric Capsid-Binding Inhibitors of Human Rhinovirus (HRV)
  作者：Guy Y. Krippner、David K. Chalmers、Pauline C. Stanislawski、Simon P. Tucker、Keith G. Watson

  DOI：10.1071/ch03295

  日期：——

  A set of dimeric analogues of known rhinovirus capsid-binders Pleconaril 1 and Pirodavir 55 has been synthesized and tested against two representative human rhinovirus (HRV) strains. Dimers with linker lengths ranging from five atoms up to approximately 60 atoms were prepared by coupling various functionalized monomeric precursors. Many of the dimers showed activity against HRV, with the most active compounds being those with the shorter linking groups. The lower activity of all the dimers relative to similar monomeric compounds, and especially the low activity of the longest dimers, suggests that cooperative bivalent binding is not occurring with any of these compounds.

  我们合成了一组已知鼻病毒荚膜结合剂 Pleconaril 1 和 Pirodavir 55 的二聚体类似物，并针对两种具有代表性的人类鼻病毒（HRV）毒株进行了测试。通过偶联各种功能化单体前体，制备出了链接长度从 5 个原子到约 60 个原子不等的二聚体。许多二聚体都显示出了抗 HRV 的活性，其中连接基团较短的化合物活性最高。与类似的单体化合物相比，所有二聚体的活性都较低，尤其是最长二聚体的活性较低，这表明这些化合物都没有发生合作性二价结合。