3,5-二甲基-1-苯并呋喃-2(3H)-酮 | 65817-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 3,5-二甲基-1-苯并呋喃-2(3H)-酮
• 英文名称: 2,3-dihydro-3,5-dimethylbenzofuran-2-one
• 英文别名: 3,5-dimethylbenzofuran-2(3H)-one；3,5-dimethylbenzofuran-2(3H)one；3,5-dimethyl-3H-benzofuran-2-one；3,5-Dimethyl-3H-benzofuran-2-on；3,5-Dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-on；3,5-Dimethyl-cumaranon-2；3,5-dimethyl-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 65817-25-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: LUNLYCSGQMMIMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基-1-苯并呋喃-2(3H)-酮 在 C₃₁H₄₄N₄O₄ 、 sodium hydride 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 、 mineral oil 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  草本内酯的简明合成

  摘要：

  本文已经完成了(±)-herbertenolide的简明合成。该策略依赖于 H 2 O 2介导的全取代环状 α-甲酰基酮的氧化环收缩，用于立体定向构建连续的季碳中心 (CQCC)。此外，Sc(OTf) 3 /手性N , N'-二氧化物催化的苯并呋喃酮不对称迈克尔加成到 MVK 已被优化用于形成手性芳族季碳中心，从而能够正式合成 (+)- ent -herbertenolide。

  DOI：

  10.1039/d2ob00041e
• 作为产物：
  描述：

  3,5-Dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-ol 生成 3,5-二甲基-1-苯并呋喃-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  DHEKNE, V. V.;RAO, A. S., INDIAN J. CHEM., 1980, 19, N 10, 852-855

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Black rearrangement catalyzed by chiral bicyclic imidazole
  作者：Mingli Wang、Zhenfeng Zhang、Shan Liu、Fang Xie、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/c3cc47455k

  日期：——

  A newly developed chiral imidazole nucleophilic catalyst, Acyloxy-DPI, was readily prepared and successfully applied to the enantioselective Black rearrangement with up to 88% ee for a wide range of substrates possessing different substituted groups. A plausible mechanism for the high enantioselectivity was proposed.

  新开发的手性咪唑亲核催化剂Acyloxy-DPI已被轻松制备，并成功应用于具有不同取代基的各种底物的高度对映选择性Black重排反应中，对映体过量值高达88%。同时，提出了高对映选择性的可能机理。
• 3-季碳手性-C-酰基苯并呋喃酮衍生物及其制 备方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN104557827B

  公开（公告）日：2016-09-07

  本发明公开了一种3‑季碳手性‑C‑酰基苯并呋喃酮衍生物及其制备方法。该3‑季碳手性‑C‑酰基苯并呋喃酮衍生物可由O‑酰基苯并呋喃酮衍生物为原料，利用手性咪唑催化剂催化的不对称Black重排反应制备而得。本发明使用廉价易得的手性亲核催化剂替代现有技术中的昂贵催化剂，催化反应条件温和操作简便，能实现良好的收率以及对映选择性；得到的3‑季碳手性‑C‑酰基苯并呋喃酮衍生物经过进一步的衍生可用于生理活性分子的合成。
• Direct enantioselective C-acylation for the construction of a quaternary stereocenter catalyzed by a chiral bicyclic imidazole
  作者：Mo Wang、Xiao Zhang、Zheng Ling、Zhenfeng Zhang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/c6cc09451a

  日期：——

  enantioselective C-acylation of 3-substituted benzofuran-2(3H)-ones (with up to 97% ee) was developed using a chiral bicyclic imidazole catalyst OAc-DPI and an achiral tertiary amine additive DIPEA. The reaction...

  使用手性双环咪唑催化剂OAc-DPI和非手性叔胺添加剂DIPEA开发了3-取代的苯并呋喃-2（3 H）-ones（ee高达97％）的直接对映选择性C-酰化反应。反应...
• Transition-Metal Free Oxidative Alkynylation of 2-Oxindoles with Ethynylbenziodoxolone (EBX) Reagents
  作者：Avishek Roy、Mrinal Kanti Das、Saikat Chaudhuri、Alakesh Bisai

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02797

  日期：2018.1.5

  We report an efficient direct alkynylations of 3-alkyl/aryl 2-oxindoles employing ethynyl-1,2-benziodoxol-3(1H)-one (EBX) to afford a wide variety of 3-alkynyl-3-alkyl/aryl 2-oxindole under transition-metal free condition. In addition to activated carbonyl compounds viz. 2-oxindole-3-alkylcarboxylates, this direct alkynylations protocol works efficiently on 3-alkyl/aryl 2-oxindols as well thereby widening

  我们报告3-乙炔基-1,2-苯并恶唑醇-3（1H）-一个（EBX）的3-烷基/芳基2-氧吲哚的有效直接炔基化，以提供各种各样的3-炔基-3-烷基/芳基2-无过渡金属条件下的羟吲哚。除了活化的羰基化合物即。2-氧吲哚-3-烷基羧酸盐，这种直接的炔基化方案也有效地作用于3-烷基/芳基2-氧吲哚，从而进一步扩大了范围。最终，少数产品的Pd（0）催化的不对称脱羧烯丙基化显示出具有C-3季铵立体中心的合成可行的对映体富集的2-吲哚。
• Enantioselective synthesis of Benzofurans bearing adjacent quaternary and tertiary carbon stereocenters by Organocatalytic asymmetric Michael addition of 3-methylbenzofuran −2(3H)-ones to azadienes
  作者：Jiwei Liu、Meiyan Zhao、Shangzhi Wang、Zhonglin Wei、Jungang Cao、Dapeng Liang、Yingjie Lin、Haifeng Duan

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133619

  日期：2023.10

  An enantioselective Michael addition of 3-methylbenzofuran-2(3H)-ones to azadienes catalyzed by an L-tert- leucine derived squaramide catalyst was developed, by which a variety of benzofuranones bearing adjacent quaternary and tertiary carbon centers were obtained in high yields (up to 98%) with moderate to excellent diastereoselectivities (up to 97:3) and enantioselectivities (up to 97%).

  开发了L-叔亮氨酸衍生的方酰胺催化剂催化的3-甲基苯并呋喃-2(3H)-酮与氮杂二烯的对映选择性迈克尔加成反应，高产率地获得了多种带有相邻季碳和叔碳中心的苯并呋喃酮（高达 98%），具有中等至优异的非对映选择性（高达 97:3）和对映选择性（高达 97%）。