6-(1-methylethyl)quinazolin-4(3H)-one | 78299-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-(1-methylethyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-isopropyl-4(3H)quinazolinone；6-propan-2-yl-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 78299-42-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: UVJOZVNJHJVGRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153 °C
• 沸点：
  333.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1-methylethyl)quinazolin-4(3H)-one 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-3-[6-(1-methylethyl)-4-oxo-4H-quinazolin-3-yl]-2-propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  (E)-3-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-2-propenoic acids, a new series of antiallergy agents

  摘要：

  A series of substituted (E)-3-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-2-propenoic acids was prepared and evaluated in the rat passive cutaneous anaphylaxis (PCA) test for antiallergic activity. Alkoxy, alkylthio, and isopropyl substituents at the 6- or 8-positions provided highly potent compounds. Conversion to the Z isomer, reduction of the side chain double bond, or reduction of the quinazoline ring resulted in substantial loss of activity. Among the analogues that exhibited oral activity in the PCA test, (E)-3-[6-(methylthio)-4-oxo-4H-quinazolin-3-yl]-2-propenoic acid (5i) was the most potent.

  DOI：

  10.1021/jm00357a018
• 作为产物：
  描述：

  5-异丙基邻氨基苯甲酸 在 formamide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6-(1-methylethyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Trans-3-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-2-propenoic acid derivatives

  摘要：

  公式为##STR1##的Trans-3-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-2-propenoic acid衍生物，其中R.sub.1为氢、较低烷基、较低环烷基、较低烷氧基、羟基、卤素、较低烷硫基、较低烷基磺基、较低烷基砜基、二-(C.sub.1 -C.sub.7)烷基-N(CH.sub.2).sub.n O--或2-羟基乙氧基；R.sub.2为氢、较低烷基或较低烷氧基；R.sub.3为羟基、较低烷氧基、二-(C.sub.1 -C.sub.7)烷基-N(CH.sub.2).sub.n O--或二-(C.sub.1 -C.sub.7)烷基-N(CH.sub.2).sub.n NH--；n为2至7；要求至少R.sub.1和R.sub.2中的一个不是氢，当R.sub.3为羟基时，其与药用可接受的碱的盐，或当R.sub.3为二-(C.sub.1 -C.sub.7)烷基-N(CH.sub.2).sub.n O--或二-(C.sub.1 -C.sub.7)烷基-N(CH.sub.2).sub.n NH--时，其与药用可接受的酸的盐，以及其制备方法。公式I的化合物可用作预防过敏反应的药物。

  公开号：

  US04281127A1

文献信息

• Raf inhibitor compounds and methods of use thereof
  申请人：Miknis Greg

  公开号：US20070049603A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  Compounds of Formula I are useful for inhibiting Raf kinase and for treating disorders mediated thereby. Methods of using compounds of Formula I, and stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  公式I的化合物对抑制Raf激酶和治疗由此介导的疾病有用。公开了使用公式I的化合物及其立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物和药学上可接受的盐，在哺乳动物细胞中进行体外、体内和体内诊断、预防或治疗此类疾病或相关病理条件的方法。
• Quinazoline Derivatives Useful as CB-1 Inverse Agonists
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20160068512A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  The present invention is directed to quinazoline derivatives, pharmaceutical compositions containing said derivatives and their use in the treatment of disorders and conditions mediated by the CB-1 receptor; more particularly, in the treatment of disorders and conditions responsive to inverse agonism of the CB-1 receptor. For example, the compounds of the present invention are useful in the treatment of metabolic disorders.

  本发明涉及喹唑啉衍生物、含有该衍生物的制药组合物以及它们在治疗由CB-1受体介导的疾病和病症中的应用；更具体地，在治疗对CB-1受体的反向激动作用有响应的疾病和病症中的应用。例如，本发明的化合物在代谢性疾病的治疗中是有用的。
• Derivatives of (E)-3-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-2-propenamide
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04599336A1

  公开（公告）日：1986-07-08

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, lower alkyl, lower cycloalkyl, lower alkoxy, hydroxy, halo, lower alkylthio, lower alkylsulfinyl, lower alkylsulfonyl, di-(C.sub.1 -C.sub.7) alkyl-N(CH.sub.2).sub.n O-- or 2-hydroxyethoxy; n is 2 to 7; R.sub.2 is hydrogen, lower alkyl or lower alkoxy; R.sub.3 is hydrogen or methyl; R.sub.4 is hydrogen or lower alkyl; R.sub.5 is hydrogen or lower alkyl provided however if R.sub.2 is other than hydrogen R.sub.5 is hydrogen; m is 1 to 7; Y is ##STR2## --O-- or --S--; w is zero or one; and A is an unsubstituted or substituted aromatic 5- or 6-membered heterocyclic radical; or pharmaceutically acceptable addition salts thereof are described. The compounds of formula I are useful for treating allergic conditions and vascular disorders.

  化合物的公式为##STR1##其中R.sub.1为氢、较低烷基、较低环烷基、较低烷氧基、羟基、卤素、较低烷基硫醚、较低烷基亚砜基、较低烷基砜基、二-(C.sub.1 -C.sub.7)烷基-N(CH.sub.2).sub.n O--或2-羟基乙氧基；n为2至7；R.sub.2为氢、较低烷基或较低烷氧基；R.sub.3为氢或甲基；R.sub.4为氢或较低烷基；R.sub.5为氢或较低烷基，但如果R.sub.2不是氢，则R.sub.5为氢；m为1至7；Y为##STR2##--O--或--S--；w为零或一；A为未取代或取代的芳香5-或6-元杂环基；或其药用接受盐。公式I的化合物可用于治疗过敏症和血管疾病。
• BICYCLIC LACTAM FACTOR VIIA INHIBITORS USEFUL AS ANTICOAGULANTS
  申请人：Wurtz Nicholas Ronald

  公开号：US20100041664A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  The present invention provides novel bicyclic lactams derivatives, and analogues thereof, of Formula (I): or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt, solvate, or prodrug thereof, wherein the variables A, B, C, W, Y, Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , R 8 , and R 9 are as defined herein. These compounds are selective inhibitors of factor VIIa which can be used as medicaments.

  本发明提供了新型双环内酰胺衍生物及其类似物，其化学式为(I)：或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、溶剂化物或前药。其中，变量A、B、C、W、Y、Z1、Z2、Z3、Z4、R8和R9的定义如本文所述。这些化合物是选择性因子VIIa抑制剂，可用作药物。
• Trans-Chinazolinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, Zwischenprodukte und Arzneimittel enthaltend solche Chinazolinderivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0023594A1

  公开（公告）日：1981-02-11

  Chinazolin-Derivate der allgemeinen Formel worin R' niederes Alkyl, niederes Cycloalkyl, niederes Alkoxy, Hydroxy, Halogen, niederes Alkylthio, niederes Alkylsulfinyl, niederes Alkylsulfonyl, di-(C1-C7)Alkyl-N(CH2)n--O-, Hydroxy-niederes Alkoxy, Trifluormethyl, Nitro, Amino, mono-niederes Alkylamino oder di-niederes Alkylamino, R2 Hydroxy, niederes Alkoxy, di(C1-C7)Alkyl-N(CH2)n-O- oder di-(C1-C7)Alkyl-N(CH2)nNH- und n eine ganze Zahl von 2-7 bedeuten, und wenn R2 Hydroxy bedeutet, Salze davon mit pharmazeutisch annehmbaren Basen, oder wenn R' Amino, mono-niederes Alkylamino, di-niederes Alkylamino oder di--(C1-C7)Alkyl-N(CH2)n-O- und/oder R2 di-(C1-C7)Alkyl-N (CH2)n-0- oder di-(C1-C7)Alkyl-N(CH2)n-NH- bedeuten, Salze davon mit pharmazeutisch annehmbaren Säuren sind neu und besitzen wertvolle anti-allergische Eigenschaften. Diese Verbindungen und ihre Salze sind nützlich bei der Behandlung bzw. Verhütung von allergischen Reaktionen, wie Bronchialasthma, und können nach verschiedenen Methoden hergestellt werden.

  通式如下的喹唑啉衍生物 其中 R'是低级烷基、低级环烷基、低级烷氧基、羟基、卤素、低级烷硫基、低级烷基亚磺酰基、低级烷基磺酰基、二-(C1-C7)烷基-N(CH2)n--O-、羟基-低级烷氧基、三氟甲基、硝基、氨基、单低级烷基氨基或二低级烷基氨基当 R2 为羟基、低级烷氧基、二(C1-C7)烷基-N(CH2)n-O-或二(C1-C7)烷基-N(CH2)nNH-时，n 为 2-7 之间的整数、当 R2 为羟基时，其与药学上可接受的碱的盐，或当 R' 为氨基、单低级烷基氨基、二低级烷基氨基或二-(C1-C7)烷基-N(CH2)n-O-和/或 R2 为二-(C1-C7)烷基-N(CH2)n-0-或二-(C1-C7)烷基-N(CH2)n-NH-时，其与药学上可接受的酸的盐是新颖的，具有宝贵的抗过敏特性。这些化合物及其盐类可用于治疗或预防过敏反应，如支气管哮喘，并可通过各种方法制备。