1-chloro-4-((1R*,2R*)-2-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl)benzene | 77153-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-chloro-4-((1R*,2R*)-2-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl)benzene
• 英文别名: (trans)-1-(p-Chlorophenyl)-2-(p-methoxyphenyl)cyclopropane；1-chloro-4-[(1S,2S)-2-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl]benzene
• CAS: 77153-51-6
• 化学式: C₁₆H₁₅ClO
• 分子量: 258.748
• InChiKey: HWSMZQLLQUEMKU-HZPDHXFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4-((1R*,2R*)-2-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl)benzene 在 9,10-二氰基蒽 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (3R,5R)-3-(4-chlorophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)dioxolane 、 (3S,5R)-3-(4-Chloro-phenyl)-5-(4-methoxy-phenyl)-[1,2]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  通过电子转移对1,2-二芳基环丙烷进行光氧合

  摘要：

  1,2- diarylcyclopropanes轴承给电子取代基在9,10-二氰基蒽的存在下光致氧化（DCA）的乙腈，得到的反式-和CIS以优良产率-3,5-二芳基-1,2-二氧戊环。较少电子富集的1,2-二芳基环丙烷的DCA增感光氧合可以低收率得到各种氧化产物。这些光反应通过添加某些芳族烃和金属盐而大大加速，并通过添加三乙胺和1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷完全淬灭。在非极性溶剂中不会发生光氧合。提出了用于光氧合的电子转移机理，其中1,2-二芳基环丙烷的阳离子自由基作为链载体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96594-9
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 1-chloro-4-((1R*,2R*)-2-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Kinetic study of the homolytic brominolysis of 1,2-diarylcyclopropanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00325a014

文献信息

• Cyclopropanation with Gold(I) Carbenes by Retro-Buchner Reaction from Cycloheptatrienes
  作者：César R. Solorio-Alvarado、Yahui Wang、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/ja205046h

  日期：2011.8.10

  Cationic gold(I) promotes the retro-Buchner reaction of 7-substituted 1,3,5-cycloheptatrienes, leading to gold(I) carbenes that cyclopropanate alkenes.

  阳离子金 (I) 促进 7-取代的 1,3,5-环庚三烯的逆布氏反应，导致金 (I) 卡宾环丙烷化烯烃。
• 9,10-Dicyanoanthracene-Sensitized NO Insertion into Cyclopropane Ring via Photoinduced Electron Transfer
  作者：Nobuyuki Ichinose、Kazuhiko Mizuno、Katsuhiko Yoshida、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1246/cl.1988.723

  日期：1988.4.5

  9,10-Dicyanoanthracene-sensitized photoreaction of electron-rich 1,2-diarylcyclopropanes with NO in acetonitrile afforded 3,5-diaryl-2-isoxazolines in good yields. The cyclopropanes bearing different aryl-substituents gave a mixture of two isomeric 2-isoxazolines. Mechanistic features of this reaction are described.

  富电子的1,2-二芳基环丙烷与NO在乙腈中通过9,10-二氰基蒽敏化的光反应，以良好的产率得到了3,5-二芳基-2-异恶唑啉。带有不同芳基取代基的环丙烷生成了两种异构的2-异恶唑啉的混合物。该反应的机理特征被详细描述。
• Insertion of nitrogen oxide and nitrosonium ion into the cyclopropane ring: a new route to 2-isoxazolines and its mechanistic studies
  作者：Kazuhiko Mizuno、Nobuyuki Ichinose、Toshiyuki Tamai、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1021/jo00043a026

  日期：1992.8

  The 9,10-dicyanoanthracene (DCA)-sensitized photoreaction of 1,2-diarylcyclopropanes 1a-d in nitrogen oxide (NO)-saturated CH3CN afforded 3,5-diaryl-2-isoxazolines 2a-d in excellent yields. The reaction of 1a-d with NOBF4 or with a mixture of NO and O2 in CH3CN also afforded 2a-d or 2a-b. These reactions proceed via the attack of NO on the radical cation of 1, which is formed by electron transfer from 1 to 1DCA* or NO+. The reaction of 1-alkyl-2-arylcyclopropanes with NOBF4 afforded mixtures of 3-alkyl-5-aryl-2-isoxazolines and 4-alkyl-5-aryl-2-isoxazolines via the direct attack of NO+ on the cyclopropane rings. The reaction of 1,1,2,2-tetraphenylcyclopropane with NOBF4 afforded 2,3,5,5-tetraphenyl-2-isoxazolinium tetrafluoroborate via the migration of the phenyl group to nitrogen.