2-Amino-5-cyano-6,7-dihydro-thiepine-3-carboxylic acid methyl ester | 106118-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: 2-Amino-5-cyano-6,7-dihydro-thiepine-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 7-amino-4-cyano-2,3-dihydrothiepine-6-carboxylate
• CAS: 106118-80-3
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 210.257
• InChiKey: HSSQCDFROCHZIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-3-cyano-4,5-dihydrothiophene 、 丙炔酸甲酯 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以31%的产率得到2-Amino-5-cyano-6,7-dihydro-thiepine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on heterocyclic enaminonitriles. VII. Reactions of 2-amino-3-cyano-4,5-dihydrothiophenes with acetylenic esters.

  摘要：

  2-amino-3-cyano-4, 5-dihydrothiophene (Ia)和 2-amino-3-cyano-5-methyl-(or 4-phenyl)-4、在二甲基亚砜（DMSO）或六甲基三磷酰胺中，将 2-氨基-5-氰基-6, 7-二氢噻吩（Ib 或 Ic）与乙酰二羧酸二甲酯（DMAD）或丙炔酸甲酯反应，可得到相应的 2-氨基-5-氰基-6, 7-二氢噻吩-3, 4-二羧酸盐（或 3-羧酸盐）（IIa-c 或 IVa-c）二甲酯（或甲基）。化合物 Ia-c 与 DMAD 在回流二甲苯中反应，得到相应的 α-(3-氰基-4, 5-二氢-2-噻吩氨基)富马酸二甲酯 (IIIa-c)。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.396

文献信息

• Studies on heterocyclic enaminonitriles. VII. Reactions of 2-amino-3-cyano-4,5-dihydrothiophenes with acetylenic esters.
  作者：HISASHI MATSUNAGA、MIKI SONODA、YUKIHIKO TOMIOKA、MOTOYOSHI YAMAZAKI

  DOI：10.1248/cpb.34.396

  日期：——

  The reactions of 2-amino-3-cyano-4, 5-dihydrothiophene (Ia) and 2-amino-3-cyano-5-methyl-(or 4-phenyl)-4, 5-dihydrothiophene (Ib or Ic) with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) or methyl propiolate in dimethyl sulfoxide (DMSO) or hexamethylphosphoric triamide gave the corresponding dimethyl(or methyl) 2-amino-5-cyano-6, 7-dihydrothiepin-3, 4-dicarboxylate(or 3-carboxylate) (IIa-c or IVa-c). Compounds Ia-c reacted with DMAD in refluxing xylene to give the corresponding dimethyl α-(3-cyano-4, 5-dihydro-2-thienylamino)fumarates (IIIa-c).

  2-amino-3-cyano-4, 5-dihydrothiophene (Ia)和 2-amino-3-cyano-5-methyl-(or 4-phenyl)-4、在二甲基亚砜（DMSO）或六甲基三磷酰胺中，将 2-氨基-5-氰基-6, 7-二氢噻吩（Ib 或 Ic）与乙酰二羧酸二甲酯（DMAD）或丙炔酸甲酯反应，可得到相应的 2-氨基-5-氰基-6, 7-二氢噻吩-3, 4-二羧酸盐（或 3-羧酸盐）（IIa-c 或 IVa-c）二甲酯（或甲基）。化合物 Ia-c 与 DMAD 在回流二甲苯中反应，得到相应的 α-(3-氰基-4, 5-二氢-2-噻吩氨基)富马酸二甲酯 (IIIa-c)。