(2R,3R)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-3-methylcyclopentanone | 876152-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-3-methylcyclopentanone
• 英文别名: (2R,3R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-methylcyclopentan-1-one
• CAS: 876152-36-2
• 化学式: C₂₃H₃₀O₂Si
• 分子量: 366.576
• InChiKey: PEXFBXVICDJNBJ-NQIIRXRSSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-3-methylcyclopentanone 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 三苯胂 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.67h， 生成 (1S,4R,5R)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,4-dimethylcyclopent-2-enol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Citridone A

  摘要：

  The first total synthesis of citridone A has been achieved through regioselective intramolecular iodocyclization and regio- and stereoselective Pd(0)-catalyzed coupling as key reactions.

  DOI：

  10.1021/ol200022a
• 作为产物：
  描述：

  长叶薄荷酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2R,3R)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-3-methylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C14-C28 Fragment of Tetronasin

  摘要：

  四氢萘素 C14-C28 片段的合成是阳离子δ-3-烯丙基钼络合物与δ-金属化四氢呋喃之间的 SE2 反应。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918486

文献信息

• Synthesis of the C14-C28 Fragment of Tetronasin
  作者：Philip J. Kocienski、Elyse Bourque、Michael Stocks、Josephine Yuen

  DOI：10.1055/s-2005-918486

  日期：——

  A synthesis of the C14-C28 fragment of Tetronasin features an SE2 reaction between a cationic η3-allylmolybdenum complex and and an α-metallated tetrahydrofuran.

  四氢萘素 C14-C28 片段的合成是阳离子δ-3-烯丙基钼络合物与δ-金属化四氢呋喃之间的 SE2 反应。
• Total Synthesis of Citridone A
  作者：Tomoko Miyagawa、Keisuke Nagai、Asami Yamada、Yoshinori Sugihara、Takeo Fukuda、Takashi Fukuda、Ryuji Uchida、Hiroshi Tomoda、Satoshi O̅mura、Tohru Nagamitsu

  DOI：10.1021/ol200022a

  日期：2011.3.4

  The first total synthesis of citridone A has been achieved through regioselective intramolecular iodocyclization and regio- and stereoselective Pd(0)-catalyzed coupling as key reactions.