[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-naphthalen-2-ylpropan-2-yl)cyclohexyl] (E)-9-(2-methoxy-3-propan-2-ylphenyl)-6-methyl-3-oxonon-6-enoate | 322640-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-naphthalen-2-ylpropan-2-yl)cyclohexyl] (E)-9-(2-methoxy-3-propan-2-ylphenyl)-6-methyl-3-oxonon-6-enoate
• CAS: 322640-52-8
• 化学式: C₄₀H₅₂O₄
• 分子量: 596.85
• InChiKey: XRMHXHXPLOVCJE-MFOJFWIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-naphthalen-2-ylpropan-2-yl)cyclohexyl] (E)-9-(2-methoxy-3-propan-2-ylphenyl)-6-methyl-3-oxonon-6-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到(1S,2R,4aR,10aR)-1-Hydroxymethyl-7-isopropyl-8-methoxy-4a-methyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthren-2-ol
  参考文献：
  名称：

  用于不对称自由基环化反应的手性助剂：应用于（+）-雷公藤酚的对映选择性合成。

  摘要：

  [图：见正文]由相同的手性来源（R）-普勒高尼制备的一系列差向异构的8-芳基薄荷基衍生物5a-d和6a-1被用作β-酮的不对称自由基环化反应中的手性助剂。由Mn（OAc）3介导的酯。手性前体8c和8d分别提供了环化产物10c和10d，为单一异构体（dr> 99：1），而前体9k的环化得到13k具有良好的立体选择性（dr = 24：1）。非对映异构体13e被用作90％ee中对（+）-雷公藤酚的对映选择性合成的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/ol0068243
• 作为产物：
  描述：

  长叶薄荷酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-naphthalen-2-ylpropan-2-yl)cyclohexyl] (E)-9-(2-methoxy-3-propan-2-ylphenyl)-6-methyl-3-oxonon-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  用于不对称自由基环化反应的手性助剂：应用于（+）-雷公藤酚的对映选择性合成。

  摘要：

  [图：见正文]由相同的手性来源（R）-普勒高尼制备的一系列差向异构的8-芳基薄荷基衍生物5a-d和6a-1被用作β-酮的不对称自由基环化反应中的手性助剂。由Mn（OAc）3介导的酯。手性前体8c和8d分别提供了环化产物10c和10d，为单一异构体（dr> 99：1），而前体9k的环化得到13k具有良好的立体选择性（dr = 24：1）。非对映异构体13e被用作90％ee中对（+）-雷公藤酚的对映选择性合成的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/ol0068243

文献信息

• Chiral Auxiliaries for Asymmetric Radical Cyclization Reactions:  Application to the Enantioselective Synthesis of (+)-Triptocallol
  作者：Dan Yang、Ming Xu、Mai-Ying Bian

  DOI：10.1021/ol0068243

  日期：2001.1.1

  [figure: see text] A series of epimeric 8-aryl menthyl derivatives 5a-d and 6a-l, prepared from the same chiral source (R)-pulegone, were employed as chiral auxiliaries in the asymmetric radical cyclization reactions of beta-keto esters mediated by Mn(OAc)3. Chiral precursors 8c and 8d provided the cyclization products 10c and 10d, respectively, as single isomers (dr > 99:1), whereas the cyclization

  [图：见正文]由相同的手性来源（R）-普勒高尼制备的一系列差向异构的8-芳基薄荷基衍生物5a-d和6a-1被用作β-酮的不对称自由基环化反应中的手性助剂。由Mn（OAc）3介导的酯。手性前体8c和8d分别提供了环化产物10c和10d，为单一异构体（dr> 99：1），而前体9k的环化得到13k具有良好的立体选择性（dr = 24：1）。非对映异构体13e被用作90％ee中对（+）-雷公藤酚的对映选择性合成的关键中间体。