2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(4-methylphenyl)ethanone | 27738-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(4-methylphenyl)ethanone
• 英文别名: 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(p-tolyl)ethanone；2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(4-methylphenyl)ethanone
• CAS: 27738-43-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: ZOIKQMSCLVQTOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-methylenedioxyphenyl tosylate 、 对甲基苯乙酮 在 potassium phosphate 、 2-(2-(dicyclohexylphosphanyl)phenyl)-1,4,7-trimethyl-1H-indole 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以70%的产率得到2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(4-methylphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  在芳基和杂芳基酮催化单α-芳基化反应中开发甲磺酸烷基酯和甲苯磺酸酯

  摘要：

  描述了用于芳基-和杂芳基酮与甲磺酸甲磺酸酯和甲苯磺酸酯的催化单-α-芳基化的第一种通用钯催化剂。已经确定了新开发的吲哚基衍生的膦配体L7可以有效地促进该反应。成功的关键归因于催化剂空间拥堵的增强和C （Ar） –OMs键的有效氧化加成。在Pd（OAc）2（0.25-2.5 mol％）和L7的存在下，选择性单芳基化反应可在足够的反应范围内实现，并且产物收率高达95％。重要的是，我们证明了该协议对生物酚类化合物的修饰的适用性，使其可用于酚类（前）药物的功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00643

文献信息

• US3962415A
  申请人：——

  公开号：US3962415A

  公开（公告）日：1976-06-08
• US4058607A
  申请人：——

  公开号：US4058607A

  公开（公告）日：1977-11-15