2,5-dibromo-1,3,4-triphenylphosphole 1-oxide | 287115-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,5-dibromo-1,3,4-triphenylphosphole 1-oxide
• 英文别名: 2,5-Dibromo-1,3,4-triphenyl-1lambda5-phosphole 1-oxide；2,5-dibromo-1,3,4-triphenyl-1λ5-phosphole 1-oxide
• CAS: 287115-23-5
• 化学式: C₂₂H₁₅Br₂OP
• 分子量: 486.142
• InChiKey: NGJFLOXFPRLFQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dibromo-1,3,4-triphenylphosphole 1-oxide 在 吡啶 、 三氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到2,5-Dibromo-1,3,4-triphenylphosphole
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of stable 1,3,4-triphenylphospholes

  摘要：

  描述了1,3,4-三苯基膦烯、2-溴-1,3,4-苯基膦烯和2,5-二溴-1,3,4-三苯基膦烯的首次合成。这些膦烯与已知的大多数衍生物不同，难以氧化，并且它们及其相应的氧化物显示出很小的二聚倾向。1,3,4-三苯基-2,5-二氢膦烯氧化物的NBS介导溴化反应导致了相应膦烯的前体，并且在一个案例中意外地产生了膦烯氧化物。报告了一些反应，包括有机锂试剂的形成及其衍生化。描述了衍生的甲酰膦烯的McMurry反应以生成偶联产物，并讨论了一些铜介导的反应。

  DOI：

  10.1039/b000692k
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二苯基-1,3-丁二烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(II) stearate 、 碳酸氢钠 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 氯仿 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 390.0h， 生成 2,5-dibromo-1,3,4-triphenylphosphole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of stable 1,3,4-triphenylphospholes

  摘要：

  描述了1,3,4-三苯基膦烯、2-溴-1,3,4-苯基膦烯和2,5-二溴-1,3,4-三苯基膦烯的首次合成。这些膦烯与已知的大多数衍生物不同，难以氧化，并且它们及其相应的氧化物显示出很小的二聚倾向。1,3,4-三苯基-2,5-二氢膦烯氧化物的NBS介导溴化反应导致了相应膦烯的前体，并且在一个案例中意外地产生了膦烯氧化物。报告了一些反应，包括有机锂试剂的形成及其衍生化。描述了衍生的甲酰膦烯的McMurry反应以生成偶联产物，并讨论了一些铜介导的反应。

  DOI：

  10.1039/b000692k