2-methyl-N-(piperidin-1-ylmethylene)propan-2-amine | 85152-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-methyl-N-(piperidin-1-ylmethylene)propan-2-amine
• 英文别名: piperidine tert-butylformamidine；Piperidine, 1-[[(1,1-dimethylethyl)imino]methyl]-；N-tert-butyl-1-piperidin-1-ylmethanimine
• CAS: 85152-52-9
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂
• 分子量: 168.282
• InChiKey: ODLONPGLLWWFRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-N-(piperidin-1-ylmethylene)propan-2-amine 在 重水 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Initial complex and the role of solvent in metalations leading to dipole-stabilized anions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00345a078
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 N′-叔丁基-N,N-二甲基甲脒 在 硫酸氢铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到2-methyl-N-(piperidin-1-ylmethylene)propan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  钌催化的不对称加氢高对映选择性合成手性环状氨基醇和对苯二甲酸

  摘要：

  一个高效对映和非对映选择性合成的手性顺式-β- ñ -烷基/芳基氨基环醇已经由外消旋的不对称氢化实现α氨基经由DKR环酮催化通过将[RuCl 2（（小号）-Xyl-SDP） （（R，R）-DPEN）]。该反应的对映选择性分别达到99.9％ee的用99：1分的顺式-选择性。还开发了一种实用的催化方法，可合成水合所有四个异构体。

  DOI：

  10.1021/ol901605a

文献信息

• A convenient synthesis of 1-azabicycloalkanes and their lactams cuprates of formamidines
  作者：Philip D. Edwards、A.I. Meyers

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80067-8

  日期：1984.1

  Piperidine and pyrrolidine formamidines, transformed into their α-metalloderivatives are alkylated with bifunctional electrophiles and cyclized, on formamidine removal, to the title compounds.

  转化成它们的α-金属衍生物的哌啶和吡咯烷甲am用双官能亲电试剂烷基化，并在除去甲am后环化为标题化合物。
• Highly Enantioselective Synthesis of Chiral Cyclic Amino Alcohols and Conhydrine by Ruthenium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Sheng Liu、Jian-Hua Xie、Wei Li、Wei-Ling Kong、Li-Xin Wang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ol901605a

  日期：2009.11.5

  A highly efficient enantio- and diastereoselective synthesis of chiral cis-β-N-alkyl/arylamino cyclic alcohols has been realized by asymmetric hydrogenation of racemic α-amino cyclic ketones via DKR catalyzed by [RuCl2((S)-Xyl-SDP)((R,R)-DPEN)]. The enantioselectivities of the reaction were up to 99.9% ee with 99:1 cis-selectivities. A practical catalytic asymmetric synthesis of all four isomers of

  一个高效对映和非对映选择性合成的手性顺式-β- ñ -烷基/芳基氨基环醇已经由外消旋的不对称氢化实现α氨基经由DKR环酮催化通过将[RuCl 2（（小号）-Xyl-SDP） （（R，R）-DPEN）]。该反应的对映选择性分别达到99.9％ee的用99：1分的顺式-选择性。还开发了一种实用的催化方法，可合成水合所有四个异构体。
• Initial complex and the role of solvent in metalations leading to dipole-stabilized anions
  作者：A. I. Meyers、William F. Rieker、Lelia M. Fuentes

  DOI：10.1021/ja00345a078

  日期：1983.4