(-)-lepadin B | 1072433-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉类
• 英文名称: (-)-lepadin B
• 英文别名: (2R,3R,4aR,5R,8aS)-2-methyl-5-[(1E,3E)-octa-1,3-dienyl]decahydroquinolin-3-ol；ent-Lepadin B；(2R,3R,4aR,5R,8aS)-2-methyl-5-[(1E,3E)-octa-1,3-dienyl]-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydroquinolin-3-ol
• CAS: 1072433-23-8
• 化学式: C₁₈H₃₁NO
• 分子量: 277.45
• InChiKey: KNDQZHFTKYJGCP-KRNSLVSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-deoxy-D-ribose 在 吡啶 、 锂硼氢 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 palladium hydroxide, 20 wt% on carbon 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 (-)-lepadin B
  参考文献：
  名称：

  对（-）-Lepadins A–C的立体选择方法

  摘要：

  基于使用手性亲二烯体的立体控制狄尔斯-阿尔德反应，已经开发了一种新的（-）-lepadins A-C短途径。用这种方法，（ - ） - lepadin B从合成5-脱氧d -核糖在13个步骤以14.8％的总收率。可以通过立体选择性环加成反应和随后的五步一锅加氢-环化反应快速构建包含五个立体中心的顺式-十氢喹啉核心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02647

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Lepadin B: Stereoselective Synthesis of Nonracemic Polysubstituted Hydroquinolines Using an RC-ROM Process
  作者：Guillaume Barbe、André B. Charette

  DOI：10.1021/ja8068215

  日期：2008.10.22

  communication describes a new tandem metathesis reaction for which an RC-ROM mechanism was experimentally supported. This process was successfully applied to the synthesis of cis-fused polyhydroquinolines enabling a short stereoselective total synthesis of ent-lepadin B.

  该通讯描述了一种新的串联复分解反应，该反应在实验上支持了 RC-ROM 机制。该过程成功应用于顺式稠合聚氢喹啉的合成，实现了对ent-lepadin B的短立体选择性全合成。
• A Stereoselective Approach toward (−)-Lepadins A–C
  作者：Xiong Li、Lingling Hu、Junhao Jia、He Gu、Yuanliang Jia、Xiaochuan Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02647

  日期：2017.10.6

  A new short approach to (−)-lepadins A–C has been developed based on a stereocontrolled Diels–Alder reaction employing a chiral dienophile. With this approach, (−)-lepadin B is synthesized from 5-deoxy-d-ribose in 13 steps with 14.8% overall yield. The cis-decahydroquinoline core containing five stereocenters could be rapidly constructed via stereoselective cycloaddition and subsequent five-step one-pot

  基于使用手性亲二烯体的立体控制狄尔斯-阿尔德反应，已经开发了一种新的（-）-lepadins A-C短途径。用这种方法，（ - ） - lepadin B从合成5-脱氧d -核糖在13个步骤以14.8％的总收率。可以通过立体选择性环加成反应和随后的五步一锅加氢-环化反应快速构建包含五个立体中心的顺式-十氢喹啉核心。