6-chloro-2-piperidino-3-formylchromone | 445291-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-chloro-2-piperidino-3-formylchromone
• 英文别名: 6-Chloro-4-oxo-2-(piperidin-1-yl)-4H-1-benzopyran-3-carbaldehyde；6-chloro-4-oxo-2-piperidin-1-ylchromene-3-carbaldehyde
• CAS: 445291-72-5
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₃
• 分子量: 291.734
• InChiKey: YTDAGWCNSRARIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-anilino-6-chloro-3-formylchromone 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 6-chloro-2-piperidino-3-formylchromone
  参考文献：
  名称：

  通过在2-（N-甲基苯胺基）-3-甲酰基色酮中的C2处容易地进行亲核取代，形成2-烷基-/芳基-氨基-3-甲酰基-和杂芳基苯并色酮的通用途径

  摘要：

  所述Ñ -methylanilino在2-（组Ñ被C的重排以高收率获得-methylanilino）-3- formylchromones，（4-氧代-4- ħ [1]苯并吡喃-3-基） - Ñ -phenylnitrones到2-苯胺-3-甲酰基色酮，然后进行N-甲基化，被各种氮亲核试剂进行亲核取代，从而为合成各种新型2-取代-3-甲酰基色酮衍生物和杂化退火色酮铺平了道路。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00128-x

文献信息

• A versatile route to 2-alkyl-/aryl-amino-3-formyl- and hetero-annelated-chromones, through a facile nucleophilic substitution at C2 in 2-(N-methylanilino)-3-formylchromones
  作者：Gurmit Singh、Rajinder Singh、Navdeep K Girdhar、M.P.S Ishar

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00128-x

  日期：2002.3

  N-methylanilino group in 2-(N-methylanilino)-3-formylchromones, obtained in high yield by rearrangement of C(4-oxo-4H[1]-benzopyran-3-yl)-N-phenylnitrones to 2-anilino-3-formyl-chromones followed by N-methylation, undergoes facile nucleophilic substitution by a variety of nitrogen nucleophiles, thereby paving the way for synthesis of a variety of novel 2-substituted-3-formylchromone derivatives as well as hetero-annelated

  所述Ñ -methylanilino在2-（组Ñ被C的重排以高收率获得-methylanilino）-3- formylchromones，（4-氧代-4- ħ [1]苯并吡喃-3-基） - Ñ -phenylnitrones到2-苯胺-3-甲酰基色酮，然后进行N-甲基化，被各种氮亲核试剂进行亲核取代，从而为合成各种新型2-取代-3-甲酰基色酮衍生物和杂化退火色酮铺平了道路。 。
• Design, synthesis, and evaluation of novel 6-chloro-/fluorochromone derivatives as potential topoisomerase inhibitor anticancer agents
  作者：M.P.S. Ishar、Gurpinder Singh、Satyajit Singh、K.K. Sreenivasan、Gurmit Singh

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.11.044

  日期：2006.3

  6-Chloro-2-pyrrolidino-/morpholino-/piperidino-/N-methylpiperazino-3-formyl-chromones (13-16) and 6-fluoro-2,7-dimorpholino-/piperidino-/N-methylpiperazino-3-formylchromones (17-19) have been synthesized as potential topoisomerase inhibitor anticancer agents, and evaluated, in vitro, against Ehrlich ascites carcinoma (EAC) cells, and also in vivo on EAC bearing mice. The compounds displayed promising anticancer activity under these test systems and shall serve as useful 'leads' for further design. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.