(Z)-4,4'-diformylstilbene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-4,4'-diformylstilbene
• 英文别名: 4,4'-Diformyl-z-stilbene；4-[(Z)-2-(4-formylphenyl)ethenyl]benzaldehyde
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: NCAJMNHLAZAVRZ-UPHRSURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4,4'-diformylstilbene 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(Z)-4,4'-bis(hydroxymethyl)stilbene
  参考文献：
  名称：

  分子内基序的小分子剪切激活功能适体的适体

  摘要：

  点击反应具有高反应活性，优异的正交性和合成可及性的优点。受点击反应的启发，我们提出了“带夹适体”的概念，其结合亲和力受合成DNA不匹配结合小分子（分子胶，Z- NCTS）和预设之间“夹子”样特异性相互作用的调控。核酸序列中的CGG / CGG序列。在这项研究中，我们研究了Z -NCTS介导的针对上皮细胞粘附分子的适配子的从头选择。生成的限幅适体可通过限幅Z来实现从结合无效状态到有效状态的有效转变-具有两个CGG站点的NCTS，否则将不会杂交。实验和模拟结果表明，被剪裁的适体具有理想的结合热力学和调节细胞粘附的能力。由于这种卓越的激活机制和结构多样性，被剪裁的适体在生物传感，成像，条件基因和细胞行为调控以及药物递送方面具有巨大潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202013570
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苄基)三苯基溴化磷鎓 在 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 (Z)-4,4'-diformylstilbene
  参考文献：
  名称：

  分子内基序的小分子剪切激活功能适体的适体

  摘要：

  点击反应具有高反应活性，优异的正交性和合成可及性的优点。受点击反应的启发，我们提出了“带夹适体”的概念，其结合亲和力受合成DNA不匹配结合小分子（分子胶，Z- NCTS）和预设之间“夹子”样特异性相互作用的调控。核酸序列中的CGG / CGG序列。在这项研究中，我们研究了Z -NCTS介导的针对上皮细胞粘附分子的适配子的从头选择。生成的限幅适体可通过限幅Z来实现从结合无效状态到有效状态的有效转变-具有两个CGG站点的NCTS，否则将不会杂交。实验和模拟结果表明，被剪裁的适体具有理想的结合热力学和调节细胞粘附的能力。由于这种卓越的激活机制和结构多样性，被剪裁的适体在生物传感，成像，条件基因和细胞行为调控以及药物递送方面具有巨大潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202013570

文献信息

• Gating the photochromism of an azobenzene by strong host–guest interactions in a divalent pseudo[2]rotaxane
  作者：Mirko Lohse、Karol Nowosinski、Nora L. Traulsen、Andreas J. Achazi、Larissa K. S. von Krbek、Beate Paulus、Christoph A. Schalley、Stefan Hecht

  DOI：10.1039/c5cc02811f

  日期：——

  Photoisomerisation of an E-configured azobenzene guest is controlled by a complementary host leading to formation of a divalent pseudo[2]rotaxane complex.

  一种E构型的偶氮苯客体的光异构化受到互补宿主的控制，导致形成二价伪[2]轮轴状复合物。
• Naphthyridine tetramer with a pre-organized structure for 1:1 binding to a CGG/CGG sequence
  作者：Chikara Dohno、Izumi Kohyama、Changfeng Hong、Kazuhiko Nakatani

  DOI：10.1093/nar/gkr1148

  日期：2012.3

  A naphthyridine carbamate dimer (NCD) is a synthetic ligand for DNA containing a CGG/CGG sequence. Although NCD can bind selectively and tightly to a CGG/CGG sequence, the highly cooperative 2:1 binding mode has hampered precise analysis of the binding. We describe herein the synthesis of a series of naphthyridine tetramers consisting of two NCD molecules connected with various linkers to seek a ligand that binds to a CGG/CGG sequence exclusively with a 1:1 stoichiometry. Among the tested ligands, NCTB and Z -NCTS, which have linker moieties with restricted conformational flexibility [biphenyl and (Z) -stilbene linker, respectively], gave the exclusive formation of a 1:1 ligand–CGG/CGG complex. The (Z) -stilbene linker in Z -NCTS was designed to have pre-organized conformation appropriate for the binding and, in fact, resulted in the highest binding affinity. Thermodynamic parameters obtained by isothermal titration calorimetry indicated that the stronger binding of Z -NCTS was attributed to its lower entropic cost. The present study provides not only a novel 1:1 binding ligand, but also valuable feedback for subsequent molecular design of DNA and RNA binding ligands.

  萘啶氨基甲酸酯二聚体（NCD）是含有 CGG/CGG 序列的 DNA 的合成配体。虽然 NCD 可以选择性地与 CGG/CGG 序列紧密结合，但其高度合作的 2:1 结合模式阻碍了对这种结合的精确分析。我们在本文中描述了一系列萘啶四聚体的合成过程，这些四聚体由两个 NCD 分子与各种连接体连接而成，目的是寻找一种配体，以 1:1 的化学计量学比例完全与 CGG/CGG 序列结合。在测试的配体中，NCTB 和 Z -NCTS 具有构象灵活性受限的连接分子[分别为联苯和 (Z) - 二苯乙烯连接分子]，这两种配体都能形成 1:1 的配体-CGG/CGG 复合物。在 Z -NCTS 中，(Z) - 二苯乙烯连接体被设计成具有适合结合的预组织构象，事实上，这种连接体具有最高的结合亲和力。通过等温滴定量热法获得的热力学参数表明，Z -NCTS 的较强结合力归因于其较低的熵成本。本研究不仅提供了一种新型的 1:1 结合配体，还为后续 DNA 和 RNA 结合配体的分子设计提供了宝贵的反馈信息。
• One-Step Synthesis of [16]Helicene
  作者：Kazuyuki Mori、Takashi Murase、Makoto Fujita

  DOI：10.1002/anie.201502436

  日期：2015.6.1

  folding via sextuple photocyclization to give a [16]helicene core in a single step. The phenylene and naphthylene units are arranged in the precursor such that unfavorable side reactions (anthracene or benzoperylene formation) are avoided, and this is the key to the success of the one‐step synthesis of [16]helicene, which is the longest [n]helicene that has been synthesized to date.

  包含四个亚苯基和三个亚萘基单元与六个亚乙烯基间隔基连接在一起的单链亚芳基-亚乙烯基单体前体通过六元组光环化过程进行螺旋折叠，从而一步获得[16] hel烯核。亚苯基和亚萘基单元排列在前体中，避免了不利的副反应（蒽或苯并per的形成），这是成功完成[16]螺旋的一步合成成功的关键，而[16]螺旋是最长[ n迄今已合成的]螺旋烯。
• Multiply charged anions from molecules with extended π-systems
  作者：Rainer Schenk、Klaus Müllen、Olof Wennerström

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88569-x

  日期：1990.1

  been prepared by alkali metal reduction of molecules built from benzene rings joined by vinylene groups. Thus, a tetra(stilbenyl)ethylene can be reduced to an octaanion and a [28]paracyclophaneoctaene to three different anions, assigned as the tetra-, hexa-, and octaanion, respectively. The hexaanion, a cyclic 54 π-electron system, is diatropic.

  通过碱金属还原由亚乙烯基连接的苯环构建的分子，可以制备带多个电荷的阴离子。因此，可以将四（二苯乙烯基）乙烯还原成八种阴离子，将[2 8 ]对环环辛八烯还原成三种不同的阴离子，分别指定为四，六和八阴离子。六价阴离子是环状的54π电子系统，具有变通性。
• Syntheses, Spectroscopic Properties, and Computational Study of (<i>E</i>,<i>Z</i>)-Ethenyl and Ethynyl-Linked BODIPYs
  作者：Guanyu Zhang、Ning Zhao、Petia Bobadova-Parvanova、Maodie Wang、Frank R. Fronczek、Kevin M. Smith、M. Graça H. Vicente

  DOI：10.1021/acs.jpca.8b05149

  日期：2018.8.2

  crystallography. The spectroscopic properties for this series of dimers were investigated in tetrahydrofuran solutions, and very similar absorption and emission profiles were observed for all dimers. Density functional theory calculations show minimal conjugation between the two BODIPY units in the dimers, as a result of the large dihedral angle between the BODIPYs and the linker. The (E)-ethenyl-linked dimer 1a

  通过吡咯与相应的双苯甲醛缩合，然后氧化和硼络合，可以合成23-34％的一系列（E，Z）-乙烯基和乙炔基连接的硼二吡咯亚甲基（BODIPY）二聚体。BODIPY二聚体的特征在于1 H，13 C和11 B NMR光谱，高分辨率质谱，在1b，2和3的情况下，通过X射线晶体学。在四氢呋喃溶液中研究了该系列二聚体的光谱性质，并且观察到所有二聚体的吸收和发射曲线非常相似。密度泛函理论计算显示，由于BODIPY和连接基之间的大二面角，二聚体中两个BODIPY单元之间的共轭最小。（E）-乙烯基连接的二聚体1a在本研究中研究的所有二聚体中显示出最高的荧光量子产率。