methyl n-butyl methylphosphonate | 683-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: methyl n-butyl methylphosphonate
• 英文别名: BuMe(Me)PO3；Methyl-phosphonsaeure-butylester-methylester；Methylphosphonsaeure-butylester-methylester；Methanphosphonsaeuremethyl-n-butylester；Phosphonic acid, methyl-, butyl methyl ester；1-[methoxy(methyl)phosphoryl]oxybutane
• CAS: 683-32-9
• 化学式: C₆H₁₅O₃P
• 分子量: 166.157
• InChiKey: GGDMDPJAZASFLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl n-butyl methylphosphonate 在 甲醇 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl-phosphonic acid n-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机磷化学。第1部分。烷基甲基膦酸的合成

  摘要：

  通过三步路线合成了结构RO（HO）P（O）Me的几种烷基氢甲基膦酸酯[R =  i -Pr，n -Bu，我-Bu，s -Bu，pinacolyl Me 3 C-CH（Me）-，环戊基 和 环己基]。 亚磷酸三甲酯 被酯交换 酒类 在钠存在下 催化剂得到6–64％的混合亚磷酸酯（MeO）2 POR。用这些治疗甲基碘以66–95％的收率得到烷基甲基甲基膦酸酯RO（MeO）P​​（O）Me。可选择的脱甲基 这些化合物的 溴三甲基硅烷， 其次是 甲醇分解甲硅烷基磷酯RO（Me 3 SiO）P（O）Me生成氢膦酸酯 收率为60–97％。

  DOI：

  10.1039/b007077g
• 作为产物：
  描述：

  methyl-phosphonic acid n-butyl ester 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 methyl n-butyl methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  在砷酸催化剂存在下通过直接酯化二元膦酸合成烷基和芳基膦酸单酯

  摘要：

  二酯的部分水解、一氯单酯的水解或膦酸酐的醇解通常用于制备烷基-和芳基膦酸的单酯。已经报道了将二元膦酸酯化生成单酯的有限案例，这些方法都没有制备羧酸酯的类似方法那么简单，其中羧酸在存在下用醇酯化一种酸催化剂。描述了在催化量的苯胂酸存在下通过与醇直接酯化制备烷基-和芳基膦酸单酯的方法。在反应过程中形成的水​​被共沸除去。例如，甲基膦酸以良好的收率酯化得到其异丙基、丁基、环己基、冰片基和十八烷基单酯。类似地制备了苯基膦酸的乙基、丁基、己基和2-（乙硫基）乙基单酯，以及乙基膦酸2-异丙氧基乙基氢酯和苄基膦酸2-甲氧基乙基氢酯。

  DOI：

  10.1080/10426500490464032

文献信息

• A convenient method to access long-chain and functionalised mixed methylphosphonate esters and their application in the synthesis of ionic liquids
  作者：Swetlana J. Sachnov、Peter S. Schulz、Peter Wasserscheid

  DOI：10.1039/c1cc14490a

  日期：——

  A new method to synthesise long-chain and functionalised methylphosphonate esters and the corresponding ionic liquids is reported. The synthesis comprises the formation of dialkyl methylphosphonate esters in a SN2 reaction followed by the use of these esters as alkylating agents to form the corresponding, new alkyl methylphosphonate ILs.

  报告了一种合成长链和功能化甲基膦酸酯及相应离子液体的新方法。该合成方法包括在 SN2 反应中形成二烷基甲基膦酸酯，然后使用这些酯作为烷化剂形成相应的新型烷基甲基膦酸离子液体。
• Transalkylation of phosphonates. Equilibrium studies
  作者：Harold M. Bell

  DOI：10.1021/jo01255a043

  日期：1969.3
• Thuong,N.T. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 1925 - 1930
  作者：Thuong,N.T. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Cathode-catalyzed transesterification of alkylphosphonates
  作者：M. E. Niyazymbetov、B. Kostizella、I. Keitel、K. H. Schwartz

  DOI：10.1007/bf00959658

  日期：1991.1

  The cathodic electrolysis of aliphatic alcohols and alkylphosphonates in acetonitrile with 0.5 N Et4NClO4 as the base electrolyte leads to mono- and ditransesterified phosphonates. The yield and ratio of these products is a function of the nature of the starting reagents and amount of current passed.
• PREPARATION, DERIVATIZATION WITH TRIMETHYLSILYLDIAZOMETHANE, AND GC/MS ANALYSIS OF A “POOL” OF ALKYL METHYLPHOSPHONIC ACIDS FOR USE AS QUALITATIVE STANDARDS IN SUPPORT OF COUNTERTERRORISM AND THE CHEMICAL WEAPONS CONVENTION
  作者：Michael D. Crenshaw、David B. Cummings

  DOI：10.1080/10426500490459632

  日期：2004.6

  There are hundreds of nerve agents in the class of alkyl methylphosphonofluoridates covered by Schedule 1 of the CWC (Chemical Weapons Convention). Hydrolysis of these sarin-like nerve agents results in all equal number of alkyl methylphosphonic acids. These allkyl methylphosphonic acids are persistent and provide good evidence of specific agent production or use. In order to support the CWC and counterterrorism activities, it is desirable to have ready access to each of these hydrolysis products for use as qualitative standards. A means for simultaneously producing multiple alkyl methylphosphonates from methylphosphonic acid and the corresponding alcohols was developed. Derivatization of these alkyl methylphosphonic acids with trimethylsilyldiazomethane yields the corresponding methyl esters which are suitable for GC/MS analysis.