4,7-dibromo-5-(bromomethyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole | 1015794-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4,7-dibromo-5-(bromomethyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 4,7-Dibromo-5-(bromomethyl)-2,1,3-benzothiadiazole；4,7-dibromo-5-(bromomethyl)-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 1015794-33-8
• 化学式: C₇H₃Br₃N₂S
• 分子量: 386.892
• InChiKey: ZRPJCDSSTLWKLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161.8-162.9 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  408.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-dibromo-5-(bromomethyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole 在 sodium ethanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 4,7-dibromo-5-(2-(5-dodecanoyl-2-thienyl)vinyl)-2,1,3-benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  基于具有不同共轭芳基亚乙烯基侧链的新型苯并噻二唑衍生物的二维低带隙共聚物的合成及光伏性能

  摘要：

  设计了一系列具有不同共轭芳基-乙烯基侧链的2,1,3-苯并噻二唑（BT）受体新序列，并将其用于构建有效的低带隙（LBG）光伏共聚物。基于苯并[1,2- b：3,4- b']二噻吩和由此产生的新的BT衍生物，通过Stille偶联聚合反应合成了三种二维（2D）类供体（D）-受体（A）共轭共聚物。这些共聚物通过NMR光谱，凝胶渗透色谱，热重分析和差示扫描量热法进行了表征。UV / Vis吸收和循环伏安法测量表明，可以通过改变共轭芳基-亚乙烯基侧链的结构轻松地改变其光学和电化学性质。具有苯基亚乙烯基侧链的共聚物在三种共聚物中表现出最佳的光收集性能和最小的带隙。这些共聚物的D–A模型化合物的基本电子结构还通过DFT计算在B3LYP / 6–31G *理论水平上进行了研究。制作并在100 mW cm -2的AM1.5G照明下测量61（C 71）-丁酸甲酯（PCBM）/钙（Ca）/铝（Al）。结果表明，以PC-

  DOI：

  10.1002/chem.201200730
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二溴-5-甲基苯[1,2,5]噻唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 以63.7%的产率得到4,7-dibromo-5-(bromomethyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  基于新型苯并噻二唑和喹喔啉受体的共轭二噻吩并苯并噻二唑侧链的二维共聚物的合成和光电性能

  摘要：

  首先设计并合成了两个新颖的苯并[ c ] [1,2,5]噻二唑和喹喔啉与共轭二噻吩并苯并噻二唑侧基的受体，以构建有效的光伏共聚物。基于苯并[1,2- b ; 3,4- b ']二噻吩供体和两个受体，通过斯蒂勒偶联聚合反应制备了两种新的共聚物。所得共聚物通过1 H NMR，凝胶渗透色谱和热重分析进行表征。紫外可见吸收和循环伏安法测量表明，这两种共聚物在300-700 nm范围内具有强而宽的吸收，并且具有最高占据分子轨道的深能级。基于苯并[c ] [1,2,5]噻二唑基共聚物/苯基-C 71丁酸甲酯显示出2.42％的功率转换效率，这归因于其相对较好的聚光能力和活性膜形态。©2015 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2016，54，668-677

  DOI：

  10.1002/pola.27888

文献信息

• Synthesis and photovoltaic properties of two-dimensional copolymers based on novel benzothiadiazole and quinoxaline acceptors with conjugated dithienylbenzothiadiazole pendants
  作者：Yuanshuai Huang、Linglong Ye、Fen Wu、Suli Mei、Huajie Chen、Songting Tan

  DOI：10.1002/pola.27888

  日期：2016.3.1

  Two novel acceptors of benzo[c][1,2,5]thiadiazole and quinoxaline with conjugated dithienylbenzothiadiazole pendants were first designed and synthesized for building efficient photovoltaic copolymers. Based on benzo[1,2‐b;3,4‐b′]dithiophene donors and the two acceptors, two new copolymers have been prepared by Stille coupling polymerization. The resulting copolymers were characterized by 1H NMR, gel

  首先设计并合成了两个新颖的苯并[ c ] [1,2,5]噻二唑和喹喔啉与共轭二噻吩并苯并噻二唑侧基的受体，以构建有效的光伏共聚物。基于苯并[1,2- b ; 3,4- b ']二噻吩供体和两个受体，通过斯蒂勒偶联聚合反应制备了两种新的共聚物。所得共聚物通过1 H NMR，凝胶渗透色谱和热重分析进行表征。紫外可见吸收和循环伏安法测量表明，这两种共聚物在300-700 nm范围内具有强而宽的吸收，并且具有最高占据分子轨道的深能级。基于苯并[c ] [1,2,5]噻二唑基共聚物/苯基-C 71丁酸甲酯显示出2.42％的功率转换效率，这归因于其相对较好的聚光能力和活性膜形态。©2015 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2016，54，668-677
• [EN] PHOTOACTIVE MATERIAL<br/>[FR] MATÉRIAU PHOTOACTIF
  申请人：CAMBRIDGE DISPLAY TECH LTD

  公开号：WO2022033993A1

  公开（公告）日：2022-02-17

  A material comprising an electron-accepting unit of formula (I), wherein Ar1 is a 5- or 6-membered aromatic or heteroaromatic ring or is absent; Ar2 is a 5- or 6-membered aromatic or heteroaromatic ring or is absent; and wherein the electron-accepting unit of formula (I) is substituted with at least one electron-withdrawing group. The material further comprises an electron-donating unit D comprising a fused or unfused furan or thiophene. The material may be a polymer comprising repeat units of formula (I). The material may be a non-polymeric compound. An organic photodetector may contain a bulk heterojunction layer containing an electron acceptor or an electron donor wherein at least one of the electron acceptor and electron donor contains unit of formula (I).

  一种材料，包含式(I)的电子受体单元，其中Ar1是一个5-或6-成员芳香或杂芳环或不存在；Ar2是一个5-或6-成员芳香或杂芳环或不存在；式(I)的电子受体单元被至少一个电子提取基团取代。该材料进一步包括一个电子给体单元D，包括融合或未融合的呋喃或噻吩。该材料可以是包含式(I)重复单元的聚合物。该材料可以是非聚合物化合物。有机光电探测器可以包含一个体异质结层，其中包含一个电子受体或电子给体，其中至少一个电子受体和电子给体包含式(I)的单元。
• A novel colorimetric and fluorescent sensor for cyanide anions detection based on triphenylamine and benzothiadiazole
  作者：Qisong Zhang、Jian Zhang、Hujin Zuo、Chengyun Wang、Yongjia Shen

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.019

  日期：2016.3

  dicyanovinyl moiety. The obstruction in the intramolecular charge transfer (ICT) induced remarkable changes in the absorption and emission spectra. The sensor exhibited splendid selectivity and anti-interference performance towards CN− over other anions (F−, Cl−, Br−, I−, NO2−, NO3−, HCO3−, H2PO4−, HS−, HSO3−, NCO−, SCN−, SO32−, SO42−, HPO42−, CO32−). The mechanism was investigated by absorption and emission

  设计合成了一种三苯胺和苯并噻二唑类氰化物阴离子检测化学传感器，其结构特征为供体-受体-供体（DAD）分子构型，被二氰基乙烯基取代为感测单元。根据迈克尔加成原理，将氰化物离子亲核加成到二氰基乙烯基基团上，这打破了二氰基乙烯基基团的吸电子相互作用。分子内电荷转移（ICT）的阻塞引起吸收光谱和发射光谱的显着变化。该传感器表现出出色的选择性和抗-interference性能朝向CN -超过其它阴离子（F - ，氯- ，溴-我-，NO 2 -，NO 3 -，HCO 3 -，H 2 PO 4 -，HS -，HSO 3 -，NCO -，SCN -，SO 3 2-，SO 4 2-，HPO 4 2-， CO 3 2-）。通过吸收和发射光谱以及1 H NMR滴定研究了该机理。
• Synthesis and Photovoltaic Properties of Two-Dimensional Low-Bandgap Copolymers Based on New Benzothiadiazole Derivatives with Different Conjugated Arylvinylene Side Chains
  作者：Qiang Peng、Siew-Lay Lim、Ivy Hoi-Ka Wong、Jun Xu、Zhi-Kuan Chen

  DOI：10.1002/chem.201200730

  日期：2012.9.17

  results showed that the device based on the copolymer with phenyl‐vinylene side chains had the highest efficiency of 2.17 % with PC71BM as acceptor. The results presented herein indicate that all the prepared copolymers are promising candidates for roll‐to‐roll manufacturing of efficient PSCs. Suitable electronic, optical and photovoltaic properties of BT‐based copolymers can also be achieved by fine‐tuning

  设计了一系列具有不同共轭芳基-乙烯基侧链的2,1,3-苯并噻二唑（BT）受体新序列，并将其用于构建有效的低带隙（LBG）光伏共聚物。基于苯并[1,2- b：3,4- b']二噻吩和由此产生的新的BT衍生物，通过Stille偶联聚合反应合成了三种二维（2D）类供体（D）-受体（A）共轭共聚物。这些共聚物通过NMR光谱，凝胶渗透色谱，热重分析和差示扫描量热法进行了表征。UV / Vis吸收和循环伏安法测量表明，可以通过改变共轭芳基-亚乙烯基侧链的结构轻松地改变其光学和电化学性质。具有苯基亚乙烯基侧链的共聚物在三种共聚物中表现出最佳的光收集性能和最小的带隙。这些共聚物的D–A模型化合物的基本电子结构还通过DFT计算在B3LYP / 6–31G *理论水平上进行了研究。制作并在100 mW cm -2的AM1.5G照明下测量61（C 71）-丁酸甲酯（PCBM）/钙（Ca）/铝（Al）。结果表明，以PC-