1,5-Bis[2-[2-[2-[2-[2-(2-prop-2-ynoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]naphthalene | 1350887-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,5-Bis[2-[2-[2-[2-[2-(2-prop-2-ynoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]naphthalene
• 英文别名: 1,5-bis[2-[2-[2-[2-[2-(2-prop-2-ynoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]naphthalene
• CAS: 1350887-09-0
• 化学式: C₄₀H₆₀O₁₄
• 分子量: 764.908
• InChiKey: LZVGMWGANPNQHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-1,4-bis(bromomethyl)benzene 、 、 1,5-Bis[2-[2-[2-[2-[2-(2-prop-2-ynoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]naphthalene 在 1,5-bis(2-hydroxyethoxy)naphthalene 、 ammonium hexafluorophosphate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  供体-受体分子的八位数字。

  摘要：

  分子间模板指导的合成，分离和表征是自配合的供体-受体[1]轮烷的两种结构异构体，它是通过点击化学方法完成的，它是从含有两个叠氮官能团和一个π-的π电子缺陷的四阳离子环烷开始的。由炔丙基终止的富含电子的含1,5-二氧萘的聚醚链。

  DOI：

  10.1039/c1cc15333a
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 2-{2-[2-(2-{2-[2-(5-{2-[2-(2-{2-[2-(2-hydroxy-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-naphthalen-1-yloxy)-ethoxy]-ethoxy}-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-ethanol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.25h， 以66.5%的产率得到1,5-Bis[2-[2-[2-[2-[2-(2-prop-2-ynoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  供体-受体分子的八位数字。

  摘要：

  分子间模板指导的合成，分离和表征是自配合的供体-受体[1]轮烷的两种结构异构体，它是通过点击化学方法完成的，它是从含有两个叠氮官能团和一个π-的π电子缺陷的四阳离子环烷开始的。由炔丙基终止的富含电子的含1,5-二氧萘的聚醚链。

  DOI：

  10.1039/c1cc15333a

文献信息

• Stereochemistry of Molecular Figures-of-Eight
  作者：Megan M. Boyle、Jeremiah J. Gassensmith、Adam C. Whalley、Ross S. Forgan、Ronald A. Smaldone、Karel J. Hartlieb、Anthea K. Blackburn、Jean-Pierre Sauvage、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1002/chem.201202070

  日期：2012.8.13

  AbstractA trans isomer of a figure‐of‐eight (Fo8) compound was prepared from an electron‐withdrawing cyclobis(paraquat‐p‐phenylene) derivative carrying trans‐disposed azide functions between its two phenylene rings. Copper(I)‐catalyzed azide–alkyne cycloadditions with a bispropargyl derivative of a polyether chain, interrupted in its midriff by an electron‐donating 1,5‐dioxynaphthalene unit acting as the template to organize the reactants prior to the onset of two click reactions, afforded the Fo8 compound with Ci symmetry. Exactly the same chemistry is performed on the cis‐bisazide of the tetracationic cyclophane to give a Fo8 compound with C2 symmetry. Both of these Fo8 compounds exist as major and very minor conformational isomers in solution. The major conformation in the trans series, which has been characterized by X‐ray crystallography, adopts a geometry which maximizes its CH⋅⋅⋅O interactions, while maintaining its π⋅⋅⋅π stacking and CH⋅⋅⋅π interactions. Ab initio calculations at the M06L level support the conformational assignments to the major and minor isomers in the trans series. Dynamic 1H NMR spectroscopy, supported by 2D 1H NMR experiments, indicates that the major and minor isomers in both the cis and trans series equilibrate in solution on the 1H NMR timescale rapidly above and slowly below room temperature.