4,5-dibromo-2,1,3-benzothiadiazole | 28681-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4,5-dibromo-2,1,3-benzothiadiazole
• 英文别名: 4,5-dibromo-benzo[1,2,5]thiadiazole；4,5-Dibrom-benz<2,1,3>thiadiazol；4,5-Dibrom-2,1,3-benzothiadiazol；4,5-Dibrom-2.1.3-benzothiadiazol；Dibromobenzo [c]-1,2,5-thiadiazole
• CAS: 28681-43-8
• 化学式: C₆H₂Br₂N₂S
• 分子量: 293.969
• InChiKey: BLWOTFCKSOESEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136 °C
• 沸点：
  334.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dibromo-2,1,3-benzothiadiazole 在 sodium nitrate 、 硫酸 作用下， 生成 4,5-dibromo-7-nitro-benzo[1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Pesin,V.G. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1963, vol. 33, p. 1714 - 1719

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴邻苯二胺 在 氯化亚砜 、 氢溴酸 、 溴 作用下， 生成 4,5-dibromo-2,1,3-benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  基于六元环作为乙烯桥的光致变色系统的芳烃控制热稳定性：光化学和动力学研究

  摘要：

  三种光致变色化合物-2-丁基-5,6-双[5-（4-甲氧基苯基）-2-甲基噻吩-3-基] -1  H-苯并[ de ]异喹啉-1,3（2  H）-二酮（ BTE-NA），含有萘二甲酰亚胺的4,5-双[5-（4-甲氧基苯基）-2-甲基噻吩-3-基]苯并[ c ] [1,2,5]噻二唑（BTA）和BTTA，对苯并噻二唑和苯并二噻二唑作为具有不同芳族性的六元乙烯桥进行了系统研究，包括溶液状态，溶胶-凝胶状态和单晶状态。它们表现出典型的光致变色性能，并具有相当高的环化量子产率。BTE-NA，BTA和BTTA构成了典型的供体-π-受体（D–π–A）系统在激发后在HOMO和LUMO之间具有显着的分子内电荷转移（ICT），从而实现了光致变色和溶剂致变色的荧光调制。具有不同芳香度的三个乙烯桥可以提供系统比较其相应封闭形式（c-BTE-NA，c-BTA和c-BTTA）的热稳定性的变化。c-BTE-NA在从环

  DOI：

  10.1002/chem.201200354

文献信息

• Synthesis of 2,1,3-benzothiadiazolecarbonitriles
  作者：K. Pilgram、R. D. Skiles

  DOI：10.1002/jhet.5570110521

  日期：1974.10

  les, 2, have been prepared by two different methods. Reaction of bromo-2,1,3-benzothiadiazoles, 1, with cuprous cyanide occurs advantageously in refluxing dimethylformamide to give 2, complexed with curpous bromide. Hydrogen peroxide in hydrochloric acid at 30–40° is shown to be an effective reagent for efficient decomposition of these reactions complexes, 2 CuBr, and subsequent isolation of 2. Yields

  2,1,3-Benzothiadiazolecarbonitriles，2，制备由两种不同的方法。溴-2,1,3-苯并噻二唑1与氰化亚铜的反应有利地发生在回流的二甲基甲酰胺中，生成2与溴化氯络合的化合物。在30-40在盐酸过氧化氢被示°是用于这些反应的复合物的高效分解，有效试剂2 CuBr和随后分离2.在桑德迈尔方法产生用于制备腈2通过重氮化氨基-2-得到改善在与亚铜氰化钠络合物反应之前，先用亚硝酰基-硫酸将1，，3-苯并噻二唑3。
• Bisthienylethenes Containing a Benzothiadiazole Unit as a Bridge: Photochromic Performance Dependence on Substitution Position
  作者：Weihong Zhu、Xianle Meng、Yuheng Yang、Qiong Zhang、Yongshu Xie、He Tian

  DOI：10.1002/chem.200901855

  日期：2010.1.18

  A conveniently synthesized photochromic compound, BTB‐1, containing an unprecedented six‐membered 2,1,3‐benzothiadiazole unit as the center ethene bridge, possesses good photochromic performance, with a high cyclization quantum yield and moderate fatigue resistance in solution or an organogel system. The fluorescence of BTB‐1 can be modulated by solvato‐ and photochromism. However, the analogue BTB‐2

  一种方便合成的光致变色化合物BTB-1，包含前所未有的六元2,1,3-苯并噻二唑单元作为中心乙烯桥，具有良好的光致变色性能，环化量子产率高，在溶液或有机凝胶中的耐疲劳性中等系统。BTB-1的荧光可以通过溶剂化和光致变色来调节。但是，类似的BTB-2（其中二甲基噻吩取代基重新定位到苯并噻二唑的5,6-位置）没有显示任何可检测到的光致变色现象。据我们所知，这是六元桥联双烯基乙烯（BTE）的第一个示例，其中光致变色可通过取代位置控制。通过对共振结构，伍德沃德-霍夫曼法则的分析来阐明光致变色的差异，以及基态势能表面的理论计算。在井井有条的单晶状态下，BTB-1采用相对罕见的平行构象，并由于存在多个方向性分子间相互作用（包括C）而形成有趣的二维结构 H⋅⋅⋅N和C  H⋅⋅⋅S氢键相互作用，和π-π堆积相互作用。这项工作有助于开发新颖的具有荧光调节功能的光致变色BTE系统的各个方面，这些系统的性
• Effect of Extended Benzannelation Orientation on Bergman and Related Cyclizations of Isomeric Quinoxalenediynes
  作者：Stephanie A. Valenzuela、Alondra J. Cortés、Zakery J. E. Tippins、Morgan H. Daly、Terell E. Keel、Benjamin F. Gherman、John D. Spence

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02420

  日期：2017.12.15

  ring opening predominates over hydrogen atom abstraction (k–1 > k2) for 6,7-diethynylquinoxaline while 5,6-diethynylquinoxaline undergoes irreversible Bergman cyclization indicative of a large retro-Bergman ring opening barrier (k2 > k–1). The effect of extended linear versus angular benzannelation on reaction pathway shows in the contrasting photocyclizations of phenylethynyl derivatives. While angular

  进行了组合的计算和实验研究，以研究延长的苯甲酰化取向对无环喹喔啉二炔的C 1 -C 5和C 1 -C 6环化的影响。对末端和苯基乙炔基取代的5,6-二乙炔基喹喔啉和6,7-二乙炔基喹喔啉的计算（mPW1PW91 / cc-pVTZ // mPW1PW91 / 6-31G（d，p））显示，C 1 –C 6 Bergman环化是热力学反应C 1 –C 6较大的通道由于获得了新的芳族六重基团，对角喹喔啉二炔具有较好的偏爱性。动力学研究，作为1，4-环己二烯浓度的函数，发现对于6,7-二乙炔基喹喔啉而言，逆Bergman开环比氢原子提取（k –1 > k 2）为主，而5,6-二乙炔基喹喔啉经历不可逆的Bergman环化反应。大的后伯格曼开环屏障（k 2 > k –1）的大小。苯乙炔基衍生物的对比光环化显示了延长的线性与有角度的苯甲酰化对反应途径的影响。而有角5,6-二乙炔基喹喔啉仅给出C 1 –C
• NOVEL CONJUGATED MATERIALS FEATURING PROQUINOIDAL UNITS
  申请人：Therien Michael J.

  公开号：US20090221762A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The invention concerns compounds, oligomers, and polymers that contain: (I), (II), (III), or (IV) groups; where “-” indicates points of attachment.

  该发明涉及含有(I)、(II)、(III)或(IV)基团的化合物、寡聚体和聚合物；其中“-”表示附着点。
• ORGANIC COLOURANT AND USES THEREOF IN PHOTOVOLTAIC CELLS
  申请人：COMMISSARIAT A L'ENERGIE ATOMIQUE ET AUX ENERGIES ALTERNATIVES

  公开号：US20140290748A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention relates to an organic colorant corresponding to one of the following structures (I) or (II): eD-pi-conjugated chromophore-L-A  (I) A-L-pi-conjugated chromophore-eD  (II) in which eD represents an electron donor segment; L represents a covalent bond or a spacer segment; A represents an electron attractor segment able to form a covalent bond with a semi-conductor; the pi-conjugated chromophore comprising at least two aromatic rings, at least one of which is a thiophene, selenophene or furan type ring. The present invention relates to the use thereof as photosensitizer in a photovoltaic device and said photovoltaic device.

  本发明涉及与以下结构（I）或（II）之一相对应的有机染料： eD-π-共轭色团-L-A  （I） A-L-π-共轭色团-eD  （II） 其中，eD代表电子给体片段；L代表共价键或间隔片段；A代表能够与半导体形成共价键的电子吸引片段；π-共轭色团包括至少两个芳香环，其中至少一个是噻吩、硒吩或呋喃型环。本发明涉及将其用作光伏器件中的光敏剂以及该光伏器件。