N-β-phenethylvalerolactam | 26209-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-β-phenethylvalerolactam
• 英文别名: 1-phenethylpiperidin-2-one；1-phenethyl-piperidin-2-one；N-phenethyl piperidone；N-(2-Phenyl-ethyl)-δ-valerolactam；1-(β-Phenyl-ethyl)-2-piperidon；N-(β-Phenylethyl)-piperidon-2；N-phenethylpiperidone；1-(2-phenylethyl)piperidin-2-one
• CAS: 26209-66-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: WAEPFBHQEHYGFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-45 °C
• 沸点：
  139 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1,2-dimethylheptyl)resorcinol 、 N-β-phenethylvalerolactam 生成 2-(N-Phenethyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-4-yl)-5-(1,2-dimethylheptyl)-resorcinol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2-(N-phenethyl-4-piperidino)-5-pentyl resorcinol

  摘要：

  本发明提供了结构式为##STR1##的2-(N-取代哌啶基)-5-烷基间苯二酚，其中R1为H，低碳基，低炔基或芳基烷基；R2和R3分别为H或当它们在一起时，R2R3=CH2CH2；R4为C1-C10烷基，R5为H或低碳基，以及其药学上可接受的盐。这些化合物可用作抗分泌剂。

  公开号：

  US04180669A1
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-哌啶-1-基乙酮 在 dicobalt octacarbonyl 、 十二羰基三钌 、 一氧化碳 作用下， 以 苯 为溶剂， 200.0~220.0 ℃ 、5.47 MPa 条件下， 反应 72.0h， 以91%的产率得到N-β-phenethylvalerolactam
  参考文献：
  名称：

  通过金属催化的扩环-羰基化反应区域选择性合成哌啶酮。显着的钴和/或钌羰基催化的重排和环化反应

  摘要：

  由羰基钴催化的吡咯烷的羰基化导致哌啶酮的形成。在大多数情况下，该反应是区域特异性的，当羰基钌作为第二催化剂存在时，产物的产率会增加。双催化体系 [Co 2 (CO) 8 /Ru 3 (CO) 12 ] 可用于杂环氮酮 ((CH 2 ) n NCH 2 COR, n=4-7] 在 72- 93% 的产率。2,6-二甲基哌啶基酮的一种不寻常的金属催化环化反应以 86-94% 的产率提供了 5,6,7,8-四氢茚茚

  DOI：

  10.1021/ja00044a010

文献信息

• The photochemical or thermal rearrangement of oxaziranes as a method in alkaloid synthesis
  作者：Martin E. Kuehne、W.H. Parsons

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88617-8

  日期：1983.1

  The conversion of cyclic ketones to β-arylethyl amine derived imines, their oxidation to oxaziranes and subsequent photochemical rearrangement to N-(β-arylethyl) lactams was probed as a potential method for alkaloid syntheses.

  探讨了将环酮转化为β-芳基乙胺衍生的亚胺，将其氧化为恶唑烷，然后将其光化学重排为N-（β-芳基乙基）内酰胺，作为生物碱合成的潜在方法。
• Non-peptidic NPY Y2 receptor inhibitors
  申请人：Carruthers I. Nicholas

  公开号：US20050070534A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  The invention provides novel non-peptidic NPY Y2 receptor inhibitors useful in treating or preventing: anxiolytic disorders or depression; injured mammalian nerve tissue; conditions responsive to treatment through administration of a neurotrophic factor; neurological disorders; bone loss; substance related disorders; obesity; or an obesity-related disorder. Compounds of the invention are also useful in modulating endocrine functions, particularly endocrine functions controlled by the pituitary and hypothalamic glands, and are therefore useful in the treatment or prevention of inovulation and infertility.

  该发明提供了一种新型的非肽类NPY Y2受体抑制剂，可用于治疗或预防：焦虑障碍或抑郁症；受损的哺乳动物神经组织；通过给予神经营养因子进行治疗的疾病；神经系统疾病；骨质流失；物质相关障碍；肥胖症；或肥胖相关疾病。该发明的化合物还可用于调节内分泌功能，特别是由垂体和下丘脑控制的内分泌功能，因此对于治疗或预防排卵障碍和不孕症也是有用的。
• Overcoming Product Inhibition in Catalysis of the Intramolecular Schmidt Reaction
  作者：Hashim F. Motiwala、Charlie Fehl、Sze-Wan Li、Erin Hirt、Patrick Porubsky、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/ja402848c

  日期：2013.6.19

  carrying out the intramolecular Schmidt reaction of alkyl azides and ketones using a substoichiometric amount of catalyst is reported. Following extensive screening, the use of the strong hydrogen-bond-donating solvent hexafluoro-2-propanol was found to be consistent with low catalyst loadings, which ranged from 2.5 mol % for favorable substrates to 25 mol % for more difficult cases. Reaction optimization

  报道了使用亚化学计量量的催化剂进行烷基叠氮化物和酮的分子内施密特反应的方法。经过广泛筛选，发现使用强氢键供体溶剂六氟-2-丙醇与低催化剂负载量一致，其范围从有利底物的 2.5 mol% 到更困难情况的 25 mol%。描述了反应优化、广泛的底物范围和这种改进版反应的初步机理研究。
• Method for the Preparation of Fentanyl
  申请人：Gupta Pradeep Kumar

  公开号：US20110021781A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The invention provides a method for the preparation of fentanyl comprising: (a) reacting 4-piperidone hydrochloride (NPP) with aniline in presence of reducing environment to produce 4-anilinopiperidine (4-ANPP), (b) reacting the 4-ANPP as obtained from step (a) with phenethyl halide under reflux conditions in highly alkaline medium to give 4-anilino-N-phenethylpiperidine, and (c) converting the 4-anilino-N-phenethylpiperidine to fentanyl by reacting with propionyl chloride in presence of halogenated hydrocarbons, then isolating fentanyl by solvent extraction and purifying by crystallization from petroleum ether at a temperature ranging from 60-80° C.

  本发明提供了一种芬太尼的制备方法，包括：（a）在还原环境下，将4-哌啶酮盐酸盐（NPP）与苯胺反应，生成4-苯基哌啶（4-ANPP）；（b）将步骤（a）中得到的4-ANPP与苯乙基卤素在高碱性介质中回流反应，得到4-苯基-N-苯乙基哌啶；（c）在卤代烃的存在下，将4-苯基-N-苯乙基哌啶与丙酰氯反应，将其转化为芬太尼，然后通过溶剂萃取分离芬太尼，并在温度范围为60-80℃的石油醚中结晶纯化芬太尼。
• NON-PEPTIDIC NPY Y2 RECEPTOR INHIBITORS
  申请人：Carruthers Nicholas I.

  公开号：US20080132540A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  The invention provides novel non-peptidic NPY Y2 receptor inhibitors useful in treating or preventing: anxiolytic disorders or depression; injured mammalian nerve tissue; conditions responsive to treatment through administration of a neurotrophic factor; neurological disorders; bone loss; substance related disorders; obesity; or an obesity-related disorder. Compounds of the invention are also useful in modulating endocrine functions, particularly endocrine functions controlled by the pituitary and hypothalamic glands, and are therefore useful in the treatment or prevention of inovulation and infertility.

  本发明提供了新型的非肽类NPY Y2受体抑制剂，可用于治疗或预防：焦虑症或抑郁症；受损哺乳动物神经组织；通过给予神经营养因子治疗的疾病；神经系统疾病；骨质流失；物质相关疾病；肥胖症；或肥胖相关疾病。本发明的化合物也可用于调节内分泌功能，特别是由垂体和下丘脑控制的内分泌功能，因此可用于治疗或预防无排卵和不孕症。