3-(4-chlorophenyl)-2-methoxybenzofuro[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one | 1040842-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-2-methoxybenzofuro[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one
• CAS: 1040842-16-7
• 化学式: C₁₇H₁₁ClN₂O₃
• 分子量: 326.739
• InChiKey: MJNONSYKTGNZCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  57.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 在 sodium methylate 作用下， 以0.51 g的产率得到3-(4-chlorophenyl)-2-methoxybenzofuro[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  高效的亚氨基磷烷介导的苯并呋喃[3,2- d ]嘧啶-4（3 H）-one的制备及意外的开环产物

  摘要：

  由亚氨基磷烷3与芳族异氰酸酯的氮杂-维蒂希反应获得的碳二亚胺4，在催化量的K 2 CO 3或醇钠的存在下，与仲胺，酚或醇反应，得到2-取代的苯并呋喃[3,2- d ]嘧啶-4（3 H）-ones 6。然而，当使用2,2'-亚氨基双[乙醇]时，形成了意想不到的开环产物7而不是6。的反应4与伯胺RNH 2（R =乙基，丙基，卜，等等），得到胍中间体8将其进一步用EtONa处理，通过碱催化的环化反应仅产生一种区域异构体9。但是，在不存在EtONa的情况下，通过自发环化8使用NH 3或“小”胺RNH 2（R = Me，NH 2），则获得了另一个区域异构体11。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890090

文献信息

• Efficient Iminophosphorane-Mediated Preparation of Benzofuro[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-ones and Unexpected Ring Opening Products
  作者：Yang-Gen Hu、Ming-Guo Liu、Ming-Wu Ding

  DOI：10.1002/hlca.200890090

  日期：2008.5

  reacted with secondary amines, phenols or alcohols in the presence of catalytic amounts of K2CO3 or sodium alkoxide to give 2-substituted benzofuro[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-ones 6. However, when 2,2′-iminobis[ethanol] was used, the unexpected ring opening product 7 was formed instead of 6. Reaction of 4 with primary amines RNH2 (R=Et, Pr, Bu, etc.) gave guanidine intermediates 8, which were further treated

  由亚氨基磷烷3与芳族异氰酸酯的氮杂-维蒂希反应获得的碳二亚胺4，在催化量的K 2 CO 3或醇钠的存在下，与仲胺，酚或醇反应，得到2-取代的苯并呋喃[3,2- d ]嘧啶-4（3 H）-ones 6。然而，当使用2,2'-亚氨基双[乙醇]时，形成了意想不到的开环产物7而不是6。的反应4与伯胺RNH 2（R =乙基，丙基，卜，等等），得到胍中间体8将其进一步用EtONa处理，通过碱催化的环化反应仅产生一种区域异构体9。但是，在不存在EtONa的情况下，通过自发环化8使用NH 3或“小”胺RNH 2（R = Me，NH 2），则获得了另一个区域异构体11。