1-[2-(5-nitrothienyl)methylene]-4-hydroxysemicarbazide | 395639-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 1-[2-(5-nitrothienyl)methylene]-4-hydroxysemicarbazide
• 英文别名: N-Hydroxy-2-[(5-nitrothiophen-2-yl)methylidene]hydrazine-1-carboxamide；1-hydroxy-3-[(5-nitrothiophen-2-yl)methylideneamino]urea
• CAS: 395639-36-8
• 化学式: C₆H₆N₄O₄S
• 分子量: 230.204
• InChiKey: CLNYXVWWWCIZLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基噻吩-2-甲醛 、 N-羟基-氨基甲酰肼 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到1-[2-(5-nitrothienyl)methylene]-4-hydroxysemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  新型的羟基氨基脲的席夫碱的合成，生物学评估和定量构效关系分析作为潜在的抗肿瘤药物。

  摘要：

  已合成了30种羟基氨基脲的席夫碱（Ar-CH = NNHCONHOH），并针对L1210鼠白血病细胞进行了测试。发现IC（50）值在2.7 x 10（-6）至9.4 x 10（-4）M的范围内。30种化合物中的17种具有比羟基脲（一种抗癌药）更高的抑制活性。目前用于治疗针对L1210细胞的黑色素瘤，白血病和卵巢癌。IC（50）值在微摩尔范围内的六种化合物的效力比羟基脲高11至30倍（IC（50）= 8.2 x 10（-5）M）。通过摇瓶法测定模型化合物[1-（3-三氟甲基亚苄基）-4-羟基氨基脲的模型的分配系数（log P）和电离常数（pK（a）），测得的log P为用于推导-CH = NNHCONHOH的Hansch-Fujita pi常数。根据新获得的pi和其他部分的pi，通过pi值的总和计算出其他29种化合物的分配系数（SlogP）。定量构效关系（QSAR）分析表明，除基本药效团（-

  DOI：

  10.1021/jm010252q

文献信息

• Synthesis, Biological Evaluation, and Quantitative Structure−Activity Relationship Analysis of New Schiff Bases of Hydroxysemicarbazide as Potential Antitumor Agents
  作者：Shijun Ren、Rubin Wang、Kenichi Komatsu、Patricia Bonaz-Krause、Yegor Zyrianov、Charles E. McKenna、Csaba Csipke、Zoltan A. Tokes、Eric J. Lien

  DOI：10.1021/jm010252q

  日期：2002.1.1

  Thirty Schiff bases of hydroxysemicarbazide (Ar-CH=NNHCONHOH) have been synthesized and tested against L1210 murine leukemia cells. The IC(50) values were found to be in a range from 2.7 x 10(-6) to 9.4 x 10(-4) M. A total of 17 out of the 30 compounds had higher inhibitory activities than hydroxyurea (an anticancer drug currently used for the treatment of melanoma, leukemia, and ovarian cancer) against

  已合成了30种羟基氨基脲的席夫碱（Ar-CH = NNHCONHOH），并针对L1210鼠白血病细胞进行了测试。发现IC（50）值在2.7 x 10（-6）至9.4 x 10（-4）M的范围内。30种化合物中的17种具有比羟基脲（一种抗癌药）更高的抑制活性。目前用于治疗针对L1210细胞的黑色素瘤，白血病和卵巢癌。IC（50）值在微摩尔范围内的六种化合物的效力比羟基脲高11至30倍（IC（50）= 8.2 x 10（-5）M）。通过摇瓶法测定模型化合物[1-（3-三氟甲基亚苄基）-4-羟基氨基脲的模型的分配系数（log P）和电离常数（pK（a）），测得的log P为用于推导-CH = NNHCONHOH的Hansch-Fujita pi常数。根据新获得的pi和其他部分的pi，通过pi值的总和计算出其他29种化合物的分配系数（SlogP）。定量构效关系（QSAR）分析表明，除基本药效团（-