5-nitro-2-thiophene thiosemicarbazone | 5351-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-nitro-2-thiophene thiosemicarbazone
• 英文别名: [(E)-(5-nitrothiophen-2-yl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 5351-83-7
• 化学式: C₆H₆N₄O₂S₂
• mdl: MFCD00776218
• 分子量: 230.271
• InChiKey: ASTVIOLHJJWJMJ-FPYGCLRLSA-N

物化性质

• 熔点：
  255-258 °C
• 沸点：
  414.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-2-thiophene thiosemicarbazone 在 三氯化铁 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到2-amino-5-(5-nitro-2-thienyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  硝基杂环的合成和生物活性类似于吡喹啉的前药megazol。

  摘要：

  作为我们开发旨在治疗寄生虫感染的新化合物的努力的一部分，我们合成并测定了主要化合物megazol 5-（1-甲基-5-硝基-1H-2-咪唑基）-1,3的类似物， 4-噻二唑-2-胺，CAS号 19622-55-0），体外。我们首先开发了一条合成巨z的新途径。随后引入了一些结构变化，包括在碱性原子核的两个环上进行取代，用二恶唑取代噻二唑，用硝基呋喃或硝基噻吩取代硝基咪唑部分以及在环外氮原子上进行取代，以评估其改进之处。由葡萄糖或嘌呤转运蛋白进口。对原生动物寄生虫布鲁氏锥虫，克鲁斯锥虫和多形利什曼原虫的一系列化合物的分析，不论是细胞外细胞还是被感染的巨噬细胞，都表明兆唑比衍生物更具活性。然后，对感染了布氏锥虫锥虫的灵长类动物（包括晚期中枢神经系统感染和苏拉明）进行了Megazol评估。在研究中，五只猴子观察到完全恢复，在两年的随访中没有寄生虫病复发。由于缺乏有效的治疗非洲昏睡病和南美南美锥虫病

  DOI：

  10.1021/jm021030a
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基噻吩-2-甲醛 、 氨基硫脲 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到5-nitro-2-thiophene thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  硝基杂环的合成和生物活性类似于吡喹啉的前药megazol。

  摘要：

  作为我们开发旨在治疗寄生虫感染的新化合物的努力的一部分，我们合成并测定了主要化合物megazol 5-（1-甲基-5-硝基-1H-2-咪唑基）-1,3的类似物， 4-噻二唑-2-胺，CAS号 19622-55-0），体外。我们首先开发了一条合成巨z的新途径。随后引入了一些结构变化，包括在碱性原子核的两个环上进行取代，用二恶唑取代噻二唑，用硝基呋喃或硝基噻吩取代硝基咪唑部分以及在环外氮原子上进行取代，以评估其改进之处。由葡萄糖或嘌呤转运蛋白进口。对原生动物寄生虫布鲁氏锥虫，克鲁斯锥虫和多形利什曼原虫的一系列化合物的分析，不论是细胞外细胞还是被感染的巨噬细胞，都表明兆唑比衍生物更具活性。然后，对感染了布氏锥虫锥虫的灵长类动物（包括晚期中枢神经系统感染和苏拉明）进行了Megazol评估。在研究中，五只猴子观察到完全恢复，在两年的随访中没有寄生虫病复发。由于缺乏有效的治疗非洲昏睡病和南美南美锥虫病

  DOI：

  10.1021/jm021030a

文献信息

• Optimization of Antitrypanosomatid Agents: Identification of Nonmutagenic Drug Candidates with in Vivo Activity
  作者：Guzmán Álvarez、Javier Varela、Pablo Márquez、Martín Gabay、Carmen Elena Arias Rivas、Karina Cuchilla、Gustavo A. Echeverría、Oscar E. Piro、Marlus Chorilli、Sandra M. Leal、Patricia Escobar、Elva Serna、Susana Torres、Gloria Yaluff、Ninfa I. Vera de Bilbao、Mercedes González、Hugo Cerecetto

  DOI：10.1021/jm500018m

  日期：2014.5.22

  selectivity and also performed mutagenicity studies. Proof of concept, in vivo studies, was conducted with two of the most promising derivatives (77 and 80). They were identified as candidates because they have (i) very simple and cost-effective syntheses; (ii) activity against different stages and strains of the parasite showing excellent in vivo behavior during the acute phase of Chagas disease; and

  由克鲁斯锥虫寄生虫引起的恰加斯病已在数千年前被描述过。目前，它影响到数以百万计的人，其中大多数在拉丁美洲，并且没有合适的药物来治疗它。为了找到合适的药物来解决这个问题，我们在这里报告了82种新化合物的设计，合成和表征。体外锥虫杀灭行为显示出超过20种具有抗克氏锥虫活性的杰出衍生物。此外，我们研究了对哺乳动物细胞的非特异性毒性，从而确定了它们的选择性，并进行了致突变性研究。使用两种最有希望的衍生物（77和80进行了体内研究的概念验证））。之所以将它们确定为候选者，是因为它们具有（i）非常简单且具有成本效益的综合方法；（ii）在恰加斯病急性期期间，针对不同阶段和种类的寄生虫的活性表现出优异的体内行为；（iii）非特异性毒性或诱变活性。
• Interplay between Polymorphism and Isostructurality in the 2-Fur- and 2-Thenaldehyde Semi- and Thiosemicarbazones
  作者：Marcin Swiatkowski、Agata Trzesowska-Kruszynska、Agnieszka Danielewicz、Paulina Sobczak、Rafal Kruszynski

  DOI：10.3390/molecules25040993

  日期：——

  The four compounds, namely: 5-nitro-2-furaldehyde thiosemicarbazone (1); 5-nitro-2-thiophene thiosemicarbazone (2); 5-nitro-2-furaldehyde semicarbazone (3); and 5-nitro-2-thiophene semicarbazone (4) were synthesized and crystallized. The three new crystal structures of 1, 2, and 4 were determined and compared to three already known crystal structures of 3. Additionally, two new polymorphic forms of

  四种化合物，即：5-硝基-2-糠醛缩氨基硫脲(1)；5-硝基-2-噻吩缩氨基硫脲 (2)；5-硝基-2-糠醛缩氨基脲(3)；合成并结晶了 5-硝基-2-噻吩缩氨基脲 (4)。确定了 1、2 和 4 的三种新晶体结构，并将其与三种已知的 3 晶体结构进行了比较。此外，合成并研究了 1 溶剂化物的两种新多晶型。2-噻吩与2-糠醛的交换以及缩氨基硫脲和缩氨基脲的交换对超分子网自组装的影响从形成的合成子和组装的角度进行了阐明和讨论，并伴随着完整的相互作用图分析。
• New Hydrazinothiazole Derivatives of Usnic Acid as Potent Tdp1 Inhibitors
  作者：Filimonov、Chepanova、Luzina、Zakharenko、Zakharova、Ilina、Dyrkheeva、Kuprushkin、Kolotaev、Khachatryan、Patel、Leung、Chand、Ayine-Tora、Reynisson、Volcho、Salakhutdinov、Lavrik

  DOI：10.3390/molecules24203711

  日期：——

  cancer therapy. Combination chemotherapy using Tdp1 inhibitors as a component can potentially improve therapeutic response to many chemotherapeutic regimes. A new set of usnic acid derivatives with hydrazonothiazole pharmacophore moieties were synthesized and evaluated as Tdp1 inhibitors. Most of these compounds were found to be potent inhibitors with IC50 values in the low nanomolar range. The activity

  酪氨酰 DNA 磷酸二酯酶 1 (Tdp1) 是癌症治疗中一个有前景的治疗靶点。使用 Tdp1 抑制剂作为成分的联合化疗可能会改善对许多化疗方案的治疗反应。合成了一组新的具有 hydrazonothiazole 药效团部分的松萝酸衍生物，并作为 Tdp1 抑制剂进行了评估。大多数这些化合物被发现是有效的抑制剂，IC50 值在低纳摩尔范围内。化合物的活性通过结合实验得到验证，并得到分子模型的支持。还证明了以无毒浓度使用的最有效抑制剂使肿瘤对抗癌药物拓扑替康敏感的能力。研究了抑制剂和拓扑替康对其协同作用的给药顺序，
• Synthesis and Biological Activity of Nitro Heterocycles Analogous to Megazol, a Trypanocidal Lead
  作者：Gérard Chauvière、Bernard Bouteille、Bertin Enanga、Cristina de Albuquerque、Simon L. Croft、Michel Dumas、Jacques Périé

  DOI：10.1021/jm021030a

  日期：2003.1.1

  the two rings of the basic nucleus, replacement of the thiadiazole by an oxadiazole, replacement of the nitroimidazole part by a nitrofurane or a nitrothiophene, and substitutions on the exocyclic nitrogen atom for evaluation of an improved import by the glucose or the purine transporters. Assays of the series of compounds on the protozoan parasites Trypanosoma brucei, Trypanosoma cruzi, and Leishmania

  作为我们开发旨在治疗寄生虫感染的新化合物的努力的一部分，我们合成并测定了主要化合物megazol 5-（1-甲基-5-硝基-1H-2-咪唑基）-1,3的类似物， 4-噻二唑-2-胺，CAS号 19622-55-0），体外。我们首先开发了一条合成巨z的新途径。随后引入了一些结构变化，包括在碱性原子核的两个环上进行取代，用二恶唑取代噻二唑，用硝基呋喃或硝基噻吩取代硝基咪唑部分以及在环外氮原子上进行取代，以评估其改进之处。由葡萄糖或嘌呤转运蛋白进口。对原生动物寄生虫布鲁氏锥虫，克鲁斯锥虫和多形利什曼原虫的一系列化合物的分析，不论是细胞外细胞还是被感染的巨噬细胞，都表明兆唑比衍生物更具活性。然后，对感染了布氏锥虫锥虫的灵长类动物（包括晚期中枢神经系统感染和苏拉明）进行了Megazol评估。在研究中，五只猴子观察到完全恢复，在两年的随访中没有寄生虫病复发。由于缺乏有效的治疗非洲昏睡病和南美南美锥虫病