azepino[2,1-b]-1,3-dioxolo[4,5-g]-7,8,9-trihydroquinazolin-12(6H)-one | 108561-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: azepino[2,1-b]-1,3-dioxolo[4,5-g]-7,8,9-trihydroquinazolin-12(6H)-one
• 英文别名: 14,16-Dioxa-2,9-diazatetracyclo[9.7.0.03,9.013,17]octadeca-1(18),2,11,13(17)-tetraen-10-one
• CAS: 108561-93-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: YTKJLILNUKSDEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  azepino[2,1-b]-1,3-dioxolo[4,5-g]-7,8,9-trihydroquinazolin-12(6H)-one 生成 14,16-Dioxa-2,9-diazatetracyclo[9.7.0.03,9.013,17]octadeca-1(18),2,11,13(17)-tetraen-10-one;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  HERMECZ, ISTVAN;VASVARI-DEBRECZY, LELLE;HORVATH, AGNES;BALOGH, MARIA;KOKO+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 9, 1543-1549

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-甲醛 在 sodium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 azepino[2,1-b]-1,3-dioxolo[4,5-g]-7,8,9-trihydroquinazolin-12(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  瓦西辛类似物作为支气管扩张剂的合成及构效关系

  摘要：

  合成了一系列的vasicine（ 1 ）类似物，一种来自 Adhatoda vasica Nees。的生物碱 ，但其A，B或C环发生了变化。使用分离的豚鼠气管链评价化合物 13-19的 体外支气管扩张活性。使用无溶剂条件下的微波介导的合成，也可以高收率合成化合物 3-8 。化合物 5 和 8 具有七元C环的化合物比依托茶碱更活泼，并导致组胺和乙酰胆碱预包装的豚鼠气管链均100％松弛。结构-活性关系研究表明，喹唑啉和氧代官能团对于活性至关重要。没有C环而在B环中具有脂族和苯基取代的化合物仅对组胺预收缩的气管链表现出松弛，2-甲基取代的类似物 12 和 13 最具活性，具有100％的松弛作用。

  DOI：

  10.1007/s00044-006-0141-7

文献信息

• Nitrogen bridgehead compounds. 66. Bronchodilator nitrogen bridgehead compounds with a pyrimidinone moiety
  作者：Istvan Hermecz、Lelle Vasvari-Debreczy、Agnes Horvath、Maria Balogh、Jozsef Kokosi、Christine DeVos、Ludovic Rodriguez

  DOI：10.1021/jm00392a003

  日期：1987.9

  New types of bronchodilator agents, bi- and tricyclic nitrogen bridgehead compounds with a pyrimidin-4(3H)-one ring, were synthesized and evaluated for bronchodilator activity against serotonin-, histamine-, and acetylcholine-induced spasms in the guinea pig Konzett-Rössler test. The structure-activity relationships are discussed. The effects of some bi- and tricyclic derivatives on the human bronchus

  合成了新型的支气管扩张剂，即具有嘧啶4（3H）-环的双环和三环氮桥头化合物，并评估了其对豚鼠Konzett-中血清素，组胺和乙酰胆碱诱导的痉挛的支气管扩张活性。 Rössler测试。讨论了构效关系。还研究了一些双环和三环衍生物对人支气管的影响。在分离的豚鼠回肠和气管上测试了同源的三环化合物68和69，并在毛果芸香碱处理的狗中研究了化合物69的作用。选择Azepino [2,1-b]喹唑啉（69; CHINOIN-1289）进行进一步的生化和临床研究。
• HERMECZ, ISTVAN;VASVARI-DEBRECZY, LELLE;HORVATH, AGNES;BALOGH, MARIA;KOKO+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 9, 1543-1549
  作者：HERMECZ, ISTVAN、VASVARI-DEBRECZY, LELLE、HORVATH, AGNES、BALOGH, MARIA、KOKO+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Structure-Activity Relationships of Vasicine Analogues as Bronchodilatory Agents
  作者：Neeraj Mahindroo、Zabeer Ahmed、Asha Bhagat、Kasturi Lal Bedi、Ravi Kant Khajuria、Vijay Kumar Kapoor、Kanaya Lal Dhar

  DOI：10.1007/s00044-006-0141-7

  日期：2005.9

  The series of vasicine ( 1 ) analogues, an alkaloid from Adhatoda vasica Nees., were synthesized with changes in A, B or C rings. Compounds 13-19 were evaluated for in vitro bronchodilatory activity using isolated guinea pig tracheal chain. Compounds 3-8 were also synthesized in good yields using microwave-mediated synthesis under solvent free conditions. Compounds 5 and 8 with seven-member C ring

  合成了一系列的vasicine（ 1 ）类似物，一种来自 Adhatoda vasica Nees。的生物碱 ，但其A，B或C环发生了变化。使用分离的豚鼠气管链评价化合物 13-19的 体外支气管扩张活性。使用无溶剂条件下的微波介导的合成，也可以高收率合成化合物 3-8 。化合物 5 和 8 具有七元C环的化合物比依托茶碱更活泼，并导致组胺和乙酰胆碱预包装的豚鼠气管链均100％松弛。结构-活性关系研究表明，喹唑啉和氧代官能团对于活性至关重要。没有C环而在B环中具有脂族和苯基取代的化合物仅对组胺预收缩的气管链表现出松弛，2-甲基取代的类似物 12 和 13 最具活性，具有100％的松弛作用。