ethyl 3,5,6,8-tetrachloroimidazo<1,2-a>pyrazine-2-carboxylate | 87597-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡嗪类
• 英文名称: ethyl 3,5,6,8-tetrachloroimidazo<1,2-a>pyrazine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3,5,6,8-tetrachloroimidazo[1,2-a]pyrazine-2-carboxylate
• CAS: 87597-34-0
• 化学式: C₉H₅Cl₄N₃O₂
• 分子量: 328.97
• InChiKey: NWWBJHUQYZQIGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咪唑并[1,2-A]吡嗪-2-甲酸乙酯 在 五氯化磷 作用下， 反应 4.0h， 以10%的产率得到ethyl 3,5,6,8-tetrachloroimidazo<1,2-a>pyrazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有子宫松弛，抗支气管痉挛和心脏刺激特性的咪唑并[1,2-a]吡嗪衍生物的合成。

  摘要：

  通过α-卤代羰基化合物和氨基吡嗪的缩合合成了一系列咪唑并[1,2-α-吡嗪]衍生物。各种化合物是由竞争反应或试剂异构化产生的，并表现出体外子宫松弛和体内抗支气管痉挛活性。在分离的心房上，5-溴咪唑并[1,2-α]吡嗪表现出正变时性和变力性。后者与循环AMP组织浓度的增加有关。5-溴咪唑并[1,2-α]吡嗪对异丙肾上腺素的正性肌力作用的增强和普萘洛尔对5-溴咪唑并[1,2-α]吡嗪正性肌力的缺乏的缺乏提示磷酸二酯酶抑制性质。

  DOI：

  10.1021/jm00368a018

文献信息

• 8-ALKYLAMINOIMIDAZO 1,2-A]PYRAZINES AND DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR APPLICATION IN THERAPY
  申请人：BYK GULDEN LOMBERG CHEMISCHE FABRIK GMBH

  公开号：EP0348392A1

  公开（公告）日：1990-01-03
• US5028605A
  申请人：——

  公开号：US5028605A

  公开（公告）日：1991-07-02
• [EN] 8-ALKYLAMINOIMIDAZO[1,2-A]PYRAZINES AND DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR APPLICATION IN THERAPY
  申请人：BYK GULDEN LOMBERG CHEMISCHE FABRIK GMBH

  公开号：WO1988004298A1

  公开（公告）日：1988-06-16

  (EN) Novel 8-alkylamino-imidazo(1,2-a)pyrazines of formula (I) show advantageous pharmacological activities. They can be used for medical products in human and veterinary therapy in the field of applications of antispasmodics, uterine relaxants, bronchodilators, cardiac analeptics and neurosedatives.(FR) De nouvelles 8-alkylaminoimidazo(1,2-a)pyrazines de formule (I) présentent des activités pharmacologiques avantageuses. Elles peuvent s'utiliser pour des produits médicamenteux en thérapeutique humaine et vétérinaire dans le domaine d'application des antispamodiques, relaxateurs utérins, bronchodilatateurs, analeptiques cardiaques et neurosédatifs.
• Synthesis of imidazo[1,2-a]pyrazine derivatives with uterine-relaxing, antibronchospastic, and cardiac-stimulating properties
  作者：Claire Sablayrolles、Jean Claude Milhavet、Eliane Rechenq、Jean Pierre Chapat、Gerard H. Cros、Maurice Boucard、Jean J. Serrano、John H. McNeill

  DOI：10.1021/jm00368a018

  日期：1984.2

  A series of imidazo[1,2-alpha]pyrazine derivatives was synthesized by condensation of alpha-halogenocarbonyl compounds and aminopyrazines. Various compounds resulted from competitive reactions or reagent isomerization and demonstrated in vitro uterine-relaxing and in vivo antibronchospastic activities. On isolated atria, 5-bromoimidazo-[1,2-alpha]pyrazine showed positive chronotropic and inotropic

  通过α-卤代羰基化合物和氨基吡嗪的缩合合成了一系列咪唑并[1,2-α-吡嗪]衍生物。各种化合物是由竞争反应或试剂异构化产生的，并表现出体外子宫松弛和体内抗支气管痉挛活性。在分离的心房上，5-溴咪唑并[1,2-α]吡嗪表现出正变时性和变力性。后者与循环AMP组织浓度的增加有关。5-溴咪唑并[1,2-α]吡嗪对异丙肾上腺素的正性肌力作用的增强和普萘洛尔对5-溴咪唑并[1,2-α]吡嗪正性肌力的缺乏的缺乏提示磷酸二酯酶抑制性质。