12α-[[[[(diethylamino)thioxomethyl]thio]acetyl]oxy]-N,N-dioctyl-3α-[[[2,2'-bithiophen]-5-yl]carboxy]-5β-cholan-24-amide | 1131580-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 12α-[[[[(diethylamino)thioxomethyl]thio]acetyl]oxy]-N,N-dioctyl-3α-[[[2,2'-bithiophen]-5-yl]carboxy]-5β-cholan-24-amide
• 英文别名: [(3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-12-[2-(diethylcarbamothioylsulfanyl)acetyl]oxy-17-[(2R)-5-(dioctylamino)-5-oxopentan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 5-thiophen-2-ylthiophene-2-carboxylate
• CAS: 1131580-94-3
• 化学式: C₅₆H₈₈N₂O₅S₄
• 分子量: 997.589
• InChiKey: NNTIPXSFAAEBIZ-NFLKAFQESA-N

物化性质

• 沸点：
  926.4±75.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.7
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  12α-[[[[(diethylamino)thioxomethyl]thio]acetyl]oxy]-3α-hydroxy-N,N-dioctyl-5β-cholan-24-amide 、 2,2’-联噻吩-5-羰酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到12α-[[[[(diethylamino)thioxomethyl]thio]acetyl]oxy]-N,N-dioctyl-3α-[[[2,2'-bithiophen]-5-yl]carboxy]-5β-cholan-24-amide
  参考文献：
  名称：

  在C3和C12处含有独特的离子识别基团的7-脱氧胆酰胺或胆碱的合成及其离子选择离子载体的评价

  摘要：

  设计并合成了含有C3-联吡啶基和C12-二硫代氨基甲酰基或在7-脱氧胆酰胺或胆烷衍生物上具有C12-二硫代氨基甲酰基的C3-联硫苯基的镊子型离子载体。含有与二硫代氨基甲酰基部分不对称取代的镊子型联吡啶或联硫苯基连接的那些脱氧胆酸酰胺/胆烷的PVC膜的电位测量评估证明了它们对银（I）离子的良好亲和性和选择性。尤其是，在cholan-24-amide或胆烷的3α-位具有联硫基苯基部分且在12α-位具有二苯基氨基硫代甲基甲硫基乙酰氧基的离子载体显示出最优异的结果，其理论斜率值为59 mV /十倍。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.023

文献信息

• Synthesis of 7-deoxycholic amides or cholanes containing distinctive ion-recognizing groups at C3 and C12 and evaluation for ion-selective ionophores
  作者：Jeung Hoon On、Kui Tae Cho、Youngjin Park、Sunmi Hahm、Wook Kim、Joo Young Cho、Ji Hyeon Hwang、Young Moo Jun、Guen Sig Cha、Hakhyun Nam、Byeong Hyo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.023

  日期：2009.2

  Tweezer-type ionophores containing C3-bipyridyl and C12-dithiocarbamoyl groups, or C3-bithiophenyl with C12-dithiocarbamoyl groups on a 7-deoxycholic amide or cholane derivatives were designed and synthesized. Potentiometric evaluation of the PVC membranes containing those deoxycholic amides/cholanes linked with unsymmetrically substituted tweezer-type bipyridyl or bithiophenyl with dithiocarbamoyl

  设计并合成了含有C3-联吡啶基和C12-二硫代氨基甲酰基或在7-脱氧胆酰胺或胆烷衍生物上具有C12-二硫代氨基甲酰基的C3-联硫苯基的镊子型离子载体。含有与二硫代氨基甲酰基部分不对称取代的镊子型联吡啶或联硫苯基连接的那些脱氧胆酸酰胺/胆烷的PVC膜的电位测量评估证明了它们对银（I）离子的良好亲和性和选择性。尤其是，在cholan-24-amide或胆烷的3α-位具有联硫基苯基部分且在12α-位具有二苯基氨基硫代甲基甲硫基乙酰氧基的离子载体显示出最优异的结果，其理论斜率值为59 mV /十倍。