1,1-dioxo-1,2,4,5(7)-tetrahydro-1λ⁶-imidazo[4,5-e][1,2,4]thiadiazin-3-one | 61006-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,1-dioxo-1,2,4,5(7)-tetrahydro-1λ⁶-imidazo[4,5-e][1,2,4]thiadiazin-3-one
• 英文别名: Imidazo[4,5-e]-1,2,4-thiadiazin-3(2H)-one, 4,5-dihydro-, 1,1-dioxide；1,1-dioxo-4,7-dihydroimidazo[4,5-e][1,2,4]thiadiazin-3-one
• CAS: 61006-93-7
• 化学式: C₄H₄N₄O₃S
• 分子量: 188.167
• InChiKey: MRDXFAMYLUOFEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-aminoimidazo<4,5-e>-1,2,4-thiadiazine 1,1-dioxide 在 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以40%的产率得到1,1-dioxo-1,2,4,5(7)-tetrahydro-1λ⁶-imidazo[4,5-e][1,2,4]thiadiazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  4（5）-氨基咪唑-5（4）-羧酰胺，4（5）-（甲酰氨基）咪唑-5（4）-羧酰胺，鸟嘌呤和黄嘌呤的磺酰基类似物的合成和性质。

  摘要：

  还原4（5）-硝基咪唑-5（4）-磺酰胺得到4（5）-氨基咪唑-5（4）-羧酰胺（AICA）的磺酰胺类似物。将其甲酰化以提供甲酰基-AICA的磺酰胺类似物，并且与鸟嘌呤的未取代的6-磺酰基类似物3-氨基咪唑并[4，5-e] -1，2，4-噻二嗪1，1-二氧化物成环封闭。后者的重氮化得到相应的黄嘌呤的6-磺酰基类似物。咪唑磺酰胺或嘌呤6磺酰基类似物均不能抑制培养的L1210细胞的生长，也不能作为人次黄嘌呤鸟嘌呤磷酸核糖基转移酶或牛奶黄嘌呤氧化酶的底物或重要抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm00179a021

文献信息

• Synthesis of analogs of 5(4)-aminoimidazole-4(5)-caeboxamide and purines
  作者：V. I. Ofitserov、Z. S. Mokrushin、Z. V. Pushkareva、N. V. Nikiforova

  DOI：10.1007/bf00510117

  日期：1976.8
• Synthesis and properties of the sulfonyl analogs of 4(5)-aminoimidazole-5(4)-carboxamide, 4(5)-(formylamino)imidazole-5(4)-carboxamide, guanine, and xanthine
  作者：Bao-Shan Huang、Paul L. Chello、Lily Yip、James C. Parham

  DOI：10.1021/jm00179a021

  日期：1980.5

  Reduction of 4(5)-nitroimidazole-5(4)-sulfonamide afforded the sulfonamide analogue of 4(5)-aminoimidazole-5(4)-carboxamide (AICA). This was formylated to afford the sulfonamide analogue of formyl-AICA and was ring closed to the unsubstituted 6-sulfonyl analogue of guanine, 3-aminoimidazo[4,5-e]-1,2,4-thiadizine 1,1-dioxide. Diazotiz ation of the latter afforded the corresponding 6-sulfonyl analogue

  还原4（5）-硝基咪唑-5（4）-磺酰胺得到4（5）-氨基咪唑-5（4）-羧酰胺（AICA）的磺酰胺类似物。将其甲酰化以提供甲酰基-AICA的磺酰胺类似物，并且与鸟嘌呤的未取代的6-磺酰基类似物3-氨基咪唑并[4，5-e] -1，2，4-噻二嗪1，1-二氧化物成环封闭。后者的重氮化得到相应的黄嘌呤的6-磺酰基类似物。咪唑磺酰胺或嘌呤6磺酰基类似物均不能抑制培养的L1210细胞的生长，也不能作为人次黄嘌呤鸟嘌呤磷酸核糖基转移酶或牛奶黄嘌呤氧化酶的底物或重要抑制剂。