1,2,3,4- tetrahydroisoquinolin-5-ol hydrobromide | 860437-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1,2,3,4- tetrahydroisoquinolin-5-ol hydrobromide
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolin-5-ol hydrobromide；1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-5-ol;hydrobromide
• CAS: 860437-59-8
• 化学式: BrH*C₉H₁₁NO
• 分子量: 230.104
• InChiKey: DJRVVUYFODXFSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4- tetrahydroisoquinolin-5-ol hydrobromide 在 sodium azide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-(1-(2-(thiophen-2-yl)ethyl)-1H-tetrazol-5-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  一锅平行合成5-（二烷基氨基）四唑

  摘要：

  开发了5-（二烷基氨基）四唑的组合合成的两种方案。使用伯胺和仲胺，2,2,2-三氟乙基硫代氨基甲酸酯和叠氮化钠作为起始试剂的方法显示出最佳的成功率（67％）。关键步骤包括不对称硫脲的形成，随后与1,3-丙烷磺酸内酯的烷基化以及与叠氮化物阴离子的环化。通过这种方法合成了一个559个成员的氨基四唑文库。该方法覆盖的整个易于访问的（REAL）化学空间超过了700万种可行的化合物。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.9b00120
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 5-methoxy-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate 在 氢溴酸 作用下， 反应 5.0h， 以100%的产率得到1,2,3,4- tetrahydroisoquinolin-5-ol hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  SAR studies of capsazepinoid bronchodilators. Part 1: The importance of the catechol moiety and aspects of the B-ring structure

  摘要：

  Capsazepine as well as its derivatives and analogues are general inhibitors of constriction of human small airways. From a systematic variation of the capsazepine structure, divided into four regions, SARs were established. This part concerns the catechol moiety of the A-ring as well as the 2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-azepine moiety (the B-ring) of capsazepine. It is revealed that a conformational constrain (as a fused ring) is important and that compounds with a six-membered B-ring (as a 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline) in general are more potent than the corresponding isoindoline, 2,3,4,5 -tetrahydro-1H-2-benzazepi ne and 2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine derivatives. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.11.055

文献信息

• WO2020132071A5
  申请人：——

  公开号：WO2020132071A5

  公开（公告）日：2022-10-31
• COMPOUNDS THAT INTERACT WITH THE RAS SUPERFAMILY FOR THE TREATMENT OF CANCERS, INFLAMMATORY DISEASES, RASOPATHIES, AND FIBROTIC DISEASE
  申请人：Shy Therapeutics LLC

  公开号：EP3898609A1

  公开（公告）日：2021-10-27
• [EN] COMPOUNDS THAT INTERACT WITH THE RAS SUPERFAMILY FOR THE TREATMENT OF CANCERS, INFLAMMATORY DISEASES, RASOPATHIES, AND F1BROTIC DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉS INTERAGISSANT AVEC LA SUPERFAMILLE RAS POUR LE TRAITEMENT DE CANCERS, DE MALADIES INFLAMMATOIRES, DE RASOPATHIES ET DE MALADIE FIBROTIQUE
  申请人：SHY THERAPEUTICS LLC

  公开号：WO2020132071A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  Provided herein are methods and compositions for treating cancers, inflammatory diseases, rasopathies, and fibrotic disease involving aberrant Ras superfamily signaling through the binding of compounds to the GTP binding domain of Ras superfamily proteins including, in certain cases, K-Ras and mutants thereof, and a method for assaying such compositions.