(R)-N-isopropyl-1-(1-naphthyl) ethylamine | 133469-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-N-isopropyl-1-(1-naphthyl) ethylamine
• 英文别名: N-[(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl]propan-2-amine
• CAS: 133469-24-6
• 化学式: C₁₅H₁₉N
• 分子量: 213.323
• InChiKey: JBXRACPHHNWKBE-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  115-117 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-二羟基联苯 、 (R)-N-isopropyl-1-(1-naphthyl) ethylamine 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-N-isopropyl-N-(1-(naphthalen-1-yl)ethyl)dibenzo[d,f][1,3,2]dioxaphosphepin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  具有强构象偏好的亚磷酰胺钯 (II) 配合物中的非共价 CH–π 和 π–π 相互作用

  摘要：

  我们提出了超分子平衡的组合核磁共振和计算研究，以量化金属配合物中的配体-配体相互作用并诱导高异质配合物偏好。在具有高构象稳定性的钯配合物中鉴定出柔性手性亚磷酰胺配体的非共价相互作用区域。 CH-π 和 π-π 相互作用的组合揭示了手性配体和催化剂的结合和折叠的设计模式。

  DOI：

  10.1002/anie.202106881
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-isopropylidene-1-(1-naphthyl) ethylamine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到(R)-N-isopropyl-1-(1-naphthyl) ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Duhamel, L.; Ravard, A.; Plaquevent, J. C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1990, # 6, p. 787 - 797

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral Discrimination of Acyclic Secondary Amines by ¹⁹F NMR
  作者：Guangxing Gu、Chong Zhao、Wei Zhang、Jiajin Weng、Zhenchuang Xu、Jian Wu、Yingbo Xie、Xiao He、Yanchuan Zhao

  DOI：10.1021/acs.analchem.3c03846

  日期：2024.1.16

  Chiral aliphatic amine compounds exhibit a range of physiological activities, making them highly sought-after in the pharmaceutical industry and biological research. One notable obstacle in studying these compounds stems from the pronounced steric hindrance surrounding the nitrogen atom. This characteristic often leads to a weak affinity of acyclic secondary amines for molecular probes, making their

  手性脂肪胺化合物表现出一系列的生理活性，使其在制药工业和生物研究中备受追捧。研究这些化合物的一个显着障碍源于氮原子周围明显的空间位阻。这一特性通常导致无环仲胺对分子探针的亲和力较弱，使得它们的手性辨别变得复杂。为了应对这一挑战，我们的研究推出了一种新型19 F 标记探针，能够识别和区分这些无环仲胺的对映体。通过策略性地合并单个氟原子作为19 F 标记，我们成功地减少了结合位点的空间位阻。这种改变增强了探针对体积较大的分析物的亲和力。为了证明其有效性，我们已成功地将我们的探针用于相关药物的手性分析，准确地确定了它们的对映体组成。
• DUHAMEL, L.;RAVARD, A.;PLAQUEVENT, J. C.;PLE, G.;DAVOUS, D., BULL. SOC. CHIM. FR. ,(1990) N, C. 787-797
  作者：DUHAMEL, L.、RAVARD, A.、PLAQUEVENT, J. C.、PLE, G.、DAVOUS, D.

  DOI：——

  日期：——
• Noncovalent CH–π and π–π Interactions in Phosphoramidite Palladium(II) Complexes with Strong Conformational Preference
  作者：Matej Žabka、Lavakumar Naviri、Ruth M. Gschwind

  DOI：10.1002/anie.202106881

  日期：2021.12

  computational study of a supramolecular balance to quantify ligand–ligand interactions in metal complexes and induce high heterocomplex preferences. Noncovalent interaction areas of flexible chiral phosphoramidite ligands are identified in palladium complexes with high conformational stability. The combined CH–π and π–π interactions reveal design patterns for binding and folding of chiral ligands and catalysts

  我们提出了超分子平衡的组合核磁共振和计算研究，以量化金属配合物中的配体-配体相互作用并诱导高异质配合物偏好。在具有高构象稳定性的钯配合物中鉴定出柔性手性亚磷酰胺配体的非共价相互作用区域。 CH-π 和 π-π 相互作用的组合揭示了手性配体和催化剂的结合和折叠的设计模式。
• Duhamel, L.; Ravard, A.; Plaquevent, J. C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1990, # 6, p. 787 - 797
  作者：Duhamel, L.、Ravard, A.、Plaquevent, J. C.、Ple, G.、Davoust, D.

  DOI：——

  日期：——