methyl 4-(phenanthren-9-yl)benzoate | 1436427-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 4-(phenanthren-9-yl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-phenanthren-9-ylbenzoate；methyl 4-phenanthren-9-ylbenzoate
• CAS: 1436427-29-0
• 化学式: C₂₂H₁₆O₂
• 分子量: 312.368
• InChiKey: KLVDPHOKBBYSFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C
• 沸点：
  478.9±24.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.197±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 tetrafluoroboric acid 、 四(三苯基膦)钯 、 eosin 、 potassium phosphate tribasic heptahydrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 methyl 4-(phenanthren-9-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  曙红Y催化可见光诱导的[4 + 2]联芳重氮盐与炔烃苯并菲的菲的合成

  摘要：

  开发了一种无金属，可见光诱导的联炔重氮盐与炔烃的[4 + 2]苯环。以曙红Y为光氧化还原催化剂，通过级联自由基加成和环化顺序获得了多种9-取代或9,10-二取代的菲。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200569

文献信息

• Phenanthrene Synthesis by Eosin Y-Catalyzed, Visible Light- Induced [4+2] Benzannulation of Biaryldiazonium Salts with Alkynes
  作者：Tiebo Xiao、Xichang Dong、Yanchi Tang、Lei Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201200569

  日期：2012.11.26

  A metal-free, visible light-induced [4+2] benzannulation of biaryldiazonium salts with alkynes was developed. With eosin Y as photoredox catalyst, a variety of 9-substituted or 9,10-disubstituted phenanthrenes were obtained via a cascade radical addition and cyclization sequence.

  开发了一种无金属，可见光诱导的联炔重氮盐与炔烃的[4 + 2]苯环。以曙红Y为光氧化还原催化剂，通过级联自由基加成和环化顺序获得了多种9-取代或9,10-二取代的菲。