2,3-bis((4-fluorophenyl)thio)naphthalene-1,4-dione | 89477-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-bis((4-fluorophenyl)thio)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2,3-Bis[(4-fluorophenyl)sulfanyl]naphthalene-1,4-dione；2,3-bis[(4-fluorophenyl)sulfanyl]naphthalene-1,4-dione
• CAS: 89477-81-6
• 化学式: C₂₂H₁₂F₂O₂S₂
• 分子量: 410.465
• InChiKey: LFTQJHMDNPVJLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis((4-fluorophenyl)thio)naphthalene-1,4-dione 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以21%的产率得到2-amino-3-((4-fluorophenyl)thio)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Bayrak, Nilüfer; Yildirim, Hatice; Tuyun, Amaç Fatih, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2016, vol. 38, # 6, p. 1211 - 1221

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二羟基萘 、 对氟苯硫酚 在 novozyme 51003 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以34%的产率得到2,3-bis((4-fluorophenyl)thio)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  A one-pot synthesis of 1,4-naphthoquinone-2,3-bis-sulfides catalysed by a commercial laccase

  摘要：

  在温和条件下，将芳香和烷基硫醇的氧化C-S键形成在开放的反应容器中，在pH 4.5和7.15的条件下，在一种商业漆酶（Novozym 51003）和共溶剂（DMF）的存在下进行催化，以生成1,4-萘醌-2,3-二硫化物。用两种不同的1,4-萘氢醌底物合成1,4-萘醌-2,3-二硫化物的过程，对其pH值和硫醇当量数目进行了研究。

  DOI：

  10.1039/c2gc35926j

文献信息

• Synthesis, Antimicrobial Properties, and Inhibition of Catalase Activity of 1,4-Naphtho- and Benzoquinone Derivatives Containing N-, S-, O-Substituted
  作者：Semih Kurban、Nahide Gulsah Deniz、Cigdem Sayil、Mustafa Ozyurek、Kubilay Guclu、Maryna Stasevych、Viktor Zvarych、Olena Komarovska-Porokhnyavet、Volodymyr Novikov

  DOI：10.1155/2019/1658417

  日期：2019.1.2

  A series of new 1,4-naphtho- and benzoquinone derivatives possessing N-, S-, O-substituted groups which has not been reported yet has been synthesized from 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone 1 and 2,3,5,6-tetrachlorocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione 15 involving a Michael addition. In the synthesized compounds, antimicrobial activity at low concentrations against Escherichia coli B-906, Staphylococcus aureus

  由2,3-二氯-1,4-萘醌1和2,3合成了一系列尚未报道的具有N-、S-、O-取代基团的新型1,4-萘醌和苯醌衍生物,5,6-四氯环己-2,5-二烯-1,4-二酮 15 涉及迈克尔加成。在合成的化合物中，与对照相比，在低浓度下对大肠杆菌 B-906、金黄色葡萄球菌 209-P、黄分枝杆菌 B-917 细菌和细念珠菌 VKM Y-70 和黑曲霉 F-1119 真菌具有抗菌活性. 2-Chloro-3-((2-(piperid-1-yl)ethyl)amino)naphthalene-1,4-dione 3g 和 2,5-dichloro-3-ethoxy-6-((2,4,6-三氟苯基）氨基）环己-2,5-二烯-1,4-二酮 17 是最有效的，对测试培养的黄体支原体和金黄色葡萄球菌的最小抑制浓度值为 15.6 μg/mL。此外，在这项工作中，首次检测了苯并萘醌衍生物的过氧化氢酶活性。测定苯并
• A one-pot synthesis of 1,4-naphthoquinone-2,3-bis-sulfides catalysed by a commercial laccase
  作者：Kevin W. Wellington、Refiloe Bokako、Nelly Raseroka、Paul Steenkamp

  DOI：10.1039/c2gc35926j

  日期：——

  Oxidative C–S bond formation with aryl and alkyl thiols was catalysed under mild conditions in a reaction vessel open to air at pH 4.5 and 7.15 in the presence of a commercial laccase (Novozym 51003) and a co-solvent (DMF) to afford 1,4-naphthoquinone-2,3-bis-sulfides. The synthesis of 1,4-naphthoquinone-2,3-bis-sulfides from two different 1,4-naphthohydroquinone substrates was investigated with regard to pH and number of equivalents of the thiol.

  在温和条件下，将芳香和烷基硫醇的氧化C-S键形成在开放的反应容器中，在pH 4.5和7.15的条件下，在一种商业漆酶（Novozym 51003）和共溶剂（DMF）的存在下进行催化，以生成1,4-萘醌-2,3-二硫化物。用两种不同的1,4-萘氢醌底物合成1,4-萘醌-2,3-二硫化物的过程，对其pH值和硫醇当量数目进行了研究。
• Bayrak, Nilüfer; Yildirim, Hatice; Tuyun, Amaç Fatih, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2016, vol. 38, # 6, p. 1211 - 1221
  作者：Bayrak, Nilüfer、Yildirim, Hatice、Tuyun, Amaç Fatih、Kara, Emel Mataraci、Celik, Berna Ozbek、Gupta, Girish Kumar

  DOI：——

  日期：——