2-{[3-(dibutylamino)propyl]amino}naphthalene-1,4-dione | 38528-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-{[3-(dibutylamino)propyl]amino}naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-[3-(Dibutylamino)propylamino]naphthalene-1,4-dione
• CAS: 38528-41-5
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₂
• 分子量: 342.481
• InChiKey: HTRAAKBFYDCDRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二羟基萘 、 3-(二丁胺)丙胺 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-{[3-(dibutylamino)propyl]amino}naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  2-氨基取代-1,4-萘醌衍生物在卵巢癌细胞中的抗癌活性

  摘要：

  2-氨基取代的1,4-萘醌衍生物（10 - 17）从在催化剂的存在下加入CeCl偶联1,4-二羟基萘和胺之间的反应合成3 。7H 2 O.其抗癌活性是通过使用三个卵巢癌细胞（A2780，SKOV3，OVCAR3和）来评价。在这八种化合物中，含有金属螯合部分的化合物13在所有三个卵巢癌细胞上均具有相对有效的细胞毒活性（IC 50 <10μM）。

  DOI：

  10.1002/bkcs.11315

文献信息

• Synthesis and screening of substituted 1,4-naphthoquinones (NPQs) as antifilarial agents
  作者：Nisha Mathew、Twinkle Karunan、Lakshmy Srinivasan、Kalyanasundaram Muthuswamy

  DOI：10.1002/ddr.20357

  日期：——

  Eleven amino‐substituted 1,4‐naphthoquinones were synthesized via the reaction of 1,4‐naphthoquinone with different primary and secondary mono‐ and diamines in the presence of dichloromethane ethanol (1:2) solvent at room temperature. All compounds were purified by flash column chromatography, characterized by TLC, HPLC, 13C‐NMR, 1H‐NMR, and FT‐IR spectral analysis and were evaluated in vitro for antifilarial

  在室温下，在二氯甲烷乙醇（1：2）溶剂中，通过1,4-萘醌与不同的伯，仲单胺和二胺反应，合成了11个氨基取代的1,4-萘醌。所有化合物均通过快速柱色谱法纯化，通过TLC，HPLC，13 C-NMR，1 H-NMR和FT-IR光谱分析进行表征，并使用成年牛丝状蠕虫Setaria digitata进行体外抗丝虫活性评估。通过评估蠕虫蠕动和MTT（3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物）的减少情况。11种化合物中的7种具有大丝杀菌活性，化合物9（2-[（（1,3-二甲基丁基）氨基]萘-1,4-二酮）和11种（2-（4-甲基哌嗪-1-基）萘-1， 4-二酮）具有最大活性（48小时ED 50值分别为0.91和1.2 µM）。讨论了不同取代对抗丝活性的影响。Drug Dev Res2009。©2009 Wiley-Liss，Inc.
• 신규한 2-아민 치환 1,4-나프토퀴논 화합물 및 이를 포함하는 암의 예방 또는 치료용 약제학적 조성물
  申请人：Hanbat National University Industry-Academic Cooperation Foundation 한밭대학교 산학협력단(220040246965) BRN ▼314-82-09226

  公开号：KR20180011949A

  公开（公告）日：2018-02-05

  본 발명은 1,4-나프토퀴논의 2번 위치에 다양한 아민기가 치환된 신규한 2-아민 치환 1,4-나프토퀴논 화합물 및 이를 포함하는 암의 예방 또는 치료용 약제학적 조성물에 관한 것이다.

  该发明涉及在1,4-萘醌的2位位置上取代多种胺基团的新型2-胺基取代1,4-萘醌化合物，以及包含该化合物的用于预防或治疗癌症的药物学组合物。