2-{[3-(dibutylamino)propyl]amino}naphthalene-1,4-dione | 38528-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-{[3-(dibutylamino)propyl]amino}naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-[3-(Dibutylamino)propylamino]naphthalene-1,4-dione
• CAS: 38528-41-5
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₂
• 分子量: 342.481
• InChiKey: HTRAAKBFYDCDRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二羟基萘 、 3-(二丁胺)丙胺 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-{[3-(dibutylamino)propyl]amino}naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  2-氨基取代-1,4-萘醌衍生物在卵巢癌细胞中的抗癌活性

  摘要：

  2-氨基取代的1,4-萘醌衍生物（10 - 17）从在催化剂的存在下加入CeCl偶联1,4-二羟基萘和胺之间的反应合成3 。7H 2 O.其抗癌活性是通过使用三个卵巢癌细胞（A2780，SKOV3，OVCAR3和）来评价。在这八种化合物中，含有金属螯合部分的化合物13在所有三个卵巢癌细胞上均具有相对有效的细胞毒活性（IC 50 <10μM）。

  DOI：

  10.1002/bkcs.11315

文献信息

• Synthesis and screening of substituted 1,4-naphthoquinones (NPQs) as antifilarial agents
  作者：Nisha Mathew、Twinkle Karunan、Lakshmy Srinivasan、Kalyanasundaram Muthuswamy

  DOI：10.1002/ddr.20357

  日期：——

  Eleven amino‐substituted 1,4‐naphthoquinones were synthesized via the reaction of 1,4‐naphthoquinone with different primary and secondary mono‐ and diamines in the presence of dichloromethane ethanol (1:2) solvent at room temperature. All compounds were purified by flash column chromatography, characterized by TLC, HPLC, 13C‐NMR, 1H‐NMR, and FT‐IR spectral analysis and were evaluated in vitro for antifilarial

  在室温下，在二氯甲烷乙醇（1：2）溶剂中，通过1,4-萘醌与不同的伯，仲单胺和二胺反应，合成了11个氨基取代的1,4-萘醌。所有化合物均通过快速柱色谱法纯化，通过TLC，HPLC，13 C-NMR，1 H-NMR和FT-IR光谱分析进行表征，并使用成年牛丝状蠕虫Setaria digitata进行体外抗丝虫活性评估。通过评估蠕虫蠕动和MTT（3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物）的减少情况。11种化合物中的7种具有大丝杀菌活性，化合物9（2-[（（1,3-二甲基丁基）氨基]萘-1,4-二酮）和11种（2-（4-甲基哌嗪-1-基）萘-1， 4-二酮）具有最大活性（48小时ED 50值分别为0.91和1.2 µM）。讨论了不同取代对抗丝活性的影响。Drug Dev Res2009。©2009 Wiley-Liss，Inc.
• 신규한 2-아민 치환 1,4-나프토퀴논 화합물 및 이를 포함하는 암의 예방 또는 치료용 약제학적 조성물
  申请人：Hanbat National University Industry-Academic Cooperation Foundation 한밭대학교 산학협력단(220040246965) BRN ▼314-82-09226

  公开号：KR20180011949A

  公开（公告）日：2018-02-05

  본 발명은 1,4-나프토퀴논의 2번 위치에 다양한 아민기가 치환된 신규한 2-아민 치환 1,4-나프토퀴논 화합물 및 이를 포함하는 암의 예방 또는 치료용 약제학적 조성물에 관한 것이다.

  该发明涉及在1,4-萘醌的2位位置上取代多种胺基团的新型2-胺基取代1,4-萘醌化合物，以及包含该化合物的用于预防或治疗癌症的药物学组合物。
• Anticancer Activity of 2-Amino-substituted-1,4-naphthoquinone Derivatives in Ovarian Cancer Cells
  作者：Sujeong Shin、Haneul Lee、Cheolmin Jeon、Umma Hafsa Preya、Jung-Hye Choi、Jeong Ho Park

  DOI：10.1002/bkcs.11315

  日期：2017.12

  ,4‐naphthoquinone derivatives (10–17) were synthesized from coupling reaction between 1,4‐dihydroxynaphthalene and amines in the presence of catalyst CeCl3.7H2O. Their anticancer activity was evaluated by using three ovarian cancer cells (A2780, SKOV3, and OVCAR3). Among the eight compounds, compound 13 containing metal chelating moiety had a relatively potent cytotoxic activity (IC50 < 10 μM) on all

  2-氨基取代的1,4-萘醌衍生物（10 - 17）从在催化剂的存在下加入CeCl偶联1,4-二羟基萘和胺之间的反应合成3 。7H 2 O.其抗癌活性是通过使用三个卵巢癌细胞（A2780，SKOV3，OVCAR3和）来评价。在这八种化合物中，含有金属螯合部分的化合物13在所有三个卵巢癌细胞上均具有相对有效的细胞毒活性（IC 50 <10μM）。