12-hydroxy-6H-dibenzo[c,h]chromen-6-one | 73414-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 12-hydroxy-6H-dibenzo[c,h]chromen-6-one
• 英文别名: 12-hydroxy-dibenzo[c,h]chromen-6-one；12-Hydroxy-5-oxa-6-oxo-5,6-dihydrochrysen；12-Hydroxynaphtho[1,2-c]isochromen-6-one
• CAS: 73414-60-5
• 化学式: C₁₇H₁₀O₃
• 分子量: 262.265
• InChiKey: MTJNQPURDJSSCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  522.8±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-hydroxy-6H-dibenzo[c,h]chromen-6-one 、 甲胺 以 水 为溶剂， 生成 2-methyl-3-(1-methylamino-3-oxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-1-ylmethyl)-2,3-dihydro-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Harigaya,Y. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1979, vol. 27, p. 2636 - 2641

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-methoxycarbonylphenyl-1,4-naphthoquinone 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HARIGAYA Y.; SUZUKI T.; ONDA M., CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 11, 2636-2641

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Brief and Convergent Synthetic Route to Defucogilvocarcin M Chromophore:  The Formal Synthesis of WS-5995 A and C
  作者：Asit Patra、Pallab Pahari、Sutapa Ray、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1021/jo0512960

  日期：2005.10.1

  Densely substituted styryl sulfone 20 is shown to undergo double annulation with phthalide 21 to give, in one-pot operation and in excellent yield, the benzonaphthopyranone scaffold 22 of gilvocarcins.

  密集取代的苯乙烯基砜20已显示与邻苯二甲酸酯21进行双环化，以一锅操作并以优异的收率得到了gilvocarcins的苯并萘并吡喃酮支架22。
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed oxidative C–H bond arylation with hydroquinones: sustainable synthesis of dibenzo[b,d]pyran-6-ones and benzo[d]naphtho[1,2-b]pyran-6-ones
  作者：Wei Yang、Shan Wang、Qian Zhang、Qun Liu、Xianxiu Xu

  DOI：10.1039/c4cc08260e

  日期：——

  An efficient Rh(iii)-catalyzed C–H bond arylation with phenol derivatives was developed for the direct and sustainable synthesis of dibenzo[b,d]pyran-6-ones and benzo[d]naphtho[1,2-b]pyran-6-ones.

  开发了一种高效的Rh(iii)催化的C-H键芳基化反应，用于直接和可持续地合成二苯并[b,d]吡喃-6-酮和苯并[d]萘并[1,2-b]吡喃-6-酮。
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed synthesis of dibenzo[<i>b</i>,<i>d</i>]pyran-6-ones from aryl ketone <i>O</i>-acetyl oximes and quinones <i>via</i> C–H activation and C–C bond cleavage
  作者：Wei Yang、Haonan Zhang、Yu Liu、Cuiman Tang、Xiaohui Xu、Jiaqi Liu

  DOI：10.1039/d2ra02074b

  日期：——

  A redox-neutral synthesis of dibenzo[b,d]pyran-6-ones from aryl ketone O-acetyl oximes and quinones has been realized via Rh(III)-catalyzed cascade C–H activation annulation. A possible Rh(III)–Rh(V)–Rh(III) mechanism involving an unprecedented β-C elimination step was proposed.

  通过Rh( III )催化级联C-H活化环化，实现了从芳基酮O-乙酰肟和醌氧化还原中性合成二苯并[ b , d ]吡喃-6-酮。提出了一种可能的 Rh( III )–Rh( V )–Rh( III ) 机制，涉及前所未有的 β-C 消除步骤。
• Kinetic Control of Rh(III)-Catalyzed Annulation of C–H Bonds with Quinones: Chemoselective Synthesis of Hydrophenanthridinones and Phenanthridinones
  作者：Wei Yang、Jingyi Wang、Zhonglin Wei、Qian Zhang、Xianxiu Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02903

  日期：2016.2.19

  A temperature-dependent redox-neutral Rh(III)-catalyzed C-H bond annulation of N-methoxybenzamides with quinones was developed for the chemoselective synthesis of hydrophenanthridinones and phenanthridinones. This reaction involves an Rh(III)-catalyzed C-H bond functionalization and a subsequent cyclization through the directing group nucleophilic addition to the carbonyl group at room temperature.
• US6149841A
  申请人：——

  公开号：US6149841A

  公开（公告）日：2000-11-21