naphthalene-2-diazonium-3-carboxylate | 30013-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalene-2-diazonium-3-carboxylate
• 英文别名: Naphthalen-2-diazonium-3-carboxylat；1-Diazoniumnaphthalin-2-carboxylat；3-Diazonionaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 30013-85-5
• 化学式: C₁₁H₆N₂O₂
• 分子量: 198.181
• InChiKey: RIWJGCCMNZUZIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalene-2-diazonium-3-carboxylate 在 1,2,3-三氯丙烷 作用下， 生成 Dibenzo[b,h]biphenylene
  参考文献：
  名称：

  二苯并[ b，h ]联苯的两个合成

  摘要：

  描述了通过萘的一步制备二苯并[ b，h ]联苯，以及通过联苯的多步合成。两种路线均从市售材料中产生约2％的碳氢化合物。

  DOI：

  10.1039/j39700002162
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-萘甲酸 在 三氟乙酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 生成 naphthalene-2-diazonium-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二苯并[ b，h ]联苯的两个合成

  摘要：

  描述了通过萘的一步制备二苯并[ b，h ]联苯，以及通过联苯的多步合成。两种路线均从市售材料中产生约2％的碳氢化合物。

  DOI：

  10.1039/j39700002162

文献信息

• The Photochemistry of 1-Methoxy-1,4-dihydro-1,4-enthenoanthracene
  作者：C. O. Bender、J. L. M. Elder、A. J. Herbst、L. E. Miller

  DOI：10.1139/v72-058

  日期：1972.2.1

  sensitized irradiation of the barrelene 1-methoxy-1,4-dihydro-1,4-ethenoanthracene are the semibullvalenes 2- and 5-methoxynaphtho[2,3-c]tricyclo[3.3.0.02,8]-octa-3,6-diene (6 and 7), formed with quantum efficiencies of in each case. Whereas 6 is inert to further direct irradiation, 7 photoisomerizes to 6-methoxycycloocta[b]naphthalene (4) (Φ = 0.40); 4 photoisomerizes to 10b-methoxy-2a, 10a-dihydr

  桶烯1-甲氧基-1,4-二氢-1,4-乙烯蒽直接和二苯甲酮敏化辐照的主要光产物是半球烯2-和5-甲氧基萘并[2,3-c]三环[3.3.0.02,8 ]-octa-3,6-二烯（6 和 7），在每种情况下都具有量子效率。而 6 对进一步直接照射是惰性的，而 7 光异构化为 6-甲氧基环辛[b]萘 (4) (Φ = 0.40)；4 在直接 (Φ = 0.11) 或二苯甲酮敏化辐射 (Φ = 0.05) 下光异构化为 10b-甲氧基-2a, 10a-二氢环丁[a]蒽。
• The Photochemistry of 2-Cyano-1,4-dihydro-1,4-ethenoanthracene
  作者：Christopher Owen Bender、Helen Diana Burgess

  DOI：10.1139/v73-518

  日期：1973.11.1

  The direct photolysis of 2-cyano-1,4-dihydro-1,4-ethenoanthracene (5) yields 8-cyanocycloocta[b]-naphthalene (8, Φ = 0.02) and 1- and 6-cyanonaphtho[2,3-c]tricyclo-[3.3.0.0^2,8]octa-3,6-diene (6, Φ = 0.30 and 7, Φ = 0.04). The benzophenone sensitized irradiation of 5 yields 6 (Φ = 0.40) and 7 (Φ = 0.04) only. Deuterium labeling studies reveal that 8 derives from an initial 2π + 2π cycloaddition reaction which proceeds with bonding between the vinyl and vinylcyano bridges.

  2-氰基-1,4-二氢-1,4-乙烯蒽（5）的直接光解反应产生了8-氰基环辛[b]-萘（8，Φ=0.02）和1-和6-氰基萘并[2,3-c]三环[3.3.0.0^2,8]辛-3,6-二烯（6，Φ=0.30和7，Φ=0.04）。苯并酚敏化的5的辐射反应仅产生6（Φ=0.40）和7（Φ=0.04）。氘标记研究揭示8源自于最初的2π+2π环加成反应，该反应在乙烯和乙烯腈桥之间进行键合。
• AuCl-catalyzed reaction of ortho-alkynyl(oxo)benzene with benzenediazonium 2-carboxylate as a synthetic method towards anthracene, triptycene, and phthalazine derivatives
  作者：Kenichiro Sato、Menggenbateer、Toshihiko Kubota、Naoki Asao

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.083

  日期：2008.1

  The AuCl-catalyzed benzannulation of ortho-alkynylphenyl ketones with benzenediazonium 2-carboxylate proceeded efficiently at 40 degrees C in (CH2Cl)(2) and a variety of anthracene derivatives, having a ketone group at 9-position, were produced in good to high yields. On the other hand, the reaction of ortho-alkynylbenzaldehydes with benzenediazonium 2-carboxylate afforded triptycyl ketones. The reactions most probably proceed through the formation of a zwitterionic intermediate by the gold-induced electrophilic cyclization of ortho-alkynyl(oxo)benzenes, followed by the cycloaddition of benzyne. In contrast, when the above reaction was carried out at rt in 1,4-dioxane, phthalazine derivative was produced without the generation of benzyne. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Isocorannulenofuran:  A Versatile Building Block for the Synthesis of Large Buckybowls
  作者：Andrzej Sygula、Renata Sygula、Peter W. Rabideau

  DOI：10.1021/ol0625839

  日期：2006.12.1

  Isocorannulenofuran, synthesized in two steps from accessible bromocorannulene, gives Diels-Alder adducts with benzynes which can be deoxygenated to produce large polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) combining the bowl-shaped corannulene subunit with planar fragments.
• REMY D. E.; BISSETT F. H.; BORNSTEIN J., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 23, 4469-4472
  作者：REMY D. E.、 BISSETT F. H.、 BORNSTEIN J.

  DOI：——

  日期：——